酚酸类的天然物质

酚酸类的天然物质目录CONTENTS1234来源与分布结构特点56理化性质分类与功能检测方法研究前景1来源与分布SOURCEANDDISTRIBUTION来源与分布酚酸在植物界中，酚酸是一类分布很广泛的芳香类次生代谢产物，广泛分布于种子、叶、根、茎中。该类成分不仅是植物生存的基础物质，也与人们的生活息息相关。养分吸收蛋白质的合成酶的活性光合反应┈果蔬类谷物茶药用作物酚类天然物质应用阶段15000多年前

我国古代奴隶制时期

23现阶段

埃及人利用植物多酚做成了经久耐用的革制品。人们利用皮革的程度已经相当发达。从化学、生物、医药、农牧、食品、日用化学品等角度对该类化合物进行了深入研究，已取得相当大的研究进展。国内现状孙达旺，《植物单宁化学》；张东明，《酚酸化学》。国外现状CelestinoSantos-Buelga,《MethodsinpolyphenolAnalysis》;RebeccaJRobbins,《PhenolicAcidsinfoods:AnOverview

ofAnalyticalMethodology》;Watzl,Bernhard，etal,”Phenolicacids”,Ernaehrungs-Umschau

2001,48(10),413-416;VanSumere,etal,”PhenolsandPhenolicacids”,1989;Bandyukova,V.A.”Plantphenolacids,theirestersandglycosides”,1982.经查阅，以酚酸为题的书籍在国内外寥寥无几。2结构特点STRUCTURALCHARACTERISTICS酚酸含有酚羟基和羧基C6-C1型原儿茶酸没食子酸┈

苯甲酸为母核的酚酸类成分

桂皮酸为母核的酚酸类成分C6-C3型咖啡酸阿魏酸芥子酸

┈其它类型聚黄烷醇多酚间苯三酚类芪类化合物┈技术进步和学科交叉的新发现这些化合物也是目前天然产物化学研究的热点。3理化性质PHYSICO-CHEMICALPROPERTIES酚酸类化合物多数为无定性的固体，只有少数为晶体，可溶于水或者酒精，不溶于氯仿和苯。酚酸分子中含有多个酚羟基，可以与多种试剂反应生成有颜色的产物。酚酸的定性和定量反应香草醛-盐酸试剂间苯三酚型化合物呈淡红色三氯化铁试剂酚羟基呈绿色或蓝色三氯化铁-铁氰化钾试剂邻位酚羟基呈蓝色，间位酚羟基呈绿色亚硝酸盐-醋酸试剂六羟基联苯二酸酯呈红色或褐色，后转为蓝色重氮化对氨基苯磺酸试剂酚类呈黄色、橙色或红色酯键（多种水解反应）没食子酸酚羟基使分子中存在许多活性位点，易发生化学反应。酸水解碱水解和热水水解酶水解（完全水解）（部分水解）（高度选择性）酚羧酸和多元醇┈┈┈┈分类与功能4CLASSIFICATIONANDFUNCTION分类与功能

近30年来，人类已从植物体内分离、鉴定了近千种酚酸类化合物，对其药理活性也进行了广泛研究。根据化合物结构进一步分类，主要有九大类：没食子酸类化合物鞣花酸鞣质聚黄烷醇多酚间苯三酚类化合物苯丙酸类化合物绿原酸及奎宁酸类衍生物天然低聚芪类化合物丹参的酚酸类化合物茶多酚A1、抗肿瘤作用2、抗氧化、抗自由基作用3、杀锥虫作用4、保肝活性5、对血管的作用B1、抗氧化作用2、抗肿瘤作用3、抗病毒作用4、抗凝血作用5、EA的抗突变、防癌作用C1、抗氧化作用2、保护心血管作用3、抗癌作用4、抗炎作用5、抗菌、抗病毒作用6、调节血小板作用7、免疫调节作用8、防止急性肾衰竭没食子酸类化合物鞣花酸鞣质聚黄烷醇多酚1、抗菌2、抗真菌3、抗氧化4、抗肿瘤5、抗抑郁6、降血糖7、抗炎8、抗疟原虫9、扩张血管1、抗氧化活性2、抗炎镇痛活性3、抗病毒活性4、抗菌活性5、益智作用1、抗氧化作用2、清除体内自由基3、抑制突变和抗肿瘤4、对心血管系统的作用5、保肝利胆作用6、抗病毒和抗肝毒的作用间苯三酚类化合物苯丙酸类化合物

绿原酸及奎宁酸类衍生物DEF1、抗真菌、抗细菌作用2、抗氧化活性3、抗炎和抗癌作用4、蛋白激酶C抑制活性5、肿瘤坏死因子抑制活性6、细胞毒抗肿瘤活性7、酪氨酸酶抑制活性8、对环氧酶的抑制活性9、抗肝毒活性1、对心脏的保护作用2、防治动脉粥样硬化3、对血管舒张的作用4、脑保护作用5、抗肝纤维化作用6、抗血栓作用7、改善血液循环8、防治糖性白内障1、抗氧化特性2、神经保护作用3、对心血管的保护作用4、抗肿瘤作用5、降血糖作用6、抗菌抗病毒作用7、保肝益肾8、抗过敏作用9、治疗口腔疾病10、抗炎活性天然低聚芪类化合物丹参的酚酸类化合物茶多酚GHI5检测方法DETECTIONMETHOD酚酸的提取分离（酚羟基易受外界条件影响）

应尽可能用新鲜的原材料进行酚酸的提取，得到真正的植物原始代谢产物，为生源关系和试验的重现性提供保障。影响提取效率的因素：溶剂类型、pH、温度、溶剂用量和原料粉末颗粒的大小等。溶剂的种类：要求不仅对酚酸具有很好的溶解性，而且需要有氢键断裂的作用，因为酚酸类化合物在植物体内通常以氢键和疏水键形式形成稳定的分子复合物。提取溶媒的pH：酚羟基和羧基使酚酸类化合物显示一定的酸性，在水溶液中随着pH的升高，溶解度增大。提取温度：提高提取温度可以增加化合物的溶解度和扩散效率，减少溶剂的黏度，使他们容易穿透组织细胞，改善提取效率。若温度过高易使酚酸结构发生变化，所以通常提取应在室温或者加热短时间内完成。提取次数和容积体积：提取次数和容积体积增加会带来提取成本和提取时间的增加。原料的粉碎度：粉碎度与选择的提取试剂和植物的药用部位有关。通常提取采用粗粉或薄片，以20目筛为宜。酚酸的结构测定方法

化学方法（特殊定性反应进行类型分析）波谱分析方法（紫外UV光谱、红外IR光谱、快原子轰击质谱FAB-MS、电喷雾质谱ESI-MS、基质辅助激光解离飞行时间质谱MALDI-TOF-MS、核磁共振NMR及X射线衍射等）酚酸的含量测定方法

（药物的质量评价指标）

高效液相色谱法（支配地位）、气相色谱法、薄层色谱法、分光光度法、毛细管电泳法和电化学分析法

提取后，通过不同的色谱技术（TLC，色谱柱，HPLC）分离分析物进行定量，然后通过元素分析，FT-IR、NMR、UV-vis、GCMS/HRMS和X射线晶体学进行结构解析。（a）涂有酚酸的金纳米颗粒的TEM显微照片（b）银/硒合金纳米颗粒的TEM显微照片通过天然酚酸合成金属纳米颗粒Scampicchio等人研究了酚酸，包括没食子酸丙酯，咖啡酸，原儿茶酸，阿魏酸和香草酸，用于合成金纳米颗粒。除了这些化合物，Zougagh及其同事研究提出了芥子酸和丁香酸也是合成金属NP的潜在介体。酚酸合成金属NP的机理可以使用热力学平衡方法将酚酸用作合成金属NP的还原剂。在这种合成方法中，通过注入金属离子过饱和浓度的还原剂（酚酸）来引发成核作用。随后是通过逐步离子还原而随后生长金属NP的过程。酚酸的高氧化趋势，特别是在碱性条件下，可以促进成核过程的启动。天然酚类化合物是常见有毒化学品的潜在替代品，并用于金属NP的合成和稳定化。6研究前景RESEARCHPROSPECT随着分离、分析技术的提高以及合成方法的发展，更多的酚酸类化合物将会被鉴定和合成。在广泛的生物活性筛选中，利用活性和功能的对应关系，将来会有越来越多的活性化合物被发现。鞣花酸鞣制的研究依然停滞于制革工业种植物丹宁提取物的化学成分研究上，作为食品和饮料中共有且不可避免的成分之一，由于早期的分离鉴定技术落后，我们对它的了解却少之又少。未来可以通过作用关系和构效机理的研究，为开发新药甚至保健品打下基础。植物中的一些酚酸物质大