有机化学课后习题答案1-14章

习题12-

H X

X HX=F,Ho=464+159-(532.4+571)=-480.4(kJmol-1)X=Cl,Ho=464+242-(402+432)=-128(kJmol-1)X=Br,Ho=464+192-(339+366)=-49(kJmol-X=I,Ho=464+150-(280.4+298)=+35.6(kJmol-以上计算结果表明：卤素与苯发生取代反应的活性是FClBrI，且氟代反应放热习题12-+

OTl

+

-

习题12- +习题12-

H

H

NO2-H

3omore 主要产

--HH

3omore

习题12-O+SO+

+OO+S+O

O+S+O习题12- 过量

+D

主要产习题12-7

次要产 主要产+ -

+OH

++HCHCH

-

+ （

Al(OH)3 习题12-3C(CH 3C3CCCH 习题12-10（1）不合理，其产物为 CCH2OH合成路线参见习题12-

不合理

2 CH 2习题12-

习题12-12（略）习题12-13习题12-14（略）习题12-15（略）习题12-16

习题12- 习题12-

H3CH 习题12-

习题12-CHCHCH NH2NH2,习题12-

Fe+ CO+

HOCHCH (1)HNO,H

H

无水

O3 +(CH)CHCH AlCl3

H ONH2NH2,O CH2C

习题12-

(1)HNO3,(2)H2O,

HH

HH

moreH

H

OC E EH E E EH

EHEEHEH 习题12- 次次 有习题12-第(1)小题的试剂“CH3Cl”应该为“CHCl3”，反应中形成二氯卡宾

S

习题12-

NNNNNN NNNN12-

习题12-NH NH

-习题12-

N习题12-

N

12-

22

1.NaNO21.NaNO2,,

习题12-

(1)

NaNO2,

甲基 N2+ 2 N2+

OH

Fe+

NaNO2,,

Fe+

NaNO2,

Fe+

H NaNO2,

1.Mg,

O+

NaNO2,,

习题12-33（略习题12- （1），H2O（2）NO（3）+，ZnCl 4（5）NO+，H2O习题12-354习题12-36键的断裂是反应的关键步骤的反应中。例如，E1CB反应中C-H的断裂是关键步骤，则如果用同位素D代替氢就会表现出反应速率减慢的同位素效应。习题12-O 习题12-习题12-39习题12-习题12-

OH

<

NO2

NO2 习题12-42

CCH3

1.OH-, CO+

,

,习题12-EE EEE E Emore 不稳EHEEHEEHEEmore

E H H H

HE 构，进入4-位的具有两个保留苯环的结构，但是其中一个很不稳定，相比以5，8位为主；仔细的分析对比5-和8-形成的活性的结构，8-位的活性中间体略稳定些，但是取代在8-位位阻较大，因此，可以预计，当取代基体积较小时，8-位产物为主，而当取代基体积较大时， 5-位产物为主习题12-习题12-

O

OOO

习题12-N

N

N

N+

-

N -

aNb(a)aNb经历了苯炔的形成。也可以采用ND3替代NH3进行反应，如果生成苯炔，则可能得习题12-

生亲核取代反应的I中负电荷能够更页机理

习题12-

NO2 N

OCH3(1)CH3COCl,(2)

CH2O,

HNO,HN N

NN NN+

NN

NN

NN NN 习题12-因为氟难以离去，所以在发生C―D键的断裂形成碳负离子后，就直接从体系的液氨分子中夺取氢发生D―H交换。F F D

NH3 PhPh习题12-

Li

PhLiPhLi

2习题12-2

NaNO2,H2SO

N

NaNO2,NaNO2,

NN

N+N N2

N

Br2, NaNO2,

N N2习题12-

CH3Br,H2O,

Friedel-Crafts烷基化反应的进行带来不利。较好的方法是利用叔保护苯环某些位置是一个很好的方法，这里也利用Friedel-Crafts

HF,0oC

HF,m-

Fe,

Br2,

NaNO2,H

H

Fe,HClH2N CH3Br,H2O,

1.NaNO,22 2.

H

H

HNO3,

NO2

H2O, 12-54除特别指定外，以苯、甲苯或二甲苯为原料，设计合理的合成路线合成下 (CHCO)

+COCHCHCH

Fe,

NaNO2