【高中化学】羧酸衍生物-酯类 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第四节羧酸羧酸衍生物第2课时酯类戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯二肽羧酸衍生物羧酸衍生物：如:R-C-O=酰基R-C-OR´O=R-C-XO=R-C-NH2O=酰卤酯酰胺羧酸衍生物概念羧酸分子中羧基上的-OH被其他原子或原子团取代得到的产物。CH3COCH2CH3O乙氧基(-OCH2CH3)取代-OHCH3COHO乙酸乙酯氨基(-NH2)取代-OH乙酰胺CH3COHOCH3CNH2ORO-C-R’O=酸酐羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基1.概念：或“-COO-”酯基饱和一元酯通式:与饱和一元羧酸互为同分异构体

CnH2n+1-C-O-CmH2m+1‖O或

CnH2nO2一、酯的概念、通式和命名羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物2.结构通式(R1:只能是烃基)R(H)COR1O饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成饱和一元酯酯：也可以看做是酸跟醇起反应后生成的一类化合物。延伸:酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)C2H5OH+HO-NO2→C2H5O-NO2+H2OHCl?×-----有机酸或无机含氧酸【拓展延伸】羧酸(或无机含氧酸)+醇酯+水乙酸

乙醇乙酸乙酯某酸

某醇

某酸某酯3.酯的命名——“某酸某酯”一、酯的概念、通式和命名戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH2O-NO2CHO-NO2CH2O-NO2硝酸丙三醇酯硝酸甘油酯俗称“硝化甘油”说出下列化合物的名称：甲酸乙酯硝酸乙酯CH3COCH2CH3COCH2O‖O‖（5）二乙酸乙二酯COOCH3COOCH3乙二酸二甲酯（6）C2H5OOC-COOC2H5乙二酸二乙酯CH3COOCH2-CH2OOCCH3（4）CH3CH2O-NO2（3）HCOOCH2CH3

（7）（8）二乙酸乙二酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3CH2OOCH（1）（2）例：写出化学式C4H8O2的羧酸、酯类的同分异构体CCCCOOH羧酸4、同分异构现象酯甲酸丙酯HCOOCCCHCOOCCC乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？6种添H！[C3H7—COOH]×还有属于其他种类的同分异构体吗？羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮等COOHCCC1.分子式为C5H10O2的羧酸、酯类的同分异构体有？种羧酸酯[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4种，所以C4H9—COOH有4种甲酸丁酯HCOO

C4H94种乙酸丙酯CCOOC3H72种丙酸乙酯CCCOOCC1种丁酸甲酯CCCCOOCCCCCOOC2种=1349+同步练习2.写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体

6种4种同步练习二、酯的性质浮在水面上易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂③难溶于水②密度比水小①低级酯是具有芳香气味的液体。1.酯的物理性质许多酯也是常用的有机溶剂。(阅读教材P74-75)作溶剂作制备饮料、糖果和糕点的酯类香料用途2.酯的化学性质(教材P75)探究①乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率设计实验：已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢

②乙酸乙酯的沸点为76.5--77.5℃可供选择的试剂：乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞注意：控制变量！！！实验步骤实验现象实验结论1.分别取等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等量乙酸乙酯2.振荡均匀后,把3支试管都放入约60℃的水浴里加热探究①乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率实验步骤实验现象实验结论设计实验：1.分别取等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等量乙酸乙酯2.振荡均匀后,把3支试管都放入约60℃的水浴里加热已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢

②乙酸乙酯的沸点为76.5--77.5℃可供选择的试剂：乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、酚酞注意：控制变量！！！加水的试管中酯层基本不变酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；②在强碱的溶液中酯水解趋于完全。设计实验：实验探究②酯在不同温度下的水解速率

实验步骤实验现象实验结论1.分别取等量的乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液2.振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60℃、70~80℃的水浴里加热乙酸乙酯+NaOH+酚酞50~60℃乙酸乙酯+NaOH+酚酞70~80℃酯层和香味消失慢酯层和香味消失很快，红色退去实验现象设计实验：实验探究②酯在不同温度下的水解速率

实验步骤实验现象实验结论1.分别取等量的乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液2.振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60℃、70~80℃的水浴里加热温度高的试管酯层消失得更快温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大（水解反应是吸热反应）⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。⑵温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）酯的水解规律：思考交流：归纳小结可以，但是盐酸和硝酸加热时易挥发③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？

①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？不能,因为浓硫酸有利于酯化反应不能直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发乙酸乙酯的水解方程式

稀H2SO4

△△

CH3C-O-C2H5+H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=O

CH3C-O-C2H5+NaOH=OCH3C-ONa+C2H5OH=O说明：①稀硫酸的作用[也可用其他无机酸,如盐酸、磷酸等]无机酸②NaOH的作用：:催化剂1)催化剂2)中和水解生成的酸，促进水解趋于完全。[归纳总结]酯的水解反应规律：

无机酸(H+)

△△

R-C-O-R′+H2O=OR-C-OH+R′OH=O

R-C-O-R′

+NaOH=OR-C-ONa+R′OH=OCH3C-OH+H-OC2H5=CH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△OO对比：酯化反应催化剂和吸水剂(可逆反应)酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的羧酸，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)酯化水解巩固练习：1.写出下列酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式COO—CH2CH3COO—CH2CH3+H2O

稀H2SO4

△+C2H5OHCOOHCOOH22COO—CH2CH3COO—CH2CH3+NaOH△COONaCOONa+C2H5OH22水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反应，所以需要1molNaOH水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH2.1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？①CH3COOCH3OOCCH2CH3②1.一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH的量应大于酯的用量的1倍，这样才能使酯水解完全；2.但是酚酯水解时由于产生苯酚,也能与NaOH反应，所以NaOH的用量应大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解完全。说明：巩固练习：消耗NaOH的物质的量为()A.3molB.4molC.5molD.6molE.8mol与足量的NaOH(aq)充分反应，HOOO-C=O-C-CH3=OC迁移练习：HOOHHOOH-C=OCH3C-OH=OHOOO-C=O-C-CH3=O6molNaOHCl2molNaOH扩展：CH2ClR-Cl+NaOHR-OH+NaClH2O△1:11molNaOH1mol8molNaOH①RCOOR′1mol普通酯水解消耗

NaOHO-C-R′②=O1mol酚酯水解消耗

NaOH③R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△1mol脂肪卤代烃水解消耗

NaOH④X卤原子直接连苯环上时，1mol卤原子水解消耗

NaOH归纳总结：1mol2mol1mol2molHOOO-C=O-C-CH3=OClCH2Cl2mol1mol2mol2mol1mol8molNaOH3.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH追问:所得产物能跟NaOH溶液反应的有(

)BC巩固练习：4.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O

。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOHBC27H46O

+羧酸C34H50O2+H2OC7H6O2巩固练习：5．下列除去杂质的方法正确的是(

)①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2，气液分离②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏A．①②B．②④C．③④D．②③B光照时,乙烷与Cl2发生取代反应应改用饱和碳酸氢钠溶液巩固练习：6、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生显色反应？２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；能巩固练习：7、某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知：ANaOH(aq)BCHClCu,O2E又知：D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有()A.1种B.2种C.3种D.4种BD羧酸[E是酮]羧酸钠醇，C不是甲酸酯R1-CH-R2OHD的结构为：巩固练习：注意：醇类被催化氧化的规律：R-CH2OHCu/Ag,O2△R-CHOR1-CH-R2OHR1-C-R2OR1-C-OHR3R2不能被氧化醛酮Cu/Ag,O2△Cu/Ag,O2△7、某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知：ANaOH(aq)BCHClCu,O2E则A的结构可能有()BD[O]C8H16O2[醛][羧酸]C、E的碳原子数和碳的骨架相同C8H16O2羧酸钠醇酯D的结构为：R-CH2OH巩固练习：A.1种B.2种C.3种D.4种8.某有机物X发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占的体积相同，化合物X可能是()A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.甲酸丙酯D.乙酸乙酯AB√√饱和一元羧酸与碳原子数多一个的饱和一元醇分子量相等CnH2nO2C(n+1)H2(n+1)+2O9.分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应，生成B和C，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占的体积相同，则A的酯类同分异构体共有A.8种B.12种C.16种D.18种√A为丁酸戊醇丁酸有