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第七讲——构象异构2、环己烷的椅式和船式构象1、构象异构的含义3、环己烷椅式构象中的a键和e键4、取代环己烷的构象开始讲课复习本课要点总结作业返回总目录第六讲——要点复习1、共振论就是为用经典价键表达共轭体系,提供的补充描述。2、产生顺反异构的条件3、烯烃顺反异构体的命名(Z/E法)4、环烷烃顺反异构体的命名⑴存在限制旋转的因素,如:双键、碳环;⑵至少有两个C分别连不同的基团——关键是选择位次最小者做r——关键是使用“次序规则”排序HHHHHH(二)构象异构——由于C—C单键旋转,引起的基团之间空间相对位置的变化。1、乙烷的构象重叠式交叉式透视式纽曼投影式HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH√优势构象视角:从C—C键轴斜方450角视角:平行于C—C键轴60060007-1乙烷的构象2、丁烷的构象HCH3HHHCH3HCH3HHHCH3ⅠⅡⅢⅣⅤⅥCH3–CH2–CH2–CH3全重叠式邻位交叉式部分重叠式对位交叉式优势构象HHHHCH3HCH3HHHCH3CH3HHCH3HHHCH3HHH3CHHHCH3大基团彼此相距越远越稳定07-2丁烷的构象H3CC2H5HCH3CH3H3CH3CC2H5HHBrBrHBrBrCH3CH3H3CH3CCH3CH3CH3CH3H3C练习1:写出优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式①(CH3)3C—C(CH3)3②CH3CH2CH(CH3)—CHBr2优势构象优势构象最不稳定构象最不稳定构象435353、环己烷的构象4126126椅式构象船式构象纽曼投影式优势构象?123456123456C2和C3、C5和C6的H处于交叉式,C1和C4的H彼此远离。C2和C3、C5和C6的H处于重叠式,C1和C4的H彼此对头。(99.9%)135462船式构象无角张力有扭转张力环己烷的椅式构象称为——无张力环07-3环己烷椅式船式比较椅式构象无角张力无扭转张力4、取代环己烷的构象(1)一取代环己烷,连e键比连a键稳定11R基团越大,e键取代构象越多。RHH99.99%97%95%e式占比例—C(CH3)3—CH(CH3)2—CH3基团12121414(2)多取代环己烷的构象①e键连接基团越多越稳定如:反-1,2-二甲基环己烷CH3CH3CH3<②如不能都连在e键上,大基团连在e键上更稳定。CH3CH3>如:顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(CH3)3CC(CH3)3CH3顺-1,2-二甲基环己烷12CH3CH3>练习2:写出最稳定构象的透视式①异丙基环己烷②顺-1-甲基-2-异丙基环己烷③反-1-甲基-2-异丙基环己烷④反-1-乙基-3-叔丁基环己烷C2H5C(CH3)3
CH(CH3)2CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH(CH3)2CH3√第七讲——总结3、能准确写出环己烷椅式构象(包括a键和e键的位置),能写出取代环己烷的优势构象。4、能解释:环己烷椅式构象为什么是一个无张力环?1、能认识透视式。2、能用纽曼投影式表达简单结构的优势构象和最不稳定构象。第七讲——作业在
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