医用化学第九章有机化学概述

医用化学第九章有机化学概述1第1页，共24页，2023年，2月20日，星期三1806年瑞典化学家柏其里乌斯（BerzeliusJ）首次定义了有机化合物——有生机之物。认为：只有动植物依靠一种神秘的“生命力(vitalforce)”的参与，才能制造出有机化合物。这就是所谓的生命力学说。

这种唯心的生命力学说致使人们在相当长的时期内不能揭示有机物的本质。第2页，共24页，2023年，2月20日，星期三1828年，德国化学家武勒(F.Wöhler)偶然用无机物合成了有机物——尿素：武勒——“有机化学之父”novitalforce

NH4Cl+AgOCN O NH4OCN > NH2-C-NH2Ammoniumcyanate Urea (无机物)

(有机物)第3页，共24页，2023年，2月20日，星期三人们发现有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素。1848年，德国化学家葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)把有机化合物定义为碳的化合物。从有机化合物的组成去定义：第4页，共24页，2023年，2月20日，星期三德国化学家肖莱马(C.Schorlemmer)提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。Note：CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物。第5页，共24页，2023年，2月20日，星期三有机化学的研究对象是有机化合物。它是研究有机化合物组成、结构、性质、合成、变化以及伴随这些变化所发生的一系列现象的一门学科。

第6页，共24页，2023年，2月20日，星期三医学是从宏观到微观的研究过程：人体——组织——细胞——生物分子化学是从微观到“宏观”的研究过程：原子——分子——大分子当代，生命科学与化学科学相互渗透，两学科间的交叉研究，促进其共同发展。在分子水平上对生命现象、疾病的发生、发展过程进行深入认识则推动了分子生物学的发展。有机化学与医学第7页，共24页，2023年，2月20日，星期三

有机化学是重要的医学基础课

诺贝尔化学奖最近较多被生命科学工作者获得。中国生命科学所取得的成绩与化学家的贡献密不可分。

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结晶牛胰岛素的人工合成

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酵母丙氨酸转移核糖核酸的合成第8页，共24页，2023年，2月20日，星期三1．热稳定性差，可以燃烧

灼烧试验可以初步区分有机物和无机物。有机物灼烧一般不留下残渣，金属有机物除外。2．熔沸点低

3．难溶于水，易溶于有机溶剂

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相似相溶4．有机反应慢且较复杂

二、有机化学的特点第9页，共24页，2023年，2月20日，星期三

5.

结构复杂，种类繁多

——同分异构体的普遍存在具有相同的分子式而性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体，这种现象叫做同分异构现象。同分异构分为构造异构和立体异构两大类。

同分异构现象是有机物众多的重要原因。第10页，共24页，2023年，2月20日，星期三有机化学反应的表示方法

A+BC+D(主）（次）反应式不必配平。反应式中用箭头代替等号，以表示反应的方向，反应条件注明于箭号上下。多种可能产物时标明主次，次要产物可省去不写。一般产物中的无机化合物可以不写出。第11页，共24页，2023年，2月20日，星期三

乙醇甲醚为书写方便起见常简化为CH3CH2OH，CH3－O－CH3或CH3OCH3。简化后的式子称为结构简式或示性式。结构式（实线式）碳原子总是四价的三、有机化合物的分子结构第12页，共24页，2023年，2月20日，星期三

烷烃的同分异构现象

丁烷的分子式为C4H10的烷烃，存在以下两种构造：有机物分子中各原子的不同连接方式和次序而引起的同分异构现象叫做构造异构13第13页，共24页，2023年，2月20日，星期三二氯甲烷的下面3个式子，实际上代表同一种物质，并不是同分异构体。

立体结构式第14页，共24页，2023年，2月20日，星期三有时还采用更简单的键线式。如：键线式的骨架中不标出碳和氢的元素符号，键线的始端、末端、折角均表示碳原子。除此以外，线上若不标明其他元素，就认为它是被氢原子所饱和。假如碳和其他原子或基团相连，则必须写出。（二）有机化合物的构造式的表示方法第15页，共24页，2023年，2月20日，星期三采用键线式既方便又清楚，特别对于环状化合物来说，更是如此。书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。第16页，共24页，2023年，2月20日，星期三对于一个有机化合物来说，通常只能用结构式而不能用分子式来表示。结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在空间的排布。因此，准确地说，上述各种结构式只能称为构造式，它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。第17页，共24页，2023年，2月20日，星期三六、有机化合物的分类有机化合物一般有两种分类方法：根据分子中碳原子的连接方式(碳链的骨架)；根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团(称为官能团或功能基)。(一)根据官能团分类Page211表9－2(二)根据碳链骨架分类1．开链化合物(脂肪族化合物)

丁烷 1-丁烯

第18页，共24页，2023年，2月20日，星期三2．碳环化合物

(1)脂环族化合物

(2)芳香族化合物

苯

甲苯

萘

联苯

1,3-环戊二烯

环己烷第19页，共24页，2023年，2月20日，星期三

呋喃

吡啶3．杂环化合物第20页，共24页，2023年，2月20日，星期三五、有机化学反应的基本类型与反应中间体

（二）共价键断裂的两种方式——均裂与异裂(homolysis)(heterlysis)第21页，共24页，2023年，2月20日，星期三断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件：

若键合的两个原子的电负性相等或相差很小，在光照(紫外光)、高温、催化剂(如过氧化物)、气相反应、非极性溶剂等条件下，有利于均裂。若键合的两个原子电负性相差较大，在酸、碱或极性物质的作用下进行反应，则有利于异裂。共价键断裂后生成的碳正离子、碳负离子和碳游离基等都非常活泼，不稳定，它们的平均寿命大多很短促，只能作为反应的中间体。第22页，共24页，2023年，2月20日，星期三

取代反应加成反应消除反应聚合反应重排反应

（二）根据反应物和生成物的组成和结构第23页，共24页，2023年，2月20日，星期三一、判断题1．键的极性大小主要取决于成键原子的电负性之差。2．有机化合物分子中发生化学反应的主要结构部位是官能团。3．C－X键的极性大小顺序