XX大学2023年硕士生入学考试有机化学试题

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XX大学2023年硕士研究生入学考试试题

考试科目：有机化学

考生注意：答案必需写在答题纸上，写在试题及草稿纸上无效！

一、命名或写结构（1×20＝20分）：1.3.5.CH3CH3CH3CHCHCCH2CHCH3CH3CH32.HCOOHOHCH3OH4.6.CH3OCOCH3COOCH3CH2COOC2H5OCOCO7.9.11.NH8.CH2ClCH2OHHOHOHHHOHOHOHHCHOCH3N(CH3)210.12.CH2OHCH2OHNHCCH3O13.14.COOHOH15.(E)-1-甲基-2-氯环戊烷16.7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷17.N,N-二甲基甲酰胺18.肉桂酸19.(R)-2-丁醇20.顺-1-甲基-3-异丙基环己烷（优势构象）1

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二、写出以下反应的主产物（1×30＝30分）：1.CH3CHCH2NBSMg/无水乙醚①CH3CHO/无水乙醚②H2O/H2.(CH3)3CC2H5KMnO4/HΔSOCl23.CH3+CH2N24.CHO+CH3CHONaOH/H2OLiAlH4

5.(CH3)3CCHO+NaOH(40%)+6.CH3CCH2COOC2H5O+CH3BrC2H5ONa①H2O/OH②H/Δ7.NH2NaNO2/H0~5℃弱碱性0~5℃OHCH3浓硫酸8.C2H5CHCl9.+CHCH3CH3NaOH(溶液)ΔCl无水AlCl3ΔZn-Hg/HClCH3CO10.OHKOHCH2CHCH2BrCH2CH2COOH11.CH2CH2CH2COOHP2O5HCNH2O/H12.CHCHCHOHOCH2CH2OH无水HClH2/NiH2O/H2

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第3页COOCH313.O+CHCH2+浓HNO3浓H2SO4LiAlH414.Cl2/Fe95℃55℃15.CH2OHOHHOHOHHHH+OHCH3OH干HClOH三、用化学方法鉴别以下各组化合物（注明所用试剂、条件及现象）（4×5＝20分）：CCHC2H5CHCH2OHCOOHCCH3OCH3CHCH33.OHCH3CH2CHOCH3CCH3O4.HOOCCOOHCH3CHOCH3COOH1.2.四、单项选择题（1×20＝20分）：1.在以下化合物中能发生碘仿反应的是（）A.CH3CHCH3OHB.CHOC.CH3CH2CHOD.CH3CH2-C-CH2CH3O2.以下化合物中酸性最强的是（）A.HCOOHB.CH3COOHC.CH3CH2OHD.OH3.以下化合物中没有旋光性的是（）A.CH3CHCH2CH3ClB.HBrHC.BrCH3HCCCCH3HD.H2NCHCOOHCH33

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4.以下化合物中碱性最强的是（）A.C6H5NH2B.(CH3)2NHC.CH3NH2D.NH5.以下化合物中没有芳香性的是（）A.OB.C.D.6.以下化合物中加热后生成酸酐的是（）A.CH2CH2COOHCH2CH2COOHB.CH2COOHCH2COOHC.CH2CH2COOHCH2CH2OHD.CH2CH2COOHCH2CH2CH2OH7.以下化合物中与NaOH水溶液反应主要依照SN1历程进行的是（）A.(CH3)2CHBrB.CH3BrC.CH3CH2BrD.CH2Br8.以下化合物中能与三氯化铁发生显色反应的是（）A.CH3CCH2COOC2H5OB.OCH3C.COOHOOCH3D.CH3CCH2CH3O9.以下化合物中水解反应速度最快的是（）A.CH3COClB.(CH3CO)2OC.CH3COOC2H5D.CH3CONH210.以下离子中最稳定的是（）A.(CH3)2CHB.CH3CH2C.CH2D.(CH3)2CHCH211.化合物①异丙醇②丙醚③丙醇④丙烷⑤丙三醇沸点由高到低的顺序为（）A.⑤>①>③>②>④B.⑤>④>③>①>②C.⑤>①>③>④>②D.⑤>③>①>②>④12.以下现象不符合SN1特征的是（）A.反应速度与碱的浓度无关B.反应产物构型完全改变C.α-碳原子上烃基越多越有利于反应D.极性溶剂有利于反应进行13.化合物(CH3)3CCH2Br与KOH的乙醇溶液共热的主产物为（）A.(CH3)3CCH2OHB.CH3CHCH(CH3)2OHC.CH2CHCHC(CH3)2D.(CH3)CCHCH314.以下缩写代表四氢呋喃的是（）A.THFB.DMFC.NBSD.DMSO15.以下化合物在碱性条件下不能与AgNO3的氨溶液反应的是（）A.HCHOB.HCOOHC.CH3COOHD.C6H5CHO4

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16.以下结构中哪一个与其他的构型不一致（）OHA.HCH3COOHB.HOCOOHHCH3C.H3CHCOOHOHD.HOHCOOHCH317.以下化合物中属于叔胺的是（）A.N(CH3)2B.(CH3)2NHC.NHCH3D.(CH3)3CNH218．化合物a.NH2b.CH3c.NO2d.Cl发生亲电取代反应的活性顺序为（）A.a>b>c>dB.a>b>d>cC.b>a>c>dD.c>d>b>a19.酯的水解反应机理属于（）A.亲电取代B.亲核取代C.游离基取代D.亲核加成－消除20．化合物HO可能具有的旋光异构体的数目是（）A.3个B.4个C.8个D.16个五、推导结构（共22分）：1.某化合物（A）的分子式为C6H14O，A不能与金属钠反应。A与浓的HI共热后得B（C5H12O）和另一化合物（C）；B用CrO3/吡啶氧化得D，D与浓NaOH溶液共热后酸化又得B和另一化合物E；B与浓硫酸共热后的主产物为2-甲基-2-丁烯。试推测A、B、C、D、E的结构式，并写出各步反应式。（此题6分）2.有一化合物（A），分子式为C8H14O。A可以很快使溴水褪色，也可与苯肼反应，但不能与托伦试剂反应。A氧化后生成一分子丙酮和一化合物B。B具有酸性，与碘的NaOH溶液作用生成一分子碘仿及一分子丁二酸盐。试写出A、B的结构式，并写出各步反应式。（此题6分）3.化合物(A)具有分子式C6H12O。A与NaBH4作用后得(B)。B的蒸气于高温通过Al2O3可得(C)，C经臭氧化分解后得(D)和(E)。D能发生碘仿反应而E不能，试根据以上化学反应和A的如下图谱数据，推测A的结构，并写出各步反应式。A的IR：1712cm-1，1383cm-1，1376cm-1；A的NMR：δ1.00(3H)三峰，δ1.13(6H)双峰，δ2.13(2H)四峰，δ3.52(1H)多重峰。（此题5分）

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第6页4.化合物(A)、(B)互为异构体，分子式为C9H10O，A不与碘的氢氧化钠溶液反应，其IR图谱在1690cm处有强的吸收峰。A的核磁共振谱数据如下：δ1.2(3H)三重峰，δ3.0(2H)四重峰，δ7.7(5H)多重峰；B能与碘的氢氧化钠溶液反应，其IR图谱在1705cm-1处有强的吸收峰。B的核磁共振谱数据如下：δ2.0(3H)单峰，δ3.5(2H)单峰，δ7.1(5H)多重峰；试推测A、B的结构，并写出反应式。（此题5分）六、合成题（共24分）：1.由由2个（含2个）碳原子以下的有机试剂为原料合成：机试剂可任选）。（