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文档简介

第三章酰化反应AcylationReaction加成阶段:

反应是否易于进行决定于羰基的活性，若L的电子效应是吸电子的，不仅有利于亲核试剂的进攻，而且使中间体稳定；若是给电子的作用相反。消除阶段:

反应是否易于进行主要取决于L的离去倾向。L-碱性越强，越不容易离去，Cl-是很弱的碱，-OCOR的碱性较强些，OH-、OR-是相当强的碱，NH2-是更强的碱。∴RCOCl＞(RCO)2O＞RCOOH、RCOOR’＞RCONH2＞RCONR2′

R:

R带吸电子基团利于进行反应；R带给电子不利于反应;R的体积若庞大，则亲核试剂对羰基的进攻有位阻，不利于反应进行Lewis酸催化法收率高、产物纯度高、可避免双键重排等。但对于位阻大的叔醇，反应结果不理想。Vesley法强酸型离子交换树脂加硫酸钙法

优点:反应速度快,条件温和,选择性,收率高;

产物后处理简单,无需中和及水洗;

树脂可循环使用,对设备无腐蚀

DCC及其类似物多用于酸、醇的价格较高或具有敏感基团的某些结构复杂的酯及大环内酯类化合物的合成，在半合成抗生素及多肽类化合物的合成中有广泛应用。Mitsunobu反应对光学活性仲醇的构型转化羧酸硫醇酯此活性酯用于合成大环内酯以及β-内酰胺类化合物，收率较高。

羧酸吡啶酯羧酸异丙烯酯此法适用于立体障碍大的羧酸3.酸酐为酰化剂强酰化剂反应不可逆多用于位阻较大或反应困难的醇羟基的酰化常用DMAP或PPY用于催化反应,可使反应速率提高104－106倍。三氟甲磺酸盐Bu3P反应在近中性条件下进行，尤其适用于对酸、碱敏感的化合物。羧酸-三氟乙酸混合酸酐适于位阻较大的羧酸的酯化，醇的用量要多一些以减少副反应，某些酸敏物质不适用。羧酸-磺酸混合酸酐尤其适于对酸敏感的醇如叔醇、丙炔醇、烯丙醇等，此类试剂多用于位阻大的酯和酰胺的制备。羧酸-多取代苯甲酸混合酸酐其

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