邻苯二甲醛消毒剂的工艺合成

湖南化工职业技术学院毕业论文题目:邻苯二甲醛消毒剂的合成工艺路线的研究院系名称:应用化学系专业班级:制药0511学生姓名:李祖碑学号:200501050114指导老师:胡莉蓉（副教授）2007年12月11日摘要邻苯二甲醛(O-phthalaldehyde，简写为OPA)以前是一种重要的医药化工中间体，自1994年Alfa发现其用于医疗内窥镜的消毒有很好的效果后，国外对OPA消毒功能研究十分活跃，以将其开发成一种新型高效消毒剂并获得美国FDA的认证[1].与目前在医疗机构广泛采用消毒剂戊二醛相比，邻苯二甲醛的杀菌谱更广，使用浓度更低，杀菌时间更短，刺激性更小，腐蚀性更弱。近几年美国、加拿大、日本等先进国家已经用它逐步取代戊二醛作为新一代效。 基于以上原因，本课题对邻苯二甲醛的合成过程进行了较为系统的研究，得邻苯二甲醛新的合成路线，并对其工艺过程工艺参数进行了优化.以邻苯二(一氯甲基)苯为原料，在相转移催化剂存在下进行脂化水解，经减压蒸馏，制得邻苯二甲醇，该过程优化的工艺参数为:邻二(一氯甲基)苯:无水醋酸钠=l:.22(摩尔比)、反温度100℃、催化剂用量2%，都苯二甲醉收率达92.9%.以邻苯二甲醇为原料通过硝酸氧化得到目的产物邻苯二甲醛.在优化工艺条件下，即邻苯二甲醇与硝酸的摩尔比1:2.5、反应温度80℃、反应时间1h，收率可达58.2%.本研究首次采用新工艺合成出了邻苯二甲醛，合成中采用水做溶剂，合成收率高，工艺步骤少，降低了成本，提高了经济效益，该项目为陕西省2005年科技计划项目。关键词:邻二(一氯甲基)苯邻苯二甲醇邻苯二甲醛合成

Abstraet目录第一章文献综述 11.1医用消毒剂研究概况及发展趋势 11.2戊二醛消毒剂的优缺点 41.3邻苯二甲醛与戊二醛的比较 61.4邻苯二甲醛现有合成工艺简介 91.5论文选题的目的和意义 10第二章实验方案、试剂仪器及分析方法 122.1实验方案设计 122.2实验试剂和仪器 122.3邻苯二甲醛含量的分析 13第三章1，3一二氢异苯并肤喃的合成 153.1引言 153.21，3一二氢异苯并肤喃的合成 153.2.1合成方法 153.2.2操作步骤 15第四章邻苯二甲醇的合成 164.1引言 164.2邻苯二甲醇的合成 164.3合成原理 164.4.2溶剂的量对反应收率的影响 184.5实验结果 204.5.1产品的质量分析 204.5.2结果分析讨论 21第五章邻苯二甲醛的合成 225.1引言 225.2试验部分 225.2.1单因素试验设计 225.3实验结果 255.3.1产品的质量分析 255.3.2结果分析讨论 27第六章结论 286.1研究结论 286.2期望和改进 29致谢 30参考文献 31第一章文献综述1.１戊二醛消毒剂的优缺点目前，市场上所使用的醛类消毒剂主要有戊二醛、甲醛、复合醛等产品，而其中戊二醛在医院的使用量最大，主要用在内窥镜等精密仪器设备的消毒灭菌。如美国强生公司出品的2.4%戊二醛含量的消毒剂，为两体分别包装，用前合一，形成不成性活性较高的戊二醛。因为自1962年Peppe等人发现了戊二醛(Glutaraldehyde,GAT)的强大杀菌作用以来，国外1963年就开始生产2%碱性戊二醛消毒剂。近40年的广泛应用已表明戊二醛具有使用浓度低、高效、广谱、快速杀灭微生物等优点，而被誉为化学低温灭菌剂发展史上的里程碑之一。现已把戊二醛作为怕高温、怕腐蚀医疗器械的首选消毒剂，尤其作为内镜的消毒灭菌剂。尽管戊二醛具有良好的杀菌效果，但是2%碱性戊二醛对某些分枝杆菌的杀灭效果并不理想。有研究表明耐戊二醛的分枝杆菌在戊二醛溶液中可以存活。法国的DauendorfferJN等评估了2%碱性戊二醛溶液对蟾分枝杆菌的杀灭效率，证明蟾分枝杆菌对2%碱性戊二醛比结核分枝杆菌和耻垢分枝杆菌有更强的抵抗力:环境样本中的菌株比人类样本中的菌株对2%碱性戊二醛的抵抗力更强,60%戊二醛对芽胞杆菌的杀灭作用也不理想。美国的DanielsonJW等也研究了接种在瓷半柱体上的4种耐戊二醛的枯草杆菌芽胞的耐药性及复苏。比较从瓷半柱体上清洗下来的溶液或悬浮液中的枯草杆菌芽胞同从土壤中提取的经肉汤培养出的枯草杆菌芽胞的耐药性，发现后者的耐药性更强;悬液中加钙时芽胞对戊二醛的耐药性更强，单独加镁与混合加镁和钙这两者的芽胞耐药性没有差别;杆菌肤肉汤培养基中的枯草杆菌芽胞对戊二醛的耐药性最强，研究还发现该芽胞经3%碱性戊二醛处理后仍能复活[7l。此外，戊二醛对带有卵囊的隐抱子虫的杀灭时间长。美国的WilsonJAI']等研究3种消毒剂对隐抱子虫卵囊的灭活作用，证明2.5%戊二醛对灭活卵囊出芽和抑制单层细胞感染的效果最好，但却需要暴露卵囊于戊二醛长达10h且卵囊在最低浓度时才有效((1.5X104)，而如何解决携带隐抱子虫的内镜的消毒是一个值得注意的问题，因为浸泡戊二醛时间过长会腐蚀内镜[6]如上前所述，戊二醛作为一种广谱、高效消毒剂，被广泛被应用于生物医学领域，尤其作为怕高温怕腐蚀的内镜的首选消毒剂。但是随着戊二醛的广泛应用，在暴露人员中引起了一些毒副作用。调查发现，即使小浓度的戊二醛也是高毒的，需要正确储存与处理[7]1.２邻苯二甲醛与戊二醛的比较邻苯二甲醛作为一种新型高效消毒剂其主要有以下的特点。l.杀菌能力强，杀菌范围广邻苯二甲醛对细菌繁殖体、真菌、分枝杆菌、病毒、细菌芽抱甚至某些寄生虫都有很强的杀灭作用，尤其对戊二醛耐药结核分枝杆菌有良好的杀灭作用。walsh和MaiUdar等对邻苯二甲醛杀灭大肠杆菌ATCC9481、金黄色葡萄球菌NCTC6571及铜绿假单胞菌PA01的效果进行了实验。在悬液试验中，用18mg/L的邻苯二甲醛溶液作用20mni可杀灭铜绿假单胞菌达5log以上。当邻苯二甲醛浓度为180mg/L时，作用5mni，以上三种细菌均可减少5log以上，而戊二醛达到同样的杀灭效果需要45Omg/l。将上述三种细菌污染在玻璃上经5000mg/L的邻苯二甲醛作用2-5mni使得三种菌菌量下降达610g以上。2.使用浓度低，灭菌时间短传统的碱性2%的戊二醛消毒剂在5min可以杀灭常见细菌，在4-5h杀灭芽胞，而含量为0.55-1.0%的邻苯二甲醛消毒剂进行的微生物学实验，证实其对细菌繁殖体作用2-3min即可杀灭，1.5-2h内杀灭芽胞，是一种高水平的消毒剂。3.毒性低，挥发性小，对客体友善4.性质稳定邻苯二甲醛在pH为3一9的范围内都有很好的稳定性，其溶液可以连续使用14天以上。美国Cidxe公司已经研制出精确监测浓度的试纸。有资料显示，如果使用自动内镜清洗程序，在达到最小有效浓度前可以反复使用82次，而戊二醛仅能使用40次。国内外文献就邻苯二甲醛的稳定性研究有关报道详见表[6]1-2、1-3。表1-20.3%邻苯二甲醛溶液稳定性研究Tab1-20.3%o-phthalaldehydesolutionStabilityStudy表1-35%邻苯二甲醛存贮液保存10个月后的最低杀菌浓度Tab1-35%o-phthalaldehydestoringliquiddepositary10monthsaftertheminimumbactericidalconcentration1.3邻苯二甲醛现有合成工艺简介邻苯二甲醛的合成路线国内外报道较多，但大多产率较低，成本偏高，目前的合成路线主要有如下一些：1.邻二甲苯澳化水解法[14]由邻二甲苯经澳化、水解制得，反应方程式如下:该法反应比较简单，中间产物四澳一邻二甲苯产率达92%，但需用澳作原料，成本较高，还用四氯化碳作溶剂，水解产率只有63%，反应收率合计只有55%左右，导致产品成本较高。2.邻二甲苯氯代水解法该法是以二甲苯为起始原料经抓化生成邻二四氯甲基苯，然后进行水解。反应方程式如下：用氯气进行反应，由于反应生成邻二甲苯与氯气生成邻二四氯甲基苯合成收率不高于40%，水解收率不高于75%。工艺转化率低的原因导致中间产物收率低、难以分离，导致其最终产品成本高、纯度较低。3.蔡臭氧化加氢法[6]由蔡臭氧化后加氢制得，其反应方程式如下臭氧化蔡加氢法收率可达86.5%，但要采用贵金属作为催化剂，且工艺条件难以控制，产品纯度不高，导致该法生产的邻苯二甲醛成本较高、污染较严重、设备投资高、不易于工业化生产。4.其它合成方法国外专利报道采用邻苯二甲醇高温(250-500℃)通氧氧化来合成邻苯二甲醛。Hiral等报道用贵金属钉作催化剂，甲苯作溶剂，回流反应可得邻苯二甲醛。国内亦有报道[15]上述几种方法前3中方法用于工业化生产，但由于污染及成本问题邻二甲苯溴化水解法国外发达国家已经停止使用，国内目前主要采用邻二甲苯澳化水解法及邻二甲苯氯代水解法来生产邻苯二甲醛，但由于产品成本高、纯度较低，其中对人体有害杂质难以去除。从而限制了邻苯二甲醛作为新一代高效消毒剂在我国医疗行业的推广使用。1.5论文选题的目的和意义我们的生活环境中存在着大量的病原微生物及其他有害微生物，它们通过许多的途径和方式传染给人体，严重危害着人类的健康。由于长期以来人们“消毒”的意思淡薄，而导致近几年来许多传染性病在蔓延。而到上世纪末本世纪初，传染病和疫情有了新的特征，一是传染病和病毒的品种迅速增多。据北京疾控中心提供的资料显示1975—1996年20年间人类发现新的传染病有31种而到20世纪末已增加到39种。二是突发性传染病事件的发生频率也越来越高，产生的影响也越来越大，进入新世纪以来，非典、禽流感等等传染病的发生给国家、人民的生命财产带来重大的损失。也给人们的心灵上带来恐慌。三是传播途径，持续时间，波及范围有了新地变化，而其传染范围由点状到区域性到全国性甚至成为世界性。对经济、人民财产和国家安全战略体系受到严重的损失。经历过了许多惨痛的经验教训以后，我国人民更加注意公众环境和介质消毒使用安全高效、与环境友好的新型消毒剂，已成为医药化工科技进步的需要。因此，消毒剂的发展方向应该向以下目标进军：一是开发应用广普、高效低毒、适用范围广、并对环境安全的多功能制剂。二是加强开发复合配方制剂使消毒剂中的不同成分中发挥协同增效和互补灭菌作用、克服单一组分的杀菌弱点并能降低成本三是加强开发老药剂新用及杀生作用的研究。由此可见邻苯二甲醛的研究与发展在消毒界具有很大的潜质能力。

第二章实验方案、试剂仪器2.1实验方案设计本研究拟以邻二(一氯)甲基苯为起始原料，采用水解、分子内脱水、氧化等工艺路线，研制、开发生产邻苯二甲醛。合成工艺路线如下:本方案首先拟对邻苯二甲醇和l，3一二氢异苯并吠喃的合成工艺进行了研究，接着分别就上述合成的两种产物进行硝酸氧化，主要选择适宜的物质的量比、溶剂、催化剂、温度、时间等工艺参数，利用正交实验方法，通过调节实验条件对制备方案进行优化选择;采用有效的化学分析方法结合熔点测定和红外谱图对产物进行分析，确定出产品收率高，质量合格、成本低的制备工艺路线方法，进而实现工业化。与我国目前传统合成工艺相比较，该工艺具有如下特点:合成工艺路线立足国内原料市场，在国内首先采用该工艺合成出邻苯二甲醛;合成工艺先进，选择条件科学，收率可达75%以上;反应温和，设备要求不高，投资少;减少了工艺步骤，降低了成本，提高了经济效益;副反应少，产品易精制，产品纯度高。2.2实验试剂和仪器表2-1实验仪器一览表Tab2-1experimentalapparatusList序号仪器备注1DF-1型集热式磁力搅拌器天津市泰斯特仪器有限公司2D60-2F电动搅拌杭州电机仪表有限公司3RE-52A旋转蒸发器巩义市予华仪器有限责任公司4SHG-DCM1循环水式真空泵巩义市予华仪器有限责任公司5DHG-9140A电热恒温鼓风干燥箱上海-恒科科技有限公司6马头牌JYT-5架药物天平上海医用激光仪器厂表2-2实验试剂及材料一览表Table2-2experimentalreagentsandmaterialslist序号试剂备注1邻二<一氯甲基苯>2无水醋酸钠广东-汕头西陇化工厂3乙酸乙酯天津市恒兴化学试剂制造有限公司4氢氧化钠长沙市分口塑料化工厂5三乙胺天津市大茂化学试剂厂6氯苯天津市科密欧化学试剂开发中心7硝酸8硫酸湖南邵阳市方华化工有限公司试剂厂9盐酸株洲石英化有公司10石油醚长沙市分口塑料化工厂11甲苯长沙市分口塑料化工厂12冰醋酸长沙市分口塑料化工厂13去离子水自制

第三章1，3一二氢异苯并呋喃的合成3.1引言1，3一二氢异苯并吠喃是重要的有机中间体，可以用来合成药物、香料等。1，3-二氢异苯并吠喃可通过邻二甲苯二滨化物与KHO加热熔融反应来生成，该反应生成大量的树脂状副产物，收率很低，反应温度高。也有报告[56l采用邻苯二甲醇在酸存在下经高温脱水生成1，3一二氢异苯并吠喃，该法收率仅为57%，且采用邻苯二甲醇为初始原料，成本较高。3.21，3一二氢异苯并肤喃的合成3.2.1合成方法本实验采用氢氧化钠和邻二(一氯甲基)苯在相转移催化剂的作用下一步合成出1，3一二氢异苯并映喃，反应收率可达95%以上。反应方程式如下:3.2.2操作步骤在装有搅拌器、温度计、冷凝管的500mL多口瓶中，加入邻二(一氯甲基)苯、氢氧化钠和四丁基氛化铵，加热至指定温度，保温搅拌反应指定时间。降温静置，分离去水相，有机相用水洗涤，减压蒸馏，收集84一86℃/20mnlHg的馏分，得产品。由于实验室条件所制该合成工艺路线所需要的条件无法达到而不能够进行合成1，3一二氢异苯并肤喃。所以该路线没有进一步探讨和研究。

第四章邻苯二甲醇的合成4.1引言邻苯二甲醇的合成最初是J.N.Ray等通过还原醚得到的，尔后Meyer,Nobert等，用丁基锂和苄醇生成的锂盐与甲醛作用得到了高收率的邻苯二甲醇。邻二(一氯甲基)苯在叔胺溶剂中先与有机酸盐生成脂，然后在醇溶液中与醇钠作用进而得到邻苯二甲醇。BrownHerbertC等[50]通过还原剂H3BSMe:将邻苯二甲酸酯还原，也得到了高产率的邻苯二甲醇[6]。邻苯二甲醇在有机合成中的应用很广，在不同氧化剂作用下，可以合成邻羟甲基苯甲酸内酯、本实验用其来合成邻苯二甲醛。除此外，它还参与了许多重要的化学反应。4.2邻苯二甲醇的合成国内邻苯二甲醇合成工艺是邻二(一氯甲基)苯在碱性水溶液中水解，伴有苯并吠喃、2-轻基苯甲醛、2-轻基苯甲酸等多种副产物的产生。4.3合成原理邻二(一氯甲基)苯与无水醋酸钠进行反应生成二乙酸邻苯二甲酯，反应容易进行，生成的二乙酸邻苯二甲酯溶于有机相，而副产物氯化钠则溶于水相，分离容易，收率较高。接着将上述有机相与水在碱性条件下进行水解反应，本步反应收集水相，然后经过萃取、减压蒸馏可得总收率为96%的邻苯二甲醇。合成邻苯二甲醇的化学方程式如下：（第一个反应式是错误的）4.4.4单因素试验设计4.4.1反应物质量的配料比对反应收率固定邻二(一氯)甲基苯的量为40克（即0.23mol），反应的温度为100度，反应的时间为10个小时，催化剂的三乙胺的量为0.8克，30％的硫酸为2.6克，加入的溶剂的量为40克，邻二(一氯)甲基苯和无水醋酸钠的物质的量比分别为1：2.0、1：2.2、1：2.4、1：2.6的情况下探讨反应物质量的配料比对反应收率的影响。1.操作步骤在装有搅拌器、温度计、冷凝管的500mL多口瓶中，加入邻二(一氯甲基)苯40克（即0.23mol），无水醋酸钠{邻二(一氯)甲基苯和无水醋酸钠的物质的量比分别为1：2.0、1：2.2、1：2.4、1：2.6}，和氯化苯40克，加热至指定温度，加入三乙胺0.8克(1.1ml)。保温搅拌反应指定时间。加入100g热水，搅拌10min后降温至85℃，加入2.6克30%（2.2ml）硫酸，搅拌，静置，分出有机相。在装有搅拌器、温度计、冷凝管的500mL多口瓶中，加入上述有机相，19.4g氢氧化钠和170g蒸馏水。加热搅拌至回流，保温2h。降温至85℃和（PH值为7），静置分出水相。用等体积的乙酸乙醋萃取三次，减压蒸馏出乙酸乙酯，得邻苯二甲醇，冷却结晶的粗产品，利用石油醚重结晶，烘干的邻苯二甲醇。2.试验结果反应物质量的配料比对反应收率的影响的单因素的试验的结果见表4-1以及图4-2。从图4-2中可以看出:随着无水醋酸钠用量逐渐的增大，反应迅速，收率提高很快，当到达41.5克即邻二(一氯)甲基苯和无水醋酸钠的物质的量比分别为1：2.2以后，随着硝酸用量逐渐的增大，收率变化趋式急剧下降配料比邻二（一氯甲基）苯g无水醋酸钠g氯化苯g氢氧化钠g三乙胺g30%的硫酸g理论产量g实际产量g收率%1：2.04037.24019.482.631.7426.583.51：2.24041.54019.482.631.7429.592.91：2.44045.34019.482.631.7428.7590.61：2.64049.14019.482.631.7427.887.6表4-1反应物质量的配料比对反应收率的影响Tab4-1responseofthequalityofingredientsthantheyieldofthereaction图4-2反应物质量的配料比对反应收率的影响Fig4-2responseofthequalityofingredientsthantheyieldofthereaction4.4.2溶剂的量对反应收率的影响固定邻二(一氯)甲基苯的量为40克（即0.23mol）反应的温度为100度反应的时间为10个小时，催化剂的三乙胺的量为0.8克，30％的硫酸为2.6克，邻二(一氯)甲基苯和无水醋酸钠的物质的量比为1：2.2，加入的溶剂的量分别为20克、40克、60克、80克的情况下探讨溶剂的量对反应收率的影响。1.操作步骤（同上步）2.试验结果溶剂的量对反应收率的影响的单因素试验结果对反应收率的影响的单因素的试验的结果见表4-3以及图4-4。从图4-4中可以看出:随着无水醋酸钠用量逐渐的增大，反应迅速，收率提高很快，当到达40克以后，随着硝酸用量逐渐的增大，收率变化趋式急剧下降表4-3溶剂的量对反应收率的影响Tab4-3solventonthereactionoftheimpactofyield溶剂的量邻二（一氯甲基）苯g无水醋酸钠g氢氧化钠g三乙胺G30%的硫酸g理论产量g实际产量g收率%204041.519.482.631.7420.7365.3404041.519.482.631.7429.2592.16604041.519.482.631.7422.570.89804041.519.482.631.7416.5521004041.519.482.631.7411.636.5图4-4溶剂的量对反应收率的影响Fig4-4solventonthereactionoftheimpactofyield4.5实验结果4.5.1产品的质量分析我们对我们实验所得产品邻苯二甲醇进行了用毛细管测定熔点的方法对邻苯二甲醇进行了含量测定。测得邻苯二甲醇的熔点为63.2-63.8℃。刚好在它的熔点范围之内（标准值63-64℃）。证明了我们所的产品确实是邻苯二甲醇。我们再通过红外光谱仪对我们所得的邻苯二甲醇进行测定。测定结果见红外光谱图4-5[6]，4-6。图4-5邻苯二甲醇红外标准图Fig4-5o-2standardmethanolinfraredmap图4-6合成的邻苯二甲醇红外谱图Fig4-6synthesisofo-infraredspectraofmethanol我们再通过合成的邻苯二甲醇红外谱图的与邻苯二甲醇标准的红外谱图比较，特征峰一致，可以确定合成的物质为邻苯二甲醇。4.5.2结果分析讨论通过单因素实验可知，该工艺合成邻苯二甲醇工艺参数的范围：配料比为1：2.2，溶剂的用量为40克时，反应的收率最高，在实验的过程中由于温度和时间对反应的影响较小故没有考虑。

第五章邻苯二甲醛的合成5.1引言邻苯二甲醛，具有醛类的一般性质。其分子式为CsH6OZ，结构式为:分子量为134.14，熔点55℃一57℃，沸点大于110℃.常温下为黄色针状晶通常在小4℃下密封避光保存。该化合物能溶于水及醉、乙醚等普通有机溶剂微溶于石油醚，能在水蒸气中蒸发。本实验采用邻苯二甲醇初始原料，用硝酸作为氧化剂进行氧化。邻苯二甲醇与硝酸氧化属于典型的醇氧化反应，反应很容易进行。反应首先生成醛，醛进一步氧化生成副产物酸和苯酞。反应方程式如下:（主反应是氧化，这里画的还是酯化水解的）主反应：副反应:为了抑制副产物进行，在体系中加入醋酸，邻苯二甲醛收率有很大提高。5.2试验部分5.2.1单因素试验设计1．反应物质量的配料比对反应收率的影响固定邻苯二甲醇的量为20克，加入冰醋酸的量为60克，加入水的量为60克，加热到指定反应的温度为80度，向控温系统中缓慢滴加67%的硝酸（67%的硝酸用量和邻苯二甲醇的用量的物质的量的比分别为1：2.0，1：2.2，1：2.5，1：2.8），反应的时间为1.0个小时的情况下探讨邻苯二甲醇与67%的硝酸用量的物质的量比对反应的影响。(1)操作步骤在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管的500mL三口瓶中，加入邻苯二甲醇的量为20克，加入冰醋酸的量为60克，加入水的量为60克，加热到指定反应的温度为80度，向控温系统中缓慢滴加67%的硝酸（67%的硝酸用量和邻苯二甲醇的用量的物质的量的比分别为2.0：1，2.2：1，2.5：2.8：1），保温搅拌到设定时间为1.0个小时，再冷却至室温，用等体积的甲苯萃取三次，分出有机相，减压蒸出甲苯，得邻苯二甲醛粗品。将邻苯二甲醛粗品在石油醚中重结晶，得到邻苯二甲醛。(2)试验结果反应物质量的配料比对反应收率的影响的单因素的试验的结果见表5-1以及图5-2。从图5-2中可以看出:随着硝酸用量逐渐的增大，反应迅速，收率提高很快，当到达22.68克（即67%的硝酸用量和邻苯二甲醇的用量的物质的量的比分别为1：2.5时）以后，随着硝酸用量逐渐的增大，收率变化趋式急剧下降。表5-1反应物质量的配料比对反应收率的影响Tab5-1responseofthequalityofingredientsthantheyieldofthereaction配料比邻苯二甲醇/g硝酸/g乙酸/g水/g理论产量/g实际产量/g收率/%1：2.02018.9606019.428.443.31：2.22020.16606019.428.1842.11：2.52022.68606019.4211.0757.01：2.82025.82606019.428.8745.7图5-2反应物质量的配料比对反应收率的影响Fig5-2responseofthequalityofingredientsthantheyieldofthereaction2.溶剂的量对反应收率的影响固定邻苯二甲醇的量为20克，加入冰醋酸[19]（加入冰醋酸的量分别为20克，40克，60克，80克），加入水（加入水的量与加入冰醋酸的用量为1：1）加热到指定反应的温度为80度，向控温系统中缓慢滴加67%的硝酸（67%的硝酸用量和邻苯二甲醇的用量的物质的量的比为1：2.5即22.68克），反应的时间为1.0个小时的情况下探讨溶剂的量对反应收率的影响。(1)操作步骤（同上步）(2)试验结果溶剂的量对反应收率的影响的单因素的试验的结果见表5-3以及图5-4.从图5-4中可以看出:随着醋酸用量逐渐的增大，反应迅速，收率提高很快，当到达60克以后，随着醋酸用量逐渐的增大，收率变化趋式平缓。表5-3溶剂的量对反应收率的影响Table5-3solventonthereactionoftheimpactofyield邻苯二甲醇/g硝酸/g乙酸/g水/g理论产量/g实际产量/g收率/%2022.68202019.428.0941.72022.68404019.429.5749.32022.68606019.4211.358.22022.68808019.4210.252.6图5-4溶剂的量对反应收率的影响Fig5-4solventonthereactionoftheimpactofyield5.3实验结果5.3.1产品的质量分析我们对我们实验所得产品邻苯二甲醛进行了用毛细管测定熔点的方法对邻苯二甲醛进行了含量测定。测得邻苯二甲醛的熔点为55.6-56.3℃。刚好在它的熔点范围之内（标准值55-57℃）。证明了我们所的产品确实是邻苯二甲醛。我们再通过红外光谱仪对我们所得的邻苯二甲醛进行测定。测定结果见红外光谱图5-5，5-6。图5-5邻苯二甲醛的红外标准谱图Fig5-5o-phthalaldehydestandardinfraredspectra图5-6合成的邻苯二甲醛谱图Fig5-6synthesisofo-phthalaldehydespectrum我们通过合成的邻苯二甲醛红外谱图的与邻苯二甲醛标准的红外谱图比较，在1700nm左右有一个很强的吸收峰，与标准图谱不一致，我们和老师通过分析讨论，有可能是我们是在重结晶的过程中没有达到预定结果，使产品邻苯二甲醛中含有邻苯二甲醇以及其他杂质；有可能是硝酸过量使氧化过量，而生成副产物邻苯二甲酸和酯。5.3.2结果分析讨论通过单因素实验可知，该工艺合成邻苯二甲醛工艺参数的范围：配料比为1：2.5，醋酸的用量为60克时，反应的收率最高，在实验的过程中由于温度和时间对反应的影响较小故没有考虑。在实验的开始阶段，邻苯二甲醇氧化后，反应的产物很难结晶，甚至不能结晶，后来经我们的研究发现我们所用的硝酸有微黄色，硝酸对反应收率的影响很大，后来我们换了纯的硝酸反应的结晶还是不是怎么好。我们再通过探讨和查资料[17，18]得知与冰醋酸的浓度有关。后来我们研究发现用冰醋酸与水的比为1：1时效果比较好。再有在邻苯二甲醇氧化时，我们一直考虑硝酸的加入过量影响反应的收率，开始硝酸的加入量控制的很严格，但反应出来的产品由于氧化不完全，产物很难分析提纯，硝酸滴加过快又会产生大量二氧化氮气体，使反应氧化过量影响反应的收率。所以硝酸的加入一定要适度，否则对反应的收率影响很大，甚至导致不能结晶。

第六章结论6.1研究结论我们通过两周对邻苯二甲醛的合成工艺路线研究与探索。我们通过实验来证明我们的合成工艺路线是否可行。我们通过研究发现，由邻二（一氯甲基）苯为原料，通过酯化、水解工艺来合成邻苯二甲醇的工艺合成效果比较好。而由邻苯二甲醇经过硝酸的氧化得到邻苯二甲醛的合成路线产率并不是很高，而所得到的邻苯二甲醛的产品中所含有的杂质比较的多且不易除去。因此该合成路线需要更进一步的完善。然而邻苯二甲醛的多种药理作用使得我们必须加快对邻苯二甲醛的合成研究与探索。因此，我们应合理利用丰富的资源，大力开展对邻苯二甲醛产品的开发研究。我们通过两周合成研究与探索得到了以下的结论：(1)邻苯二甲醇进行合成用邻二(一氯甲基)苯为原料，通过酯化、水解工艺来合成邻苯二甲醇的工艺路线。通过单因素实验研究发现，其结果为：邻二(一氯甲基)苯:无水醋酸钠1:2.2，反应温度100℃，催化剂用量为2%;邻苯二甲醇收率92.16(2)邻二(一氯甲基)苯易溶于冰醋酸中，我们利用硝酸对邻苯二甲醇氧化得到邻苯二甲醛。通过单因素实验研究，发现邻苯二甲醛的合成工艺:邻苯二甲醇与硝酸摩尔比为1:2.5，反应温度80℃醋酸用量60g，时间1h。收率可达到58.2%。此为邻苯二甲醛最佳工艺路线。（下面的不是结论，是你实验中的体会，结论就是结果，简洁表达即可(3)反应时，溶剂加入的多少对酯化和氧化都有很大影响。在邻苯二甲醇通过加入硝酸氧化得到邻苯二甲醛的合成工艺路线中，加入溶剂冰醋酸的浓度大小严重的影响到邻苯二甲醛的收率。我们通过与老师的共同探讨以及查阅质料发现冰醋酸与水的比为1：1时的效果最好。同时温度和时间对也有一定影响，特别是温度的控制在酯化的过程中是十分关键的。(4)乙酸乙酯法萃取邻苯二甲醇是依照邻苯二甲醇能溶于乙酸乙酯而杂质不溶于乙酸乙酯的特性，在邻苯二甲醇水溶液中加入乙酸乙酯进行液-液萃取来达到物质的分离，该法操作简单，且原料来源较丰富，经济方便。同时甲苯法萃取邻苯二甲醛也是依照邻苯二甲醛能溶于甲苯而杂质不溶于甲苯的特性，在邻苯二甲醛水溶液中加入甲苯进行液-液萃取来达到物质的分离。(5)减压蒸馏的原理主要是通过抽气机产生的快速机械抽气来减小压力，同时通过加热装置来调节要分离物的温度。减压蒸馏分离效率高、分离时间短、分离温度低、适应性广、目的物质和杂质易于分离、分离成本低、分离工艺简单等有优点。（6）研究中对邻苯二甲醛的化学分析方法进行了一定的探索，我们这次由于时间问题只用熔点法分析，幸而得到胡教授帮助，帮我们的产品进行光谱仪测定分析。让我们结合熔点及红外谱图证明该分析方法使用合理、准确快捷，方便可靠。6.2期望和改进我们通过两周的研究与探索，本课题的研究已取得了一定的成果，该工艺简单，反应条件温和，反应步骤少，生产周期短，成本相对较低。但通过研究发现，目前采取此工艺提取邻苯二甲醛合成仍处于一个初探阶段，还不是十分成熟，有待进一步开发和提高。还有很多需要提高和完善的地方。在合成过程中要严格控制浓硝酸的加人速率和用量，以减少副产物邻苯二甲酸的生成。硝酸氧化过程中加入醋酸可以大幅提高邻苯二甲醛收率的机理还有待探索，邻苯二甲醛的复配及应用实验还有待于进一步的研究。回流反应温度条件下，考察反应物在不同体积比的冰醋酸和水组成的介质中进行反应，对合成邻苯二甲醛的反应时间和收率的影响，反应介质对合成邻二苯甲醛所需时间和收率有较大影响，反应溶剂中不加冰醋酸，得不到邻苯二甲醛，反应介质中冰醋酸和水的体积比为何值时，反应所需的时间较短，邻苯二甲醛的收率最高。尽管如此，在合成上已经具有一定的基础，且该合成邻苯二甲醛的工艺不需要有机溶剂，用到水做溶剂，节省了资源和经济。符合国家环保政策，产品市场前景良好。因此该项目具有良好的深入开发价值，它的开发成功必然带来良好的环境效益、经济效益和社会效益。

致谢光阴荏苒，三年的大学求学生涯即将结束，在毕业论文完成之际，回首给予我帮助的许多人，心中的感激并不是这廖廖几百字可以说得清的，但也只能借助这薄薄的文字来表达了。首先对所有在课题研究及生活中帮助过我的老师、同学由衷地道一声“谢谢”！衷心感谢胡莉蓉教授三年来给予我学业上的帮助以及在课题设计、科研实验、论文撰写等诸多方面的悉心指导和谆谆教诲。三年的求学过程中，胡莉蓉教授严谨的治学态度、缜密活跃的科研思维以及忘我的工作精神，一直影响并激励着我在人生的道路上勇往直前。衷心感谢在实验过程中姚建欣老师在课题研究阶段给予我无私的帮助和精心指导。在课题研究遇到难题的时候，是姚老师鼓励我不要气馁、迎难而上，是和我们一起寻找实验失败的原因并提出克服的办法。此外，还要感谢李桂民，张敏，黎伟，课题研究中热诚无私的帮助。还要特别感谢杨亚莉在大学期间无论是在学习上还是生活上对我无私的帮助。最后，感谢我的家人在我漫长求学路上给予的激励和资助，成为我坚实的后盾，让我在知识的海洋里毫无顾忌地畅游。最后，再次对关心、帮助我的所有老师和同学表示衷心地感谢！

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附录资料:不需要的可以自行删除什么是目视管理目视管理是利用形象直观而又色彩适宜的各种视觉感知信息来组织现场生产活动，达到提高劳动生产率的一种管理手段，也是一种利用视觉来进行管理的科学方法。所以目视管理是一种以公开化和视觉显示为特征的管理方式。综合运用管理学、生理学、心理学、社会学等多学科的研究成果。目视管理的特点◆以视觉信号显示为基本手段，大家都能够看得见。◆要以公开化，透明化的基本原则，尽可能的将管理者的要求和意图让大家看得见，借以推动自主管理或叫自主控制。◆现场的作业人员可以通过目视的方式将自己的建议、成果、感想展示出来，与领导、同事以及工友们进行相互交流。所以说目视管理是一种以公开化和视觉显示为特征的管理方式，也可称为看得见的管理，或一目了然的管理。这种管理的方式可以贯穿于各种管理的领域当中。目视管理的水准目视管理可以分为3个水准：初级水准：有表示，能明白现在的状态中级水准：谁都能判断良否高级水准：管理方法（异常处理等）都列明目视管理三要点1、无论是谁都能判明是好是坏（异常）2、能迅速判断，精度高3、判断结果不会因人而异目视管理的目的目视管理的目的：以视觉信号为基本手段，以公开化为基本原则，尽可能地将管理者的要求和意图让大家都看得见，借以推动看得见的管理、自主管理、自我控制。目视管理的类别1．红牌红牌，适宜于5S中的整理，是改善的基础起点，用来区分日常生产活动中非必需品，挂红牌的活动又称为红牌作战。2．看板用在5S的看板作战中，使用的物品放置场所等基本状况的表示板。它的具体位置在哪里？做什么，数量多少，谁负责，甚至说，谁来管理等等重要的项目，让人一看就明白。因为5S的推动，它强调的是透明化、公开化，因为目视管理有一个先决的条件，就是消除黑箱作业。3．信号灯或者异常信号灯在生产现场，第一线的管理人员必须随时知道，作业员或机器是否在正常地开动，是否在正常作业，信号灯是工序内发生异常时，用于通知管理人员的工具。信号灯的种类：发音信号灯适用于物料请求通知，当工序内物料用完时，或者该供需的信号灯亮时，扩音器马上会通知搬送人员立刻及时地供应，几乎所有的工厂的主管都一定很了解，信号灯必须随时让它亮，信号灯也是在看板管理中的一个重要的项目。异常信号灯用于产品质量不良及作业异常等异常发生场合，通常安装在大型工厂的较长的生产、装配流水线。一般设置红或黄这样两种信号灯，由员工来控制，当发生零部件用完，出现不良产品及机器的故障等异常时，往往影响到生产指标的完成，这时由员工马上按下红灯的按钮，等红灯一亮，生产管理人员和厂长都要停下手中的工作，马上前往现场，予以调查处理，异常被排除以后，管理人员就可以把这个信号灯关掉，然后继续维持作业和生产。运转指示灯检查显示设备状态的运转、机器开动、转换或停止的状况。停止时还显示它的停止原因。进度灯它是比较常见的，安在组装生产线，在手动或半自动生产线，它的每一道工序间隔大概是1-2分钟，用于组装节拍的控制，以保证产量。但是节拍时间隔有几分钟的长度时，它用于作业。就作业员的本身，自己把握的进度，防止作业的迟缓。进度灯一般分为10分。对应于作业的步骤和顺序，标准化程序，它的要求也比较高。4．操作流程图操作流程图，它本身是描述工序重点和作业顺序的简明指示书，也称为步骤图，用于指导生产作业。在一般的车间内，特别是工序比较复杂的车间，在看板管理上一定要有个操作流程图。原材料进来后，第一个流程可能是签收，第二个工序可能是点料，第三个工序可能是转换，或者转制，这就叫操作流程图。5．反面教材反面教材，一般它是结合现物和柏拉图的表示，就是让现场的作业人员明白，也知道他的不良的现象及后果。一般是放在人多的显著位置，让人一看就明白，这是不能够正常使用，或不能违规操作。6．提醒板提醒板，用于防止遗漏。健忘是人的本性，不可能杜绝，只有通过一些自主管理的方法来最大限度地尽量减少遗漏或遗忘。比如有的车间内的进出口处，有一块板子，今天有多少产品要在何时送到何处，或者什么产品一定要在何时生产完毕。或者有领导来视察，下午两点钟有一个什么检查，或是某某领导来视察。这些都统称为提醒板。一般来说，用纵轴表示时间，横轴表示日期，纵轴的时间间隔通常为一个小时，一天用8个小时来区分，每一小时，就是每一个时间段记录正常、不良或者是次品的情况，让作业者自己记录。提醒板一个月统计一次，在每个月的例会中总结，与上个月进行比较，看是否有进步，并确定下个月的目录，这是提醒板的另一个作用。7．区域线区域线就是对半成品放置的场所或通道等区域，用线条把它画出，主要用于整理与整顿，异常原因，停线故障等，用于看板管理。8．警示线警示线，就是在仓库或其它物品放置处用来表示最大或最小库存量的涂在地面上的彩色漆线，用于看板作战中。9．告示板告示板，是一种及时管理的道具，也就是公告，或是一种让大家都知道，比方说今天下午两点钟开会，告示板就是书写这些内容。10．生产管理板生产管理板，是揭示生产线的生产状况、进度的表示板，记入生产实绩、设备开动率、异常原因（停线、故障）等，用于看板管理。目视管理的内容1、规章制度与工作标准的公开化为了维护统一的组织和严格的纪律，保持大工业生产所要求的连续性、比例性和节奏性，提高劳动生产率，实现安全生产和文明生产，凡是与现场工人密切相关的规章制度、标准、定额等，都需要公布于众；与岗位工人直接有关的，应分别展示在岗位上，如岗位责任制、操作程序图、工艺卡片等，并要始终保持完整、正确和洁净。2、生产任务与完成情况的图表化现场是协作劳动的场所，因此，凡是需要大家共同完成的任务都应公布于众。计划指标要定期层层分解，落实到车间、班组和个人，并列表张贴在墙上；实际完成情况也要相应地按期公布，并用作图法，是大家看出各项计划指标完成中出现的问题和发展的趋势，以促使集体和个人都能按质、按量、按期地完成各自的任务。3、与定置管理相结合，实现视觉显示资讯的标准化在定置管理中，为了消除物品混放和误置，必须有完善而准确的资讯显示，包括标志线、标志牌和标志色。因此，目视管理在这便自然而然地与定置管理融为一体，按定置管理的要求，采用清晰的、标准化的资讯显示符号，将各种区域、通道，各种辅助工具（如料架、工具箱、工位器具、生活柜等）均应运用标准颜色，不得任意涂抹。4、生产作业控制手段的形象直观与使用方便化为了有效地进行生产作业控制，使每个生产环节，每道工序能严格按照期量标准进行生产，杜绝过量生产、过量储备，要采用与现场工作状况相适应的、简便实用的资讯传导信号，以便在后道工序发生故障或由于其它原因停止生产，不需要前道工序供应在制品时，操作人员看到信号，能及时停止投入。例如，“广告牌”就是一种能起到这种作用的资讯传导手段。各生产环节和工种之间的联络，也要设立方便实用的资讯传导信号，以尽量减少工时损失，提高生产的连续性。例如，在机器设备上安装红灯，在流水线上配置工位元元故障显示幕，一旦发生停机，即可发出信号，巡回检修工看到后就会及时前来修理。生产作业控制除了期量控制外，还要有质量和成本控制，也要实行目视管理。例如，质量控制，在各质量管理点（控制），要有质量控制图，以便清楚地显示质量波动情况，及时发现异常，及时处理。车间要利用板报形式，将“不良品统计日报”公布于众，当天出现的废品要陈列在展示台上，由有关人员会诊分析，确定改进措施，防止再度发生。5、物品的码放和运送的数量标准化物品码放和运送实行标准化，可以充分发挥目视管理的长处。例如，各种物品实行“五五码放”，各类工位器具，包括箱、盒、盘、小车等，均应按规定的标准数量盛装，这样，操作、搬运和检验人员点数时既方便又准确。6、现场人员着装的统一化与实行挂牌制度现场人员的着装不仅起劳动保护的作用，在机器生产条件下，也是正规化、标准化的内容之一。它可以体现职工队伍的优良素养，显示企业内部不同单位、工种和职务之间的区别，因而还具有一定的心理作用，使人产生归属感、荣誉感、责任心等，对于组织指挥生产，也可创造一定的方便条件。挂牌制度包括单位挂牌和个人佩戴标志。按照企业内部各种检查评比制度，将那些与实现企业战略任务和目标有重要关系的考评专案的结果，以形象、直观的方式给单位元挂牌，能够激励先进单位更上一层楼，鞭策后进单位奋起直追。个人佩戴标志，如胸章、胸标、臂章等，其作用同着装类似。另外，还可同考评相结合，给人以压力和动力，达到催人进取、推动工作的目的。7、色彩的标准化管理色彩是现场管理中常用的一种视觉信号，目视管理要求科学、合理、巧妙地运用色彩，并实现统一的标准化管理，不允许随意涂抹。这是因为色彩的运用受多种因素制约：（1）技术因素不同色彩有不同的物理指标，如波长、反射系数等。强光照射的设备，多涂成蓝灰色，是因为其反射系数适度，不会过分刺激眼睛。危险信号多用红色，这既是传统习惯，也是因其穿透力强，信号鲜明的缘故。（2）生理和心理因素不同色彩会给人以不同的重量感、空间感、冷暖感、软硬感、清洁感等情感效应。例如，高温车间的涂色应以浅蓝、蓝绿、白色等冷色为基调，可给人以清爽舒心之感；低温车间则相反，适宜用红、橙、黄等暖色，使人感觉温暖。热处理设备多用属冷色的铅灰色，能起到降低“心理温度”的作用。家具厂整天看到的是属暖色的木质颜色，木料加工设备则宜涂浅绿色，可缓解操作者被暖色包围所涌起的烦躁之感。从生理上看，长时间受一种或几种杂乱的颜色刺激，会产生视觉疲劳，因此，就要讲究工人休息室的色彩。如纺织工人的休息室宜用暖色；冶炼工人的休息室宜用冷色。这样，有利于消除职业疲劳。（3）社会因素不同国家、地区和民族，都有不同的色彩偏好。例如，我国人民普遍喜欢绿色，因为它是生命、青春的象征；而日本人则认为绿色是不吉祥的。总之，色彩包含着丰富的内涵，现场中凡是需要用到色彩的，都应有标准化的要求。目视管理的三个发展阶段随着科技发展及社会生产水平的提高，先后出现了三种不同的生产方式：①大批量的生产方式；②多品种少量的生产方式；③柔性生产方式。为了适应这些不同的生产方式，目视管理借助了一些先进的管理方式以及网络的技术，也出现了三个发展阶段的变化。第一个阶段：少品种大批量生产（做固定型自动化）它的特点是事后对策，异常、个别等两种不同的管理，还有强调产品质量、成本、招集、服务这些个人项目。这种少品种大批量的生产，它的缺点是没有体系，事后再来总结，就事论事，一次性，所以它在手法上必须活用目视管理，甚至目视管理还要做到越简单越好。第二个阶段：强调多品种而又少量（灵活型自动化）它有几个特点，系统化、重点化、全员参与，集中、物流、原价等三种不同的管理，它的缺点是比较复杂，所以数据也处理得比较慢，它必须靠人为的决策，这就是目视管理发展的第二个阶段。第三个阶段：变种变量（柔性自动化）它有几个特点，事前管理、员流管理、成本经营、通讯技术多媒体的运用，国际化大生产，但有几个缺点就是复杂化，它必须靠网络来支持和运用计算机。所以，它的手法是比较复杂的，比方说五官要活用，就是说你不但要用眼睛去看，还要用你的触觉、嗅觉去做。目视管理的作用（1）迅速快捷地传递信息目视管理的作用，用很简单的一句话表示：就是迅速快捷地传递信息。（2）形象直观地将潜在的问题和浪费现象都显现出来目视管理依据人类的生理特征，充分利用信号灯，标识牌，符号颜色等方式来发出视觉信号，鲜明准确地刺激人的神经末梢，快速地传递信息，形象直观地将潜在的问题和浪费现象都显现出来。不管是新进的员工，还是新的操作手，都可以与其他员工一样，一看就知道、就懂、就明白，问题在哪里。它是一个在管理上，具有非常独特作用的好办法。（3）特别强调的是客观、公正、透明化有利于统一的识别，可以提高士气，让全体员工上下一心去完成工作。要做的理由，工作的内容或担当者，工作场所，时间的限制，把握的程度，具体的方法，这些都是管理中的5W2H。（4）促进企业文化的建立和形成目视管理，通过对员工的合理化建议的展示，优秀事迹和对先进的表彰，公开讨论栏，关怀温情专栏，企业宗旨方向，远景规划等各种健康向上的内容，能使所有员工形成一种非常强烈的凝聚力和向心力，这些都是建立优秀企业文化的一种良好开端。目视管理的优点1.目视管理形象直观，有利于提高工作效率现场管理人员组织指挥生产，实质是在发布各种信息。操作工人有秩序地进行生产作业，就是接收信息后采取行动的过程。在机器生产条件下，生产系统高速运转，要求信息传递和处理既快又准。如果与每个操作工人有关的信息都要由管理人员直接传达，那么不难想象，拥有成百上千工人的生产现场，将要配备多少管理人员。目视管理为解决这个问题找到了简捷之路。它告诉我们，迄今为止，操作工人接受信息最常用的感觉器官是眼、耳和神经末梢，其中又以视觉最为普遍。可以发出视觉信号的手段有仪器、电视、信号灯、标识牌、图表等。其特点是形象直观，容易认读和识别，简单方便。在有条件的岗位，充分利用视觉信号显示手段，可以迅速而准确地传递信息，无需管理人员现场指挥即可有效地组织生产。2.目视管理透明度高，便于现场人员互相监督，发挥激励作用实行目视管理，对生产作业的各种要求可以做到公开化。干什么、怎样干、干多少、什么时间干、在何处干等问题一目了然，这就有利于人们默契配合、互相监督，使违反劳动纪律的现象不容易隐藏。例如，根据不同车间和工种的特点，规定穿戴不同的工作服和工作帽，很容易使那些擅离职守、串岗聊天的人处于众目睽睽之下，促其自我约束，逐渐养成良好习惯。又如，有些地方对企业实行了挂牌制度，单位经过考核，按优秀、良好、较差、劣等四个等级挂上不同颜色的标志牌；个人经过考核，有序与合格者佩戴不同颜色的臂章，不合格者无标志。这样，目视管理就能起到鼓励先进，鞭策后进的激励作用。总之，大机器生产既要求有严格的管理，又需要培养人们自主管理、自我控制的习惯与能力。目视管理为此提供了有效的具体方式。3.目视管理有利于产生良好的生理和心理效应对于改善生产条件和环境，人们往往比较注意从物质技术方面着手，而忽视现场人员生理、心理和社会特点。例如，控制机器设备和生产流程的仪器、仪表必须配齐，这是加强现场管理不可缺少的物质条件。不过，如果要问：哪种形状的刻度表容易认读？数字和字母的线条粗细的比例多少才最好？白底黑字是否优于黑底白字？等等，人们对此一般考虑不多。然而这些却是降低误读率、减少事故所必须认真考虑的生理和心理需要。又如，谁都承认车间环境必须干净整洁。但是，不同车间（如机加工车间和热处理车间），其墙壁是否应“四白落地”，还是采用不同的颜色？什么颜色最适宜？诸如此类的色