理化生认识有机化合物复习

理化生认识有机化合物复习第1页/共86页1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；CHHHH：：HHH..C..H2、碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键、三键有机化合物中碳原子的成键特点CC

CCCC第2页/共86页3、C-H键能较大，键很牢固；4、碳原子之间形成的碳链可以是链状,也可以是环状CCCCCCCC第3页/共86页一）按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物有机化合物（碳原子相互连接成链状）（含有碳原子组成的环状结构）（有环状结构，不含苯环）（含苯环）CH3CH2OH

CH3CH2Br

CH3CH

(CH3)CH3一、有机化合物的分类第4页/共86页链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃

分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃

如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？一）按碳的骨架分类第5页/共86页有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯等第6页/共86页二）按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团烃的衍生物：

烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍生出一系列新的化合物称为烃的衍生物-X-OH-COOH-CHO-COOR-NH2-NO2

第7页/共86页卤代烃：R—X二）按官能团分类卤原子R—OH羟基醇：酚：羟基直接连在苯环上。酚：醇：其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类即－OH连在链烃基的碳原子上的物质第8页/共86页醛：醛基二）按官能团分类RRR’醚：醚键R羧基羧酸：OCR’OR酯：酯基第9页/共86页碳碳双键二）按官能团分类碳碳三键R-NH2R-NO2

氨基硝基氨基化合物：硝基化合物：烯烃：炔烃：第10页/共86页概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子之间原子氕、氘、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似，组成上差一个或n个CH2同类的有机物C2H6、C4H10分子式相同，结构不同的化合物同类、或不同类的有机物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4四同比较：第11页/共86页同分异构体的类型碳链异构位置异构官能团异构

二、同分异构体的类型第12页/共86页1、烷烃同分异构体的书写

主链由长到短

支链由整到散

位置由中到边（不含首尾碳原子）

排布对邻到间（两个取代基的排布）

口诀：第13页/共86页练习：书写C7H16

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链第14页/共86页C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳第15页/共86页3、主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣第16页/共86页（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上第17页/共86页B、两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣第18页/共86页4、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣第19页/共86页2、烯烃的同分异构（1）碳链异构：（2）双键的位置异构：每一种碳链移动碳碳双键的位置。（3）官能团异构：

单烯烃与环烷烃第20页/共86页C5H10

属于烯烃的同分异构体CH2=CCH2CH3

|

CH3

CH2=CHC-CH3

|

CH3

CH2=CHCH2CH2CH3

CH3CH=CHCH2CH3

CH3CH=C-CH3

|

CH3

1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-戊烯2-甲基-2-丁烯位置异构碳链异构第21页/共86页环戊烷1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷甲基环丁烷1,2-二甲基环丙烷C5H10属于的环烷烃的同分异构体官能团异构第22页/共86页常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃、环烯烃3饱和一元链状醇饱和醚4饱和一元链状醛酮5饱和一元羧酸CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2酯、羟基醛第23页/共86页序号类别通式7酚芳香醇、芳香醚8葡萄糖果糖9蔗糖麦芽糖CnH2n-6OC6H12O6C12H22O11———————————————————————————————————常见的类别异构现象第24页/共86页烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“—R”表示。甲基

乙基正丙基异丙基第25页/共86页三、有机化合物命名第26页/共86页1、烷烃的系统命名法：⑴选主链

选分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。

若最长碳链有多条，选支链多的做主链。⑵编号

离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。最长原则最多原则最近原则第27页/共86页注意事项：①编号---靠近支链（小、多）的一端最近原则CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3②若有两个不同支链，且分别处于距主链两端相等的位置，编号时应遵循简单支链位号最小的原则。最简原则第28页/共86页③若有两个相同支链，且分别处于距主链两端相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循支链位号数之和最小的原则。CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3和最小原则第29页/共86页CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3CH3④若有两个不同取代基，且分别处于距主链两端相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循支链位号数之和最小的原则。和最小原则第30页/共86页

②如果有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

(3)写名称：

取代基位置–取代基名称主链名称

③数字意义：

阿拉伯数字-------取代基位置

汉字数字--------相同取代基的个数先简后繁,相同基合并

①把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置，并在号数后连一短线。第31页/共86页

CH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––戊烷甲基2,3–二主链名称取代基名称取代基数目取代基位置用系统命名法命名第32页/共86页含碳碳双键或碳碳三键在内的最长碳链为主链（2）编号2、烯烃、炔烃的命名

与烷烃相似，即最长、最多、最近、最简、最小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。（4）其它要求：

若最长碳链有多条，选支链多的做主链。（1）选主链：（3）命名：从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端编号取代基位置—取代基名称—双键或三键位置—主链名称第33页/共86页练习:命名下列烯烃或炔烃。CH3—CH=C—CH2—CH3CH3CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H53-甲基-2-戊烯3，4-二甲基-1-己炔第34页/共86页烯烃顺反异构

顺—2—丁烯

反—2—丁烯

次序规则:

原子序数大的两个原子或基团在C=C双键同侧—顺型；在异侧—反型。第35页/共86页甲苯CH3乙苯C2H5丙苯CH2CH2CH3异丙苯CH

CH3CH33、苯的同系物的命名1）若苯环上有一个支链，将苯环作母体，支链当作取代基，称为“某苯”第36页/共86页

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH32)当有两个相同取代基时，根据两个取代基的相对位置不同，分别用邻、间、对表示，如邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。第37页/共86页

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH31，4—二甲苯

也可给苯环上的碳原子编号，用1、2、3、4、5、6等标出各取代基的位置。编号原则：取代基的位置和最小第38页/共86页3)当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”，并将该取代基所在C原子为1号，编号原则：使简单取代基位号最小。CH3CH2CH3或：间甲基乙苯乙苯CH3CH2CH2CH3或邻甲基丙苯2—甲基丙苯CH3CH2CH2CH3H5C22—甲基－4－乙基丙苯3—甲基第39页/共86页HCH

=CH2苯乙烯CH3C≡CHCH2CH33—甲基—2—乙基苯乙炔4)当苯环上连有官能团时，以某官能团为母体，苯环为取代基，称为“苯某某”。(取代基一般为官能团时)CH3CH

=CH2对甲基苯乙烯或

4—甲基苯乙烯第40页/共86页

四、研究有机化合物的一般步骤元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式分离提纯第41页/共86页分离提纯的原则：不增、不减、易分离一）物质分离和提纯分离提纯有机物的一般方法：蒸馏重结晶

萃取分液色谱法（液态有机物）（固态有机物）（固态或液态）（固态或液态）杂转纯，杂变沉，杂变气，溶剂分过滤（固态与液体混合物）第42页/共86页如海水中获取淡水、实验室制蒸馏水、石油的分馏1、蒸馏：

蒸馏是利用混合物中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离混合物的过程。

条件：①有机物热稳定性较强②含少量杂质③与杂质沸点相差较大（30℃左右）

蒸馏适用：沸点不同的互溶液态混合物的分离。一）物质分离和提纯第43页/共86页温度计蒸馏烧瓶冷凝管尾接管锥形瓶进水口出水口蒸馏装置温度计水银球在支管口处加入沸石或碎玻璃的作用：防止液体暴沸使用前要检查装置的气密性！第44页/共86页【注意事项】①主要仪器有：②仪器组装的顺序：③温度计水银球的部位:④烧瓶中放少量沸石或碎瓷片:⑤进出水方向:⑥烧瓶中所盛放液体的量:蒸馏烧瓶的支管口处防暴沸下进上出不少于1/3，不超过2/3。

蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、尾接管、锥形瓶等先下后上，由左到右第45页/共86页由工业乙醇制无水的操作步骤如下：含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇(≥99.5%)蒸馏加CaO蒸馏思考：①步骤中采用蒸馏的原因是_____________________________。②加入生石灰的用途是_____，加入______________可检验无水乙醇中是否含有水。吸水无水CuSO4乙醇的沸点低（易挥发）第46页/共86页2、重结晶：

关键：选择适当的溶剂。①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。第47页/共86页重结晶苯甲酸的重结晶实验粗苯甲酸加热溶解趁热过滤冷却结晶第48页/共86页2.重结晶苯甲酸的重结晶实验步骤：

趁热过滤

冷却结晶

加热溶解

过滤

粗产品提纯产品

第49页/共86页(1)用到的主要玻璃仪器有________、_________、______、________等。(2)步骤：(3)趁热过滤的目的是____________，加少量蒸馏水是为了______________。(4)为了得到更多的苯甲酸，是不是温度越低越好？防止苯甲酸结晶析出减少苯甲酸的损失烧杯漏斗玻璃棒酒精灯温度过低，部分杂质也会析出加热溶解→________→________→再过滤趁热过滤冷却结晶第50页/共86页洗涤沉淀或晶体的方法：检验洗涤效果：【探究】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？

用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。

取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。第51页/共86页3、萃取：(1)原理

利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程

。(2)主要仪器：分液漏斗、烧杯、带铁圈的铁架台第52页/共86页（3）操作过程：振荡静置分液第53页/共86页【交流研讨】⑴分液漏斗的使用：①分液漏斗使用前要______②放液前，____玻塞或磨口塞上的凹槽与漏斗口颈上的小孔要_____

③下层液体从_____放出，上层液体从________倒出打开对准

上口下端检漏第54页/共86页⑵萃取剂选择要求：③被提纯的物质在萃取剂中的溶解度_______在原溶剂中的溶解度。②与原溶剂_________，①与被萃取的物质________，⑴分液漏斗的使用：【交流研讨】不反应不互溶大于第55页/共86页4、色谱法：

原理：

利用吸附剂对有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。

包括纸色谱、柱色谱等。例如：用粉笔分离菠菜叶中的色素常见吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等第56页/共86页（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D为相对密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(标况下气体)二）元素分析与相对分子质量的确定⑷质谱法（最精确、快捷测Mr的方法）1、确定相对分子质量的方法第57页/共86页——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值质谱法作用：测定相对分子质量

测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图2.相对分子质量的确定第58页/共86页CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图

最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此认为质谱图中最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。乙醇的相对分子质量第59页/共86页②核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同①红外光谱作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目

三）分子结构的鉴定利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.物理方法：1.化学方法：第60页/共86页可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-H第61页/共86页结构分析：核磁共振法（HNMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数和数目信号强度之比峰面积吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比第62页/共86页

分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

核磁共振氢谱H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H第63页/共86页有机物组成元素的判断:

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl,NN2

。

某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H可能有O

首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原有机物相比，若m(有机物)＞m(C)＋m(H)

m(有机物)＝m(C)＋m(H)[思考]怎样判断该有机物中是否含氧元素?含有氧不含氧五、有机物分子式的确定:第64页/共86页【例】5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g,求该有机物的最简式。n（CO2）=n（H2O）=0.3mol0.3mol解m(C)＋m(H)=12×0.3+0.3×2×1

m(O)=5.8-4.2=1.6gn(C)：n(H)：n（O）=0.3：0.6：0.1

=4.2g＜5.8g该有机物中含有氧=3：6：1C3H6O第65页/共86页五、有机物分子式的确定:1.直接法（物质的量法）:

直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。相对分子质量分子式1mol有机物中各原子多少mol

第66页/共86页2.最简式法：

最简式又称实验式，与分子式在数值上相差n倍.

①C、H等元素的质量②C、H等元素的质量比③C、H等元素的质量分数④燃烧产物的质量

实验式（最简式）①M=22.4p标准状况②M1=DM2(B)

相对分子质量分子式

相对分子质量＝③第67页/共86页

3、化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。，则B的分子式是

。最简式：C3H8O=3:8:1分子式：（C3H8O）n（12×3+1×8+16×1）n=60n=1分子式：C3H8O第68页/共86页【例4】：有机物A中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,

(1)求A的最简式(2)求A的分子式

解析：w(O)=47.08% n(C)：n(H)：n(O)=：：

44.1128.82147.0816

最简式：C5H12O4=

5：12：4

由于氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4第69页/共86页

(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。

例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为(CH3)n当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C2H6。

实验式法中有两种特殊情况:

(2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为分子式。

例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、

C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。第70页/共86页3、余数法

烃的通式：CxHy，M=12x+y若知道烃的相对分子质量M除以12，商值为烃中碳原子个数，余数为H原子个数．第71页/共86页【例5】

某有机物A的相对分子质量为128,若A是烃,则它的分子式可能是

或

。

C9H20C10H8第72页/共86页4、由一种烃的分子式，求另一可能

烃或烃的衍生物的分子式可采用增减法推断，其规律如下：第73页/共86页【例5】

某有机物A的相对分子质量为128,若A是烃,则它的分子式可能是

或

。

若A为烃的含氧衍生物(分子中含2个氧原子）,分子式可为

。

C9H20C10H8C8H16O

、C6H8O3、C5H4O4C7H12O2如果不规定O氧原子个数呢？第74页/共86页CxHy→Cx-1Hy-4O减1个O,加＋CH4减CH4,加＋1个O←第75页/共86页5、通式法

常见有机物的通式(注意n范围)： 烷烃：CnH2n+2

烯烃或环烷烃：CnH2n

炔烃或二烯烃：CnH2n-2

苯或苯的同系物：CnH2n-6

饱和一元醇或醚：CnH2n+2O

饱和一元醛或酮：CnH2nO

饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2第76页/共86页练习

3、某0.16g饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56mL氢气（标准）状况。则该饱和一元醇的分子式为________第77页/共86页解析：饱和一元醇的通式为该一元醇的摩尔质量为

22.4L0.16g0.056Ln=1故分子式为：CH4O第78页/共86页6、烃完全燃烧的通式：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O△V

1x+y/4xy/2y/4-1

③若△V<0,y<4,燃烧前后体积减少﹥1000C

②若△V>0,y>4,燃烧前后体积增大

①若△V=0,y=4,燃烧前后体积不变第79页/共86页6．某气态