2023届二轮复习 专题九 命题点2　有机物的结构与性质 学案（浙江专用）

命题点2有机物的结构与性质常见有机物及官能团的主要性质种类官能团主要化学性质烷烃无易取代烯烃碳碳双键:易加成、易氧化、能聚合炔烃碳碳三键:—C≡C—易加成、易氧化、能聚合卤代烃碳卤键:(卤素原子—X)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇;(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇羟基:—OH(1)与活泼金属反应产生H2;(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃;(3)脱水反应:分子内脱水生成碳碳双键,分子间脱水生成醚键;(4)催化氧化为醛或酮;(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚醚键:(1)性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应;(2)环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇酚羟基:—OH(1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱;(2)苯酚与饱和溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚;(3)遇FeCl3溶液发生显色反应;(4)易被氧化醛醛基:(1)与H2发生加成反应生成醇;(2)被氧化剂(O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、酸性高锰酸钾溶液等)氧化(3)发生羟醛缩合反应酮酮羰基(羰基):与H2、HCN发生加成反应羧酸羧基:(1)具有酸的通性;(2)与醇发生酯化反应;(3)不能与H2发生加成反应;(4)能与含—NH2的物质生成酰胺酯酯基:(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇;(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂酯基:(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应);(2)硬化反应酰胺酰胺基:可发生水解反应生成羧酸(盐)和铵盐(氨气)氨基酸氨基:—NH2,羧基:—COOH两性化合物,能形成肽键()蛋白质酰胺基:氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)具有两性;(2)能发生水解反应;(3)在一定条件下变性;(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应变黄;(5)灼烧有特殊气味糖羟基:—OH,醛基:—CHO,羰基:(1)氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应);(2)加氢还原;(3)酯化反应;(4)多糖水解;(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇一、真题示向1.(2023·浙江1月选考)下列说法不正确的是(A)A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料解析:从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,A错误;蛋白质溶液与浓硝酸作用先发生变性,析出白色沉淀,再发生显色反应,沉淀又变黄色,B正确;低级酯类物质通常具有特殊香味,C正确;聚乙烯、聚氯乙烯均为线型分子,具有热塑性,D正确。2.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是(B)A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH解析:A.该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团,错误;B.苯和乙烯为平面分子,该分子可看成由苯基和乙烯基组成,故所有碳原子共平面,正确;C.酚羟基的邻位和碳碳双键均能与Br2发生反应,故1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗3molBr2,错误;D.该分子中的酯基水解出—COOH和酚羟基,均能与NaOH反应,故1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗4molNaOH,错误。3.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(B)A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH解析:由染料木黄酮的结构简式可知,该分子中含有酚羟基、(酮)羰基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项错误;该分子中含有碳碳双键,可与HBr反应,B项正确;溴水能取代酚羟基邻、对位上的氢原子,又能与碳碳双键发生加成反应,则1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗5molBr2,C项错误;酚羟基能与NaOH反应,1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,D项错误。二、模拟冲关1.下列说法正确的是(C)A.一定条件下,乙酸乙酯、油脂、葡萄糖都能发生水解反应B.向苯酚中滴加少量溴水,能得到白色沉淀C.蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而发生盐析D.淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再加入适量银氨溶液,水浴加热,可以判断淀粉是否水解解析:葡萄糖不能发生水解反应,A错误;由于苯酚能够溶解三溴苯酚,故向苯酚中滴加少量溴水,不能得到白色沉淀,应该加入足量的饱和溴水才能得到白色沉淀,B错误;淀粉水解生成葡萄糖,检验葡萄糖中的醛基需要在碱性条件下进行,D错误。2.(2022·浙江大学附中模拟)对尼古丁和苯并芘的性质推测错误的是(C)A.尼古丁分子中的氮原子能与水中H+结合形成配位键,其水溶液可能呈碱性B.尼古丁可能既溶于水又溶于有机溶剂,苯并芘只溶于有机溶剂而不溶于水C.两者固态都属于分子晶体,尼古丁分子间存在氢键,熔、沸点较高D.尼古丁分子中的所有碳原子不可能在同一平面上,苯并芘分子中的所有氢原子都在同一平面上解析:两者固态都属于分子晶体,熔点和沸点都不高,C错误。3.萜类化合物广泛存在于动植物体内,下列关于萜类化合物的说法正确的是(C)A.a和b分子中所有碳原子均可处于同一平面上B.c分子中含有4个手性碳原子C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能在铜催化下被氧气氧化解析:由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体,则根据结构简式可判断a和b分子中所有碳原子不可能处于同一平面上,A错误;有机物分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,c分子中含有3个手性碳原子(),B错误;a中含有碳碳双键,b中含有羟基,c中含有醛基,a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;b中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化,D错误。4.某有机物的结构简式如图所示。(1)该有机物含有的含氧官能团的名称为。

(2)1mol该有机物与足量H2反应,消耗H2的物质的量为。

(3)1mol该有机物与足量Na反应,消耗Na的物质的量为。

(4)1mol该有机物与足量NaOH反应,消耗NaOH的物质的量为。

答案:(1)羟基、酯基、羧基(2)5mol(3)2mol(4)3mol有机反应中反应物用量的判断(1)H2用量的判断。有机化合物分子中的、、、—CHO、(酮羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应,且加成比(设有机化合物分子中基团均为1mol)依次为1∶2∶3∶1∶1。要注意,一般条件下羧基、酯基、、酸酐中的碳氧双键不与H2反应。(2)Br2用量的判断。烷烃:在光照下1molBr2可取代1molH原子;苯:在FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子;酚类:1molBr2可取代与—OH处于邻、对位上的1molH原子;:1mol碳碳双键可与