押题14 有机合成与推断（20题）-2023高考化学终极押题预测300题（全国通用）（原卷版）

押题14有机合成与推断1．2，3-二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。②回答下列问题：(1)A的分子式为___________。(2)E中含氧官能团的名称为___________。(3)由A→B的反应类型为___________。(4)由C→D的化学反应方程式为___________。(5)A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为___________。(6)F的结构简式为___________。(7)同时符合下列条件的B的同分异构体还有___________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的所有同分异构体的结构简式为___________。①含有苯环②苯环上有3个取代基③消耗Na与NaOH之比为2：32．有机物I是一种流感药物的合成中间体，其合成路线如下：已知：①；②R1CH=CHR2R1COOH+R2COOH。回答下列问题：(1)B的名称为_______________；①的反应类型为_____________。(2)I中所含官能团的名称为_______；用“*”在下面I的结构简式中标出手性碳：_____________(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。(3)写出由F生成G的化学方程式：______________。(4)写出C的结构简式：_________________。在C的同分异构体中，同时满足如下条件的共有_________种(不考虑立体异构)。①含有苯环②与饱和Na2CO3溶液反应放出气体③FeCl3溶液能发生显色反应(5)根据上述流程，写出以环己烯()为主要原料制备有机物J()的合成路线：______。3．菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下：已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。回答下列问题：(1)A与足量氢气加成后产物的化学名称是_______。(2)B的结构简式为_______，A→B、C→D的反应类型分别为_______、_______。(3)E→F的化学方程式为_______。(4)G中的官能团名称为_______。(5)满足下列条件的G的同分异构体有_______种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与溶液反应生成气体。(6)仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和为原料制备的合成路线：_______(其他无机试剂任选)。4．物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下所示。已知：ⅰ.；ⅱ.R'CHOR'CH=NR"；ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。回答下列问题：(1)的名称是_______，→A的反应类型是_______。(2)B的分子式为，则C的结构简式为_______。(3)E能发生银镜反应，1molE分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成_______mol。写出E生成F的化学方程式_______。(4)W分子比E分子组成多一个，满足下列条件的W的同分异构体有_______种，写出其中一种的结构简式：_______。ⅰ.包含2个六元环，不含甲基ⅱ.W可水解，W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH(5)已知Bamberger重排反应为，参考图中合成路线，以为原料，用最简路线合成，试剂可以自选_______。5．克立硼罗(Crisaboeole)是由Anacro制药公司研发，并于2016年12月获得FDA批准上市的一种局部用药膏剂。主要用于治疗真菌感染，其中一种合成路线如图：已知：R－CN+H++H2O→R－COOH回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_____，_____。E→F反应类型是_____。(2)流程中设计A→B和D→E的目的是_____。(3)写出F在酸性水溶液中得到的水解产物在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_____。(4)A的同分异构体中，写出符合下列条件的有机物_____。(Ⅰ)属于芳香族化合物(Ⅱ)能水解且发生银镜反应(Ⅲ)核磁共振氢谱显示有3种氢(5)化工产品的合成路线如图。请参照上述合成路线和信息，补充合成路线。(表达方式为：XY目标产物)_____。6．W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。已知：请回答下列问题：(1)D的名称是_______。G中官能团名称是_______。(2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为_______。(3)G→W的化学方程式为_______。(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。(5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂任选)。7．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：已知：，回答下列问题：(1)A的化学名称为_________，D中含氧官能团的名称为_________。(2)M的结构简式为。①M中电负性最强的元素是__________。②M与相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。③与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式_________________。(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为__________。(5)根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线________(无机试剂任选)。8．物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。已知：①②(1)B→C的反应条件为_______。(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)_______。(3)F→G的反应类型为_______。(4)G→H的化学方程式为_______。(5)L中的手性碳原子个数为_______(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。(6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_____(无机试剂任选)。9．布洛芬是一种常用的OTC类非甾体抗炎药，抗炎、解热、镇痛效果好，不良反应小。其一种合成路线如下：已知：①Et是乙基②③i、ii、回答下列问题：(1)A的化学名称是___________，由A生成B的反应类型为___________。(2)写出由C生成D的反应类型ii的化学方程式：___________(3)D中官能团的名称为___________。(4)E的结构简式为___________。(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体G有___________种。①能发生银镜反应；②1molG最多消耗2molNaOH；③苯环上有三个取代基。苯环上的一氯代物有两种。(6)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为原料制备，完成合成路线图___________。10．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O②请回答下列问题：(1)化合物G的结构简式为___________________，D中官能团的名称为________________。(2)下列说法不正确的是。A．C→D的反应类型是取代反应B．化合物C可以与NaHCO3溶液反应C．化合物D不能发生消去反应D．化合物H的分子式为C18H18O2(3)B→C第一步的化学反应方程式为_______________________。(4)芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有_______________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式________________________。(5)写出用环戊烷()和2—丁炔(CH3CH≡CHCH3)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)_________________。11．有机物A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。已知：i：RNH2RN=CHR′ii：(1)A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为_____。(2)OHC－CHO中官能团的检验方法：向_____(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。(3)C中含氧官能团名称为_____。(4)物质a的结构简式为_____。(5)G→J的反应类型为_____。II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。(6)参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为_____、_____。12．M是合成某增强免疫功效药物的中间体，其一种合成路线如下：已知：。回答下列问题：(1)A的化学名称为_；C中所含官能团的名称为___________。(2)B→C和F→G的反应类型分别为___________、___________。(3)化合物D的结构简式为___________。(4)A→B反应的化学方程式为___________。(5)满足下列条件的C的同分异构体有___________种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构简式为___________(任写一种)。i．能与NaHCO3溶液反应生成CO2﹔ⅱ．能发生银镜反应。(6)参考以上合成路线及反应条件，写出以为原料制备的合成路线：___________其他无机试剂任选)。13．某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：请回答：(1)化合物A的官能团名称是___________。(2)化合物C的结构简式是___________。(3)下列说法不正确的是___________。A．D→E的反应类型为取代反应B．化合物B与草酸互为同系物C．化合物E的分子式是D．化合物H中的3个N原子结合的能力各不相同(4)写出F→G的化学方程式___________。(5)设计以为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中只含一个苯环和一个五元环；②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无硝基，有羟基。14．新冠特效药Paxlovid有效成分奈玛特韦(Nirmatrelvir)的重要中间体—卡龙酸(H)的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是____________，B中官能团的名称是____________。(2)AB的反应中若HCHO过量，会生成一种含六个碳的副产物，试写出其结构简式：_______。(3)CD及GH的反应类型分别为_______________、________________。(4)写出EF的化学方程式：_____________________________。(5)写出两种能同时满足下列条件的卡龙酸同分异构体的结构简式：____________。ⅰ．含有三元环状结构；ⅱ．核磁共振氢谱显示有四组峰；ⅲ．1mol该物质与足量碳酸氢钠溶液反应理论上产生2mol二氧化碳。(6)卡龙酸有多种合成方法，试根据所学知识以菊酸乙酯()为原料用不超过三步的路线合成卡龙酸：________________________________。(已知：，无机试剂任选)。15．化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：i.

ii.与苯结构相似，六元环中存在共轭大键，具有芳香性。回答下列问题：；(1)A中官能团名称为___________，C的化学名称为___________。(2)E中碳原子的杂化方式有___________种。(3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式___________。(4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)a含有和两个直接相连的六元环b．两个六元环上均只有一条侧链，-SCH2CH2F与连接c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色其中含有手性碳原子的结构简式为___________。(5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线___________(无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。16．（2023·福建·校联考三模）有机物M是一种抗癌新药，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：i.ii.iii.(R、R′为烃基)回答下列问题：(1)A的化学名称是___________。(2)C中三种含氧官能团的名称是___________。(3)E的分子式为，由F生成G的化学方程式为___________。(4)D+G→H的反应类型是___________。(5)L的结构简式为___________。(6)C的六元环芳香同分异构体中，能与FeCl3溶液作用显紫色、能发生银镜反应、含有甲基，且核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(任写一种)。(7)设计由1，3-丁二烯制备琥珀酸()的合成路线___________(无机试剂任选)。17．（2023·湖南娄底·校联考三模）厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物，可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为_______。(2)由B生成C的化学方程式为_______。(3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为_______、_______。(4)F的结构简式是_______。(5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为_______；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______。(6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并增加肿瘤细胞的凋亡，写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线：_______(其他试剂任选)。18．（2023·安徽蚌埠·统考三模）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：已知：①②R-CNR-COOH请回答：(1)化合物C的分子式是______，其含氧官能团的名称是_____________________。(2)由A生成B的反应类型是_________________。(3)已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子_______________。(4)化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式_____________。①遇FeCl3溶液发生显色反应②苯环上连有两个取代基③核磁共振氢谱有5组吸收峰④1mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1molCO2(5)写出E→F的化学方程式__________________。(6)以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂