有机化学课件第羧酸及其衍生物

有机化学课件第羧酸及其衍生物第一页，共二十五页，编辑于2023年，星期六羧酸是分子中含有羧基的化合物。

羧基中的羟基被其它原子或基团取代后的化合物叫羧酸衍生物。第一节羧酸的分类和命名系统命名法的原则与羰基化合物命名相同。

第二页，共二十五页，编辑于2023年，星期六第三页，共二十五页，编辑于2023年，星期六第四页，共二十五页，编辑于2023年，星期六第二节羧酸的物理性质

在室温下，饱和一元羧酸中，C1～C3的低分子量羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体；C4～C9的羧酸是具有腐败气味的油状液体。C10以上的高级羧酸为蜡状固体，它们挥发性小，没有气味。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。饱和一元羧酸中，C1～C4的羧酸可以和水混溶。随着疏水性烃基在分子中所占比例的增加，羧酸在水中的溶解度迅速降低，C10以上的高级羧酸基本上不溶于水，而溶于有机溶剂；芳香族羧酸分子量较大，难溶于水。羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势。第五页，共二十五页，编辑于2023年，星期六第三节羧酸的化学性质第六页，共二十五页，编辑于2023年，星期六一、羧酸的酸性第七页，共二十五页，编辑于2023年，星期六第八页，共二十五页，编辑于2023年，星期六二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成１．酰卤的生成第九页，共二十五页，编辑于2023年，星期六２．酸酐的生成第十页，共二十五页，编辑于2023年，星期六3．酯的生成4．酰胺的生成第十一页，共二十五页，编辑于2023年，星期六三、还原反应由于羧基中的p－π共轭作用，羧酸没有羰基化合物的典型反应，很多作用于羰基的试剂如HCN、NH2OH和C6H5NHNH2均不与羧酸反应。第十二页，共二十五页，编辑于2023年，星期六

四、脱羧反应二元酸

第十三页，共二十五页，编辑于2023年，星期六【总结】二元酸的加热？第十四页，共二十五页，编辑于2023年，星期六五、羧酸分子中α－H的卤代第四节重要的羧酸能使KMnO4溶液褪色发生银镜反应。【实验室制备CO方法】第十五页，共二十五页，编辑于2023年，星期六10.5羧酸衍生物的命名

一、羧酸衍生物的命名1．酰卤第十六页，共二十五页，编辑于2023年，星期六2．酸酐第十七页，共二十五页，编辑于2023年，星期六3．酯第十八页，共二十五页，编辑于2023年，星期六10.6羧酸衍生物的物理性质

低级的酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体。低级酯具有水果的香味，十四碳酸以下的甲酯、乙酯都是液体。酰氯与酸酐不溶于水，低级的酰氯和酸酐遇水分解为水溶性化合物。羧酸衍生物大多可以溶于有机溶剂，本身就可以做为溶剂使用。如乙酸乙酯。第十九页，共二十五页，编辑于2023年，星期六10.7羧酸衍生物的化学性质一、水解反应第二十页，共二十五页，编辑于2023年，星期六二、醇解反应三、氨解反应第二十一页，共二十五页，编辑于2023年，星期六羧酸衍生物的水解、醇解和氨解都属亲核加成－消除反应。反应历程如下：反应活性：第二十二页，共二十五页，编辑于2023年，星期六四、还原反应第二十三页，共二十五页，编辑于2023年，星期六五、酯缩合反应（重要）克莱森（Claisen