张新平年全国高考理综甲卷化学第题有机化学基础赏析

2021年全国高考理综甲卷化学选修5第36题有机化学基础赏析张新平武汉市新洲区第一中学黄冈师范学院化学化工学院[2021·国II]

近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：[2021·国II][原题图片][2021·国II]回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)1molD反应生成E至少需要_______mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。(4)由E生成F的化学方程式为_______。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：[2021·国II]回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。

1.由知识点苯酚——一元酚名称，以及乙二酸等二元官能团有机物的名称，类推出：苯二酚；再依据苯环上双支链的邻、间、对位置关系，可得A的名称是：间苯二酚。或用系统命名法为：1,3-苯二酚。2.由信息m-CPBA——其中o-、m-、p-分别是苯环上双支链的邻、间、对位置关系的英文名称缩写表达，故还可得A的名称是：m-苯二酚。[2021·国II](2)1molD反应生成E至少需要_______mol氢气。依据H守恒：在其它（C、O）原子数不变的情况下，仅仅是一个E比一个D多4个H原子，即2H2分子。2(2)1molD反应生成E至少需要_______mol氢气。2[2021·国II]+2H2酚羟基与乙酸酐的酯化（酮）羰基、碳碳双键与氢气的加成[2021·国II](3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。

酯基、醚键、羟基（任意写出两种）推出E的结构简式是解决问题的前提哦！[2021·国II](4)由E生成F的化学方程式为_______。同理：推出E的结构简式是解决问题的前提哦！重点关注：官能团的转化，不一样的醇的消去条件。氢氧化钿石甲苯与知识点——醇在浓硫酸加热条件下的消去有别，对信息的学习与接纳、内化，克服知识点的负迁移。[2021·国II][2021·国II](5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。关注：官能团的转化——信息：开环加成。[2021·国II](5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。关注：官能团的转化——酯基的水解/亦即取代反应。取代反应（或水解反应）(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个[2021·国II]明确三要数：

①C数—C8；

②Ω数—Ω=5；

③O数（杂原子数）—O3.2.确定官能团等某些特定结构（如苯环等）：苯环和羰基（C7、Ω=5、O1）余C1、O2，无过氧键，则可以形成酚羟基或醇羟基。）3.依据三要数，重新组合，有序异构：①官能团异构；②碳链异构；1个羰基/2个羟基③位置异构(苯环上位置异构、碳链上位置异构等)。信息决定从苯环上的对称位置入手，且甲基不能被异构掉，以保证3H。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个[2021·国II]明确三要数：

①C数——C7；

②Ω数——Ω=5；

③O数（杂原子数）——O32.确定官能团等某些特定结构（如苯环等）：3.有序异构：①官能团异构；1个羰基/2个羟基信息决定从苯环上的对称位置入手，且甲基不能被异构掉，以保证3H。②碳链异构；③位置异构(苯环上位置异构、碳链上位置异构等)。C[2021·国II][2021·国II](7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:逆合成法与乙酐酯化知识点（3步）：[2021·国II](7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:逆合成法与乙酐酯化合成路线信息（3步）：[2021·国II](7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:公布的标准答案,条件被简化[2021·国II](7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:如果完全忽视这一要求，都按照已有知识点，3步完成合成，那么能否得分呢？不得而知。[2021·国II][2021·国II]附1：题中所涉及的A-H的各物质的结构简式。附2：题中所涉及的各物质转化的信息及解读1。Et2O——乙醚，Et-是乙基；TCT（液基薄层细胞）没有查到对应的化学物质；DMF——N,N-二甲基甲酰胺。(CH3CO)2O——乙(酸)酐；Py——吡啶（即苯环中的一个CH被一个N代替的六元环）。TsOH——氢氧化石田（第7周期第VIIA族）；PhMe——甲苯，Ph-是苯基，Me-是甲基。THF——四氢呋喃；MeOH——甲醇。[2021·国II]间氯过氧苯甲酸为白色结晶粉末的化学物质。它常用于双键环氧化、氮氧化等反应，生产工艺不同可控制该产品的活性，高活性规格存储、运输时环境温度不高于25-30℃。其几乎不溶于水，易溶于乙醇、醚类，溶于氯仿、二氯乙烷；对热稳定，室温下年分解率为1%以下；在液态时分解速率加快。