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文档简介

第七章有机化合物

第二节乙烯与有机高分子材料

课时精讲16乙烯

【目标导航】

1.掌握乙烯的分子组成和结构。

2.了解乙烯的主要物理性质和化学性质。

3.了解加成反应、聚合反应及加聚反应的概念。

4.了解姓的概念及其分类方法。

【知识导图】

乙烯的来源与用途

乙烯的分子结构

乙煜的物理性质

氧化反应

乙烯的化学性质加成反应

加聚反应

煌的概念

煌的分类

焕煌:乙焕

苯、芳香运、芳香族化合物

IIIIIIIIIIIIIIIIII知识精讲•夯实必备知识

一、乙烯

1.物理性质

颜色状态气味密度水溶性熔沸点

无色气态稍有气味比空气略小难溶于水较低

2.组成结构

乙烯的结构是平面形,2个C

120°H/—原子和4个H原子共平面

C=^fl20°

、H直接连在双键碳上的原子和

两个双键碳原子共平面

(1)表示方法

分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型

HH

H:C:;C:H\/

C=C8

HH/\CH=CH

C2H4HH22X

(2)结构特点:分子里含有碳碳双键,乙烯分子中的6个原子处于同一个壬面上。

3.化学性质

含碳量大于烷于一|碳碳双键|T性质活泼,易氧化、加成

(1)氧化反应

①燃烧

点燃

反应:QH4+3O2^^>2CO2+2H2。。

现象:火焰明亮,伴有黑烟,放出大量热。

②可使酸性高铳酸钾溶液超鱼。

(2)加成反应

①概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接.结合生成新的化合物的反应。

②反应:乙烯可与Br?、Cb、H2、HCkH2O等物质发生加成反应,其化学方程式为:

CH2=CH2+Br^CHjBrCHgBr

+CH3cH3

CH2XH2+CH3cH2cl

CH2=CH2+CH3CH?OH

(3)加聚反应

①概念:通过加或反应原理由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反

应。

②反应:

nCH,T:H:[CH,—€也不

单体箧节聚合度

单体一能够进行聚合反应形成高分子化合物的」£及田匕合物

:年竹一高分子化合物中化学组成相同.后重复的最小_单位.也称币:〃结构电元

聚合度'一高分子链中含—油节的豹目•通常用〃也示

高聚物一由旗体聚合而成的相对分子质后较大的化合物

4.主要用途

(1)重要化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等;

(2)植物生长调节剂,可作水果催熟剂。

二、煌

1.有机化合物中的元素:除了都含有碳元素,还常含有氢、氧,以及氮、卤素、硫、磷等元素。

2.置的概念:是最简单的、仅含有碳和氢两种元素的一类有机化合物,也叫碳氢化合物。

3.炫的分类

一根据碳骨架性状—根据碳碳键类型

链状"煌|环"烧烧||薪||麻|弓香炉

举例:

CH;—CHj

CHtCH,42'〉CH:CH尸CH?CH=CH。或@

CH,

乙烷环已烷乙烯乙快采

4.常见煌的分子结构特征

乙烷乙烯乙烘苯

H

1

(,

HHHH/、

11\/H—CC—H

结构式H—C—C—HC-C'H-C三C-HII1

11/\H—CC—II

HH\/

HH(■

1

H

介于单键与双键之间的特

碳碳键碳碳单键碳碳双键碳碳三键

殊碳碳共价键

空间构型立体型平面形直线形平面正六边形

【小试牛刀】

判断正误(正确的打y”,错误的打“X”)。

(1)乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼。()

(2)相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同。()

(3)由乙烯生成乙醇属于加成反应。()

(4)14g乙烯和丙烯混合气体中的氢原子数为2NA。()

(5)乙烯分子里所有原子都在同一平面上,且有4个原子在同一条直线上。()

(6)乙烯与氢气发生加成反应所得的生成物分子中,所有原子在同一平面上。()

(7)无论是乙烯与Bn的加成反应,还是乙烯使酸性KMnC>4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关。

()

(8)用澳的四氯化碳溶液或酸性KMnCU溶液都可以鉴别乙烯和乙烷。()

(9)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。()

CH,

(10)煌/\-的分子式为C3H6,符合通式C“H2,”故该分子属于烯煌。()

CH2—CH2

【答案】⑴<(2)x(3)V(4)4(5)x(6)x⑺Y(8)4⑼<(10)x

llllllllllllllllll考点突破•提升关键能力

考点一乙烯的分子结构

【例1】下列说法正确的是()

HH

A.乙烯的电子式为C''C:1B.乙烯的球棍模型为

C.乙烯分子是空间平面结构D.乙烯的结构简式为CH2cH2

【答案】C

【解析】乙烯分子中碳原子间是双键,有两对共用电子对,A错误;碳原子半径应比氢原子大,B错误;

乙烯的结构简式为CH2=CHZ,D错误。

【例2】由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是()

A.分子中3个碳原子在同一直线上

B.分子中所有原子都在同一平面上

C.分子中共价键的夹角均为120。

D.分子中共价键数为8,其中有一个碳碳双键

【答案】D

【解析】丙烯CH2==CH—CHa结构中可看作是CH2===CH2结构中一个氢原子被一个一C%所替代

HH

\/

C=C,显然3个碳原子不在同一条直线上。由于一CM中4个原子不在同一平面上,所以

/\

HCH3

CH2=CH-CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上。丙烯分子中可以看作一个一CH3取代了

CH2==CH2中的•个氢原子,又可以看作一个CH2==CH—取代了甲烷中的一个氢原子,共价键的夹角既

有120。,又有部分接近109。281C错误。

【解题技法】

乙烯的分子组成、结构特征

乙烯的结构是平面形,2个C

原子和4个H原子共平面

仃接连在双键碳上的原了和

两个双键碳原子共平而

【对点训练1】与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同,但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是

()

CH2

A./\B.乙烷

CH2——C'H2

C.甲烷D.CH3cH=CH2

【答案】A

【解析】A、D的分子式均为C3H6,碳、氢元素的百分含量与乙烯相同,但CH3—CH=CH2与乙烯属

于同系物。故选A。

【对点训练2】如图是某种有机物分子的球棍模型图。

图中的“棍''代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不

正确的是()

A.该有机物分子式可能为C2HCI3

\/

B.该有机物的分子中一定有/\

C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上

D.该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到

【答案】D

【解析】据原子半径大小,有机物化学式为C2HCI3,A正确;这是一种结构类似烯短的物质,分子中

存在碳碳双键,B正确;有机物分子中存在碳碳双键结构,所有原子共平面,C正确;乙快与HC1加成得

C2H3cl或C2H4c12,不可能得到C2HCI3,D错误。

考点二乙烯的性质与用途

[例3]下列反应属于加成反应的是

A.CH4+CI2____«------>CH3C1+HC1

B.Cj+HNQs-----警——>0^帖+1120

C.CH2=CH2+H2O-----M——CH3CH2OH

D.CH3cH=CH2+Cb____«----->Cl-CH2cH=CH2+HC1

【答案】C

【解析】A项,CH4中的一个氢原子被氯原子取代生成CH3。,属于取代反应,故A错误;B项,苯和

浓硝酸的反应,苯环匕的氢原子被硝基取代生成硝基苯,所以属于取代反应,故B错误;C项,CH2-CH2

中碳碳双键断裂,两个碳原子分别结合了羟基和氢原子,属于加成反应,故C正确;D项,CH3cH=CH2

中的•个氢原子被氯原子取代生成Cl-CH2cH=Cbh,属于取代反应,故D错误;故选C。

[例4]使1mol乙烯与氯气完全发生加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完

全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是()

A.3molB.4molC.5molD.6mol

【答案】c

【解析】由反应CH2XH2+CI2-CH2cleH2cl可知1mol乙烯与1molCh发生加成反应;又因

光:照

CH2ClCH2CI+4Cl2-^-^CChCC13+4HCI,1molCH2cleH2cl与4molCh反应,共耗5molCI2,故选C.

【解题技法】

1.乙烷和乙烯结构和性质的比较

物质乙烷乙烯

HII

11H—C-C—H

结构式H—C—C—H11

11HH

分子结HH

构碳碳键的类别碳碳单键碳碳双键

分子内各原子的相对C、H不全在一个平面6个原子全在一个

位置内平面内

相同点2c2H6+7O24CCh+C2H4+3O22CO2+

(都能燃烧)6H2O2H2。

C2H6+C12c2H5。+CH=CH+

性质特征性质22

不同

HC1Br2―>CH2BrCH2Br

点酸性

不褪色褪色

KMnO4

滨水不褪色褪色

2.取代反应与加成反应的比较

比较

取代反应加成反应

名称

有机物分子中的不饱和碳原子

有机物分子里的某些原子或原子团被

概念与其他原子或原子团直接结合

其他原子或原子团所替代的反应

生成新的化合物的反应

反应特点取而代之有进有出加而成之,有进无出

断键情况C—H键等断裂不饱和键断裂

至少为两种产物,通常产物较复杂,为

产物特点只有有机产物,产物相对较纯净

混合物

【对点训练3】下列有关乙烯化学性质的说法错误的是()

A.乙烯能使酸性高镒酸钾溶液褪色,是由于乙烯发生了氧化反应

B.乙烯可在氧气中燃烧,该反应属于乙烯的氧化反应

C.将乙烯通入淡水中,反应后得到均一、透明的液体

D.乙烯能使澳的四氯化碳溶液褪色,该反应属于加成反应

【答案】C

【解析】A项,乙烯能使酸性高锌酸钾溶液褪色,是由于乙烯发生了氧化反应,正确;B项,乙烯的燃

烧,也属于乙烯的氧化反应,正确;C项,乙烯与浸水发生加成反应,生成的1.2一二澳乙烷是油状液体,

液体分层,错误。D项,乙烯与溟发生加成反应,而使溟的四氯化碳溶液褪色,正确。

【对点训练4】(2022•浙江省嘉兴市高一调研)下列反应中,属于加成反应的是()

A.甲烷与氯气光照B.乙烯燃烧生成二氧化碳和水

C.乙烯与氢气反应生成乙烷D.乙烯通入高铳酸钾溶液褪色

【答案】C

【解析】A项,甲烷与氯气在光照下发生取代反应,A不符合题意;B项,乙烯燃烧生成二氧化碳和水,

该反应中乙烯发生氧化反应,B不符合题意;C项,乙烯中含有碳碳双键,与氧气发生加成反应生成乙烷,

C符合题意;D项,高钵酸钾溶液具有强氧化性,乙烯通入高钵酸钾溶液后褪色,乙烯被氧化,发生氧化反

应,D不符合题意;故选C。

考点三烧

【例5】下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()

A.乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2

B.乙烯使澳水和酸性高镒酸钾溶液褪色的反应类型相同

C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O

D.苯分子中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧化反应

【答案】C

【解析】乙烯与Bn发生加成反应生成CHaBrCHzBr,A项错误;乙烯与浸水发生加成反应而使溪水褪

色,与酸性KMnCU溶液发生氧化反应而使KMnO4溶液褪色,B项错误;乙烷和丙烯分子中都含有6个H

原子,依据H原子守恒可知,1mol乙烷和丙烯的混合物完全燃烧生成3mol氏0,C项正确;苯是煌,煌

的燃烧为氧化反应,D项错误。

CH,

[例6]化合物A(b)、金\(d)、HC三C—CH=CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是

()

A.b的一氯代物只有两种

B.d的同分异构体只有b、p两种

C.只有p可与溟水发生加成反应

D.p的所有原子不可能处于同一平面上

【答案】A

【解析】d的同分异构体除b、p外还有O、□等,B项错误;b中含有碳碳三键,也能与澳水发

生加成反应,C项错误;p的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线形结构,所有原子共平面,D项

错误。

【解题技法】

捱状烷口:如甲烷、乙烷、丙烷

,饱和住《

(烷烧)环状烷怪:如环丁烷、环己烷、法

(CxHy)A(烯烧:如乙慌、丙烯(官能团C=C)

、不饱和怪\快怪:如乙快(官能团-OC-)

〔芳香烧:如苯、甲苯(含有特殊的环一苯环)

【对点训练5】相同状况下,1体积某气态煌只能与1体积Cb发生加成反应,生成氯代烷,1mol此氯

代烷可与4moicb发生完全取代反应,则该煌的结构简式为()

A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2C.CH3CH3D.CH2=CH-CH=CH2

【答案】A

\/

【解析】1体积煌只能与1体积C12发生加成反应,说明该烧分子中只含1个C=C,生成的氯代烷1mol

/\

可与4moicL发生完全取代反应,说明1分子该氯代烷中含有4个氢原子,结构简式为CH2CI—CH20,原

气态烧结构简式为CH2=CH2O

【对点训练6】(2017•新课标I卷)已知区⑸、0](d)、[(P)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是

()

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高铳酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

【答案】D

【解析】A项,b是苯,其同分异构体有多种,不止d和p两种,错误;B项,d分子中氢原子分为2

类,根据定一移一可知d的二氯代物是6种,错误;C项,b、p分子中不存在碳碳双键,不与酸性高镭酸

钾溶液发生反应,错误;D项,苯是平面形结构,所有原子共平面,d、p中均含有饱和碳原子,所有原子

不可能共平面,正确。

IIIIIIIIIIIIIIIIIIII课堂演练•彰显立竿见影

1.下列反应中属于加成反应的是()

光昭

A.CHU+C12-^^CH3C1+HC1

B.CH2=CH2+HC1->CH3CH2CI

C.2CH3CH2OH+O2—^->2CH3CHO+2H2O

nzc浓硫酸c

D.+HO—NO?6()c>+小0

【答案】B

【解析】A为取代反应,B为加成反应,C为氧化反应,D为取代反应。

2.下列关于乙烯叙述正确的是()

A.乙烯可作为水果的催熟剂B.乙烯不能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.乙烯不能使酸性高锌酸钾溶液褪色D.乙烯分子的结构简式为C2H4

【答案】A

【解析】A项,乙烯可作为植物生长调节剂,用作水果的催熟剂,故A正确;B项,乙烯中含有碳碳

双键,可以和澳发生加成反应,使澳的CC14溶液褪色,故B错误;C项,乙烯中含有碳碳双键,可被酸性

高铢酸钾溶液氧化,使酸性高镭酸钾溶液褪色,故C错误:D项,乙烯分子中含有碳碳双键,其结构简式

为CH?=CH2,故D错误;故选A。

3.(2022•浙江省嘉兴市高一调研)乙烯是一种重要的化工原科。下利物质中,不能通过乙烯的加成反应

一步制得的是()

A.CH3cHe卜B.CH3cH20HC.CH3cH2clD.BrCH2CH2Br

【答案】A

【解析】A项,乙烯若与HC1加成反应,应生成CH3cH2。,若与Cb加成反应,应生成C1CH2cH2。,

因此不能通过乙烯的加成反应一步制得CH3cHe12,A符合题意;B项,一定条件下,乙烯与水发生加成反

应生成乙醇,乙醇能通过乙烯的加成反应一步制得,B不符合题意;C项,一定条件下,乙烯与氯化氢发生

加成反应生成氯乙烷,氯乙烷能通过乙烯的加成反应一步制得,C不符合题意;D项,乙烯能与澳水发生加

成反应生成1,2-二澳乙烷,1,2-二溟乙烷能通过乙烯的加成反应一步制得,D不符合题意:故选A。

4.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()

A.乙烯燃烧火焰明亮有黑烟

B.乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等

C.乙烯容易与浸的四氯化碳溶液发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol澳

D.乙烯能使酸性高镒酸钾溶液褪色

【答案】C

【解析】A项,乙烯燃烧火焰明亮有黑烟,说明含碳量高,又如含有三键的乙焕燃烧时火焰也明亮有

黑烟,不能证明碳碳双键的存在;B项,根据生成的CO2和水的物质的量相等,.也只能推断出碳、氢原子

个数比为1:2,不能证明碳碳双键的存在;C项,加成反应是不饱和燃的特征性质,1mol乙烯完全加成需

要消耗1mol漠,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;D项,能够使酸性高铳酸钾溶液褪色是不饱和烧的特

征,并不能说明一定含有碳碳双键,也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。

5.除去甲烷中混有的乙烯,下列试剂选用正确的是

A.酸性高镒酸钾溶液B.溟水

C.溟的四氯化碳溶液D.氢氧化钠溶液

【答案】B

【解析】A项,酸性高铺酸钾溶液能与乙烯反应生成其他气体物质,因此会引入新的杂质气体,A错误;

B项,甲烷与滨水不反应,而乙烯能与滨水发生加成反应生成1,2-二浪乙烷液体,反应后并无其他气体物

质生成,可用于除去甲烷中混有的乙烯,B正确;C项,乙烯能够与澳的四氯化碳溶液发生加成反应,但甲

烷能溶于四氯化碳溶液,所以甲烷中混有的乙烯不能用溪的四氯化碳溶液除去,C错误:D项,甲烷、乙烯

与氢氧化钠溶液均不发生反应,故不可除杂,D错误;故选B。

6.(2022•安徽省宿州市高二联考)下列关于乙烯的化学性质说法正确的是()

A.乙烯与氢气加成反应的产物一定是乙烷

B.乙烯与氯化氢反应是取代反应

C.乙烯与澳的四氯化碳反应的产物可能有1-澳乙烷

D.乙烯不能发生聚合反应

【答案】A

【解析】A项,乙烯中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成乙烷,故A正确;B项,乙烯含有碳

碳双键,与氯化氢发生加成反应,生成CH3cH2C1,故B错误;C项,乙烯与溟发生加成反应,生成CHzBrCHzBr,

名称为1,2一二澳乙烷,故C错误;D项,乙烯含有碳碳双键,能发生加成聚合反应,得到聚乙烯,故D

错误;故选A。

7.下列关于乙烯和乙烷比较的说法中,不正确的是()。

A.乙烯的结构简式为CH2cH2,乙烷的结构简式为CH3cH3

B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不都在同一平面上

C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导致乙烯的性质比乙烷

活泼

D.乙烯分子中因含有不饱和键,导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】A

【解析】乙烯的结构简式为CH2===CH2。乙烯分子双键中的一个键易断裂,导致乙烯比乙烷活泼,乙

烷中的碳碳单键稳定,致使乙烷不能使酸性KMnCh溶液和溟的四氯化碳溶液褪色。故选A。

8.(2018•新课标I卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷(..)是最简

单的一利%下列关于该化合物的说法错误的是()

A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2moi比

【答案】C

【解析】A项,分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体,螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,环戊

烯的分子式也是C5H8,结构不同,互为同分异构体,A正确;B项,分子中的8个氢原子完全相同,二氯

代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上,因此其二氯代

物超过两种,B正确;C项,由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定

构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,错误;D项,戊烷比螺[2,2]戊烷多4个氢

原子,所以生成1molC5H12至少需要2molH?,正确。

9.在炽热条件下,将石蜡油分解产生的乙烯通入下列各试管里,装置如图所示。

ABCDE

根据上述装置,回答下列问题:

(DC装置的作用是»

(2)已知:1,2-二漠乙烷的密度比水的大,难溶于水,易溶于四氯化碳。

预测:A装置中的现象是,B装置中的现象是。

(3)D装置中溶液由紫色变无色,D装置中发生反应的类型为。教材中用漠的四氯化碳

溶液替代溪水与乙烯反应,其目的是。

(4)写出A装置中发生反应的化学方程式,反应类型为。

E装置的作用是,当观察到现象时能验证E装置功能。

(5)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是,可能观察到的现象是»

(6)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质(写结构简式)。

①丙烯与澳的加成反应产物为。

②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能为。

【答案】(1)检验B装置中是否有澳挥发出来

(2)红棕色褪去,液体不分层橙黄色褪去,液体分层

(3)氧化反应避免溪与水反应的产物对实验产生干扰

CH2=CH2+Br2->CH2—CH2

(4)||加成反应检验乙烯与酸性KMnCh溶液反应的产物

BrBr

二氧化碳澄清石灰水变浑浊

(5)检验乙烯的纯度产生明亮火焰并伴有黑烟

CH—CHCHCH—CHCH

(6)I2I33I3HO-CH2cH2c乩

BrBrOH

【解析】(1)溟易挥发且漠与AgNCh溶液反应会生成淡黄色AgBr,用AgNCh溶液检验溟是否挥发。(2)

四氯化碳为有机溶剂,能溶解1,2-二溟乙烷,故A中的现象为:红棕色褪去,液体不分层,1,2-二溪乙

烷密度比水的大,难溶于水,故

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