高中化学-鲁科版选修有机化学基础羧酸衍生物教学设计学情分析教材分析课后反思

年级：高二

学科：化学

第

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周章节与课题课时安排第

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课时主备人辅备人授课人使用日期本课时学习目标或学习任务能力培养：通过酯的概念和命名来培养学生抽象、概括形成规律性认识的能力。情感态度与价值观：通过硫酸和氢氧化钠在酯化或酯的水解反应中的不同作用，领悟内外因的辩证关系；结合酯化反应和酯的水解反应强化对化学反应本质的辩证认识。本课时重点难点或学习建议重点、难点：

酯水解反应的机理（即断键部位）；硫酸和氢氧化钠在酯化和酯的水解反应中的不同本课时教学资源的使用教

学

过

程学习要求或学法指导教师二次备课栏教学过程【引入】在前面的学习中，我们已经学过羧酸的性质，羧酸可通过反应生成羧酸衍生物，那么什么是羧酸衍生物呢？【学生活动】羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代所得到的产物。【投影】一、羧酸衍生物的概念【教师讲解】羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基，如：羧酸衍生物也可以看成是酰基与其他基团联结而成的化合物【设问】常见的羧酸衍生物有那些呢？【学生活动】酰卤、酸酐、酰胺、酯等。【投影】酰卤：分子由酰基与卤素原子（－Ｘ）相连组成的羧酸衍生物。酸酐：分子由酰基与酰氧基（R－Ｃ－Ｏ－）相连组成的羧酸衍生物。酰胺：分子由酰基与氨基（－NH2）相连组成的羧酸衍生物。酯

：分子由酰基与烃氧基（RO－）相连组成的羧酸衍生物。【归纳】羧酸衍生物通常是有机合成的中间产物。【过度】那么我们这节课就着重讨论其中的一种羧酸衍生物――酯。【设问】1下列哪些是酯？写出①②③⑤的分子式。你对酯类物质又有了哪些新的认识？（请从酯基与羧基的区别、酯的通式等方面加以总结）【投影】二、酯1、酯的概念、命名和通式

（1）酯的概念：酯的概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。【讲解】酸既可以是有机酸，也可以是无机酸。请写出硝酸和乙醇反应的化学方程式。【学生活动】

HO—NO2+CH3CH2OH

→

NO2—O—CH2CH3+H2O【归纳】为了美观、清晰，醇与无机酸反应把醇写在前面。即：CH3CH2OH+HO—NO2

→CH3CH2—O—NO2

+H2O（硝酸乙酯）【设疑】乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？【学生思考讨论归纳】归纳出无机酸生成酯需含氧酸。【投影】说出下列化合物的名称（1）CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3

甲酸甲酯（3）CH3CH2O—NO2

硝酸乙酯【投影】（2）酯的命名【学生】“某酸某醇”，根据酸和醇来命名，酸命名在前面，醇命名在后面，把某醇说成酯。CH3CH2CH2COOCH2CH3CH3CH2ONO2【投影】（3）酯的通式（饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯）

1一般通式：CnH2nO2

2结构通式：RCOOR`【设疑】根据前面所学知识，酯与前面所学哪类化合物互为同分异构体呢？【学生活动】与饱和一元羧酸互为同分异构体。【投影】2、酯的结构及性质

（1）酯的物理性质【阅读归纳】1低级酯具有芳香气味的液体。2密度比水小。3难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。【投影】（2）酯的结构【设疑】根据酯化反应是可逆反应，酯在发生化学反应时，哪个键容易断裂？【学生回答】碳氧单键易断裂。【过度】断键后是否生成酸和醇呢？【投影】（3）酯的化学性质a、水解反应【小结】酯分子发生水解反应，碳氧之间单键易断裂“酸上羟基醇上氢”。【提问】（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（2）酯化反应用浓H2SO4和NaOH哪种做催化剂好？（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸或碱条件易水解？回答（1）碱性条件好，碱做催化剂，它与生成的酸反应减少生成的量，使反应向右的程度更大。（2）浓H2SO4好，浓H2SO4在反应里不仅做催化剂还起脱水剂作用，使可逆反应向右进行。（3）有机分子间反应进行较慢，许多反应需加热或催化剂条件，与无机离子间瞬间即可完成有区别。【过渡】与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。【投影】（4）酯的醇解（酯交换反应）【小结】酯交换反应在合成中有重要作用【随堂检测】1．写出丙酸乙酯水解的化学方程式。某酯的分子式是C14H12O2，它能由醇A跟羧酸B发生酯化反应得到。又知该酯不能使溴

水褪色，A可氧化得到B，试推断此酯的结构简式。

指导学生复习常见官能团引导学生辨识羧酸和酯、饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式及关系练习同分异构体的书写酯化反应的“原路返回”利用平衡原理解释酯的水解反应知识拓展学情分析学生在必修二已经学习过酯和油脂，知道乙酸乙酯的水解反应，但是反应机理不明确，无法分析一类物质的水解反应。必修二教材对酯和油脂的知识介绍比较简单，只介绍了乙酸乙酯的水解反应和油脂能水解得到高级脂肪酸和甘油，对于酯和油脂的水解反应的知识不够全面、不够本质。因此，应结合学生的实际情况，因材施教，激发学生兴趣，让学生主动学习，学有所获。效果分析根据学生已有的对酯化反应和酯的结构的认知，明确这节课的重点和难点，基本做到合理安排讲评时间，因材施教，提高讲课的效率。我是这样做的：首先引导学生对识记羧酸衍生物的概念，了解酯的结构和物理性质，归纳酯的通式、饱和一元酯和饱和一元羧酸的关系、简单酯的命名、同分异构体的书写。其次通过酯化反应是可逆反应，借助动画使学生对酯的水解有进一步比较形象的理解，通过典型练习使学生掌握酯的水解反应方程式的书写；通过酯交换反应，拓展学生视野，提升学生能力。教材分析教材地位及作用羧酸氨基酸和蛋白质是由体现有机化合物官能团体系的羧酸和生命活动中的重要化合物——蛋白质、氨基酸两部分组成的。羧酸衍生物——酯与学过的烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸构成了以官能团为线索的有机化合物知识体系。通过《化学2（必修）》和本模块前面章节的学习，学生对有机化合物结构和性质的关系、有机化学反应类型已有了丰富的知识积累和较为深刻的理解，所以本节教材的学习既是新知识的形成，又是前面所学知识的总结、应用和提高。2教学目标：根据《课程标准》的要求、教材的编排意图及高二学生的特点拟定如下教学目标：（1）知识与技能：掌握酯的概念；了解酯的通式和简单酯的命名；了解酯的物理性质及用途；掌握酯的水解反应，进一步理解可逆反应、催化作用（2）能力培养：通过酯的概念和命名来培养学生抽象、概括形成规律性认识的能力。（3）情感态度与价值观：通过硫酸和氢氧化钠在酯化或酯的水解反应中的不同作用，领悟内外因的辩证关系；结合酯化反应和酯的水解反应强化对化学反应本质的辩证认识3教学重点、难点及依据重点、难点：

酯水解反应的机理（即断键部位）；硫酸和氢氧化钠在酯化反应和酯的水解反应中的不同评测练习1．在西安一座西汉古墓中出土了50多斤西汉时期的古酿，当开启酒坛的封口时，散发出的香味把在场的品酒师都醉倒了，这些酒深藏地下历经两千年，不仅没有变质，反而变得香气更浓。这种香味是由哪种物质引起的()A．乙醇 B．乙酸C．乙酸乙酯 D．乙醛2．能发生银镜反应，但滴入石蕊试液后不变色，若加入少量NaOH溶液并滴入酚酞试液共煮，则红色消失。这种有机物是()A．甲酸 B．乙酸C．甲酸甲酯 D．乙醛3．除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是()A．乙醇(乙酸)生石灰过滤B．乙醇(乙醛)通入水蒸气催化加热C．乙酸(乙醛)通入O2常温常压D．乙酸乙酯(乙酸)碳酸钠溶液分液4．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A．7种 B．8种C．9种 D．10种5．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是()A．C3H7COOC2H5B．C2H5COOCH(CH3)2C．C2H5COOCH2CH2CH36.某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是()A．3∶3∶2 B．6∶4∶3C．1∶1∶1 D．3∶2∶17．要将完全转化为，正确的方法是()A．与足量稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液B．与足量NaOH溶液共热后，再加入足量稀硫酸C．与足量NaOH溶液共热后，再通入足量CO2D．与足量稀硫酸共热后，再加入金属钠8．从右栏中选出左栏物质所具有的性质：9．某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。已知苯甲酸25℃时的溶解度为0.35g。制取苯甲酸甲酯实验装置如下：(1)写出制取苯甲酸甲酯的化学方程式：____________________________________________________________________。(2)根据化学计量数之比，反应物甲醇应过量，其理由是_______________________________________________________________。(3)冷却后的粗产品中加入25mL水的目的是_____________________________________________________________________将分液后的下层液体加入到1gNa2CO3中的目的是：①吸收酯中的水并抑制酯的溶解；②_________________________________________________________________。(4)苯甲酸甲酯有多种同分异构体，其中一种同分异构体在苯环上有两个相邻侧链且与苯甲酸甲酯具有相同官能团；写出该化合物与足量NaOH溶液共热化学方程式__________________________________________________________。10．在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生取代反应、加成反应、水解反应、中和反应四种反应的是()A．①② B．③④C．①③ D．②④11．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A．②和③ B．③和④C．①和④ D．①和②12．NM­3和D­58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM­3和D­58的叙述，错误的是()A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同C．都不能发生消去反应，原因相同D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同参考答案1、解析：选C。该香味是由乙醇与乙醇被部分氧化成的乙酸反应生成的乙酸乙酯散发出来的。2、解析：选C。由题意可知，能发生银镜反应，说明该分子中含有醛基；滴入石蕊试液后不变色，说明它无羧基；加入少量NaOH溶液并滴入酚酞试液共煮，则红色消失，说明它能与NaOH溶液反应，综合以上条件，可推知它为甲酸某酯，故C符合。3、解析：选D。A项，方法应为蒸馏；B项，试剂应选H2；C项，方法应选择加热和催化剂。4、解析：选C。酯是由羧酸与醇经酯化反应生成的：C5H10O2的酯存在下列同分异构体：，共9种。5、解析：选B。本题要求根据酯的水解产物，通过逆向思维推导酯的结构。因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，所以醇应是2、­丙醇()，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。6、解析：选D。分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1mol该有机物可以与3molNa反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1mol该有机物可以与2molNaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1mol羧基可与1molNaHCO3反应。所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。7、解析：选C。A、D项最终均得到，B项最终得到，C项转化路线为8、答案：A—①②③B—①②③④C—①②③④D—①②③④E—②9、解析：(1)苯甲酸与甲醇发生酯化反应的化学方程式为：(2)为了提高某一反应物(较昂贵)的转化率，可以适当提高与之反应物的量(价格低廉)。(3)CH3OH易溶于水，加入25mLH2O可以洗去粗产品中的CH3OH；加入Na2CO3是为了降低酯的溶解度，同时将苯甲酸转化成高沸点的盐。答案：(1)C6H5COOH＋CH3OHeq\o(,\s\up12(浓H2SO4),\s\do4(△))C6H5COOCH3＋H2O(2)提高较贵的苯甲酸的转化率(3)除去粗产品中混有的甲醇②将苯甲酸转化为高沸点难挥发的苯甲酸钠(以防止其蒸馏时混入苯甲酸甲酯的蒸气中)10、解析：选D。①和③项不能发生水解反应。11、解析：选A。从所给三种化合物的结构可以看出，丁香酚中含酚羟基和，肉桂酸中含，而乙酰水杨酸中无，故可用②和③来鉴别。12、解析：选C。本题考查有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM­3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D­58中含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但酯基与NaOH反应属于水解反应，羧基与NaOH反应属于中和反应，A项正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B项正确；NM­3中没有醇羟基不能发生消去反应，D­58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原