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选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃05七月2023第一节脂肪烃第一课时链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物脂肪烃烃分子中含有碳环的烃思考思考

如何用树状分类法,按碳的骨架给烃分类?结合教材表2-1、2-2及下表分析同系列物质的性质,以烷烃为例完成书上图2-1

24681012141618分子中的碳原子数0-150-100-50050100150200熔点常温直链烷烃的沸点和熔点沸点分子中碳原子数直链烷烃的相对密度246810121416

0.60.40.2

0一、脂肪烃物理性质:

随着分子中碳原子数的增多,烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。注意:

所有烷烃均难溶于水,密度均小于1。常温下烃的状态:一般碳数小于4的为气态同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较?问题:问题:同碳原子数的烷烃,支链越多熔沸点越低下列烷烃沸点最高的是()A.CH3CH2CH3

B.CH3CH2CH2CH3

C.CH3(CH2)3CH3

D.(CH3)2CHCH2CH3练习:C二、脂肪烃的化学性质

烷烃、烯烃、炔烃分子结构有何差异?结构决定性质甲烷的化学性质

通常情况下,甲烷稳定,如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应,如可以燃烧和发生取代反应等。CH4+2O2CO2+2H2O点燃氧化反应:

CH4C+2H2受热分解:在隔绝空气的情况下,加热至10000C,甲烷分解生成炭黑和氢气。取代反应:1.烷烃(2)物理性质①状态:常温下烷烃的状态随着碳原子数的增多由气态、液态到固态,其中碳原子数≤4的烷烃常温下呈

态.②溶解性:所有烷烃都不溶于水.③密度:烷烃的相对密度随碳原子数的增多而

,且液态时的密度比水的

.④沸点:随着碳原子数的增多,沸点逐渐

,且相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越

.气增大小升高低1.烷烃(1)组成:烷烃分子的通式为CnH2n+2(n≥1),

通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O(1)烷烃与氧气反应(3)烷烃的化学性质(2)烷烃的取代反应

(3)烷烃的受热分解

由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

点燃乙烯的化学性质:(1)氧化反应可使酸性高锰酸钾溶液褪色应用:用于鉴别甲烷和乙烯气体!CH2=CH2+

Br2

→CH2BrCH2Br燃烧:(2)加成反应(3)加聚反应催化剂乙烯聚乙烯火焰明亮,有黑烟。2.烯烃(1)组成与结构烯烃的分子通式为

,官能团为

.最简单的烯烃为C2H4.(2)物理性质:与烷烃相似.CnH2n(n≥2)(或碳碳双键)(3)烯烃化学性质

①加成反应A.丙烯与H2在催化剂的作用下发生反应:B.丙烯使溴水褪色的化学方程式:②氧化反应A.烯烃能使酸性KMnO4溶液

.B.烯烃的燃烧通式:③加聚反应由丙烯制取聚丙烯塑料的化学方程式:褪色加聚反应:nCH2==CH2催化剂CH2

CH2[]n

由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。不对称加成丙烯的加成H2C=CH-CH3+HBrH2C-CH-CH3||HBrH2C-CH-CH3||BrH脂肪烃的化学性质1,3-丁二烯的加成反应(与少量Br2)H2C=CH-CH=CH2+Br2→H2C-CH-CH=CH2||BrBrH2C=CH-CH=CH2+Br2→H2C-CH=CH-CH2||BrBr资料1,3-丁二烯加成反应脂肪烃的化学性质练习:分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3烯烃的顺反异构①顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的

.如:顺-2-丁烯:

.②反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的

.如:反-2-丁烯:

.同一侧两侧烯烃的顺反异构产生的原因:碳碳双键不能旋转产生的条件:碳碳双键两侧碳原子连接不同的基团第一节脂肪烃第一节脂肪烃第二课时乙炔炔烃第二课时乙炔炔烃一、乙炔的物理性质

乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。比空气稍轻。微溶于水,易溶于有机溶剂。思考:根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体?原料:

碳化钙(CaC2、俗名:电石)、水2.反应原理:3.制取装置及收集:

采用排水集气法收集CaC2+H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的实验室制法固+液→气

(3)为控制水与电石的反应速率,并得到平稳气流采取的措施是__________________。用饱和食盐水代替水(4)制取乙炔时,同于反应剧烈,并产生泡沫,所以为防泡沫进入导管,应在________________________________。导气管口附近放置一团棉花实验注意事项(5)实验室制得的乙炔中常常混有H2S,PH3,AsH3等气体为除去这些杂质气体,制得纯度较高C2H2,可将混合气体能过()溶液。CuSO4

(1)取电石时要用_____夹取不能用手拿。镊子

(2)作为反应器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。三、乙炔的分子结构分子式:电子式:HCCH结构式:HCCH结构简式:HCCH平面结构:直线型

C2H2

乙炔分子中碳碳叁键的键能比三个单键的键能要小,也比一个单键和一个双键键能之和小。因此乙炔分子中的碳碳叁键里的两个键容易断裂。四、乙炔的化学性质:1、氧化反应:a、燃烧:2C2H2+5O2→4CO2+2H2O

放出大量的热,温度达3000。C以上,用于气割气焊。b、被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色

明亮的火焰,浓烈的黑烟。2.加成反应a.与溴的加成1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷制备塑料、纤维b、与H2、HCl等加成,请写出有关加成反应的化学方程式。CH2=CH2CHCH+H2催化剂CH2=CH2+H2催化剂CH3CH3CH2=CHClCHCH+HCl催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂

CH2CH

Cln乙烯能聚合成聚乙烯,乙炔也能聚合吗?思考讨论:乙炔的用途2、炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)符合这个通式的却不一定是炔烃!!五、炔烃

1、概念:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。注意(1)随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大(2)炔烃中碳原子小于5时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态3、炔烃的物理性质变化规律:4、炔烃的化学性质:(1)氧化反应

①燃烧:②与酸性KMnO4溶液反应:能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)加成反应(3)加聚反应使溴水褪色1、下列说法正确中,正确的是()A.符合通式CnH2n-2的有机物就是炔烃B.乙炔分子中碳碳叁键的键能不是碳碳单键键能的三倍C.分子式相同的的烃具有相同的性质D.属于同一类的物质一定具有相同的最简式B关于结构的下列叙述中,正确的是()

A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上

B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

C.12个碳原子不可能都在同一个平面上

D.12个碳原子有可能都在同一个平面上BC(高考试题)描述

分子结构的下列叙述中,正确的是(

A.6个碳原子有可能都在一条直线上

B.6个碳原子不可能都在同一条直线上

C.6个碳原子有可能都在同一平面上

D.6个碳原子不可能都在同一平面上

CH3-CH=CH-C≡C-CF31、为什么不用启普发生器制取乙炔?

因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;

反应放出的热量较多,容易使启普发生器炸裂。

反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用。芳香烃(人教版)《选修5·有机化学基础》第二章第二节1.芳香族化合物:2.芳香烃3.苯的同系物4.三者关系甲苯、乙苯、二甲苯……苯的同系物芳香烃芳香族化合物[学习目标]1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。能举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。2、通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的差异,能上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。3、关注苯及芳香烃在生产、生活、有机合成、有机化工中的重要作用和应用,注意对健康的危害。[难点]:苯及苯的同系物在结构和化学性质上的异同,基团间的相互影响。[重点]:苯的同系物的结构和化学性质。第二章第二节芳香烃(第二课时)感性认识一些简单的芳香烃二、苯的同系物

1.定义:CH3|CH2CH3|烷基(饱和的)1CnH2n-6

(n≥6)①

个苯环;②侧链为

;③通式:

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2.苯的同系物的结构特点:牛刀小试有下列物质其中①③⑤的关系是

,②④⑤的关系是

。CH3│-CH3CH3│CH3│-CH3-CH2CH3

①②③④⑤①②③④⑤⑥属于苯的同系物的是

。牛刀小试3、简单苯的同系物性质物理性质:通常情况下,都是无色液体,有特殊气味,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂化学性质(以甲苯为例)猜想:苯和甲苯是同系物,性质有相似性,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?甲苯的性质探究温馨提示(分析思路):

1.

你觉得一步反应能实现吗?

2.

可用正推或逆推法从元素组成上的差别去推测加什么物质可以实现这种转化?甲苯苯甲酸钠,可作防腐剂,如何实现合成?CH3|COONa|甲苯苯甲酸钠,可作防腐剂氧化反应①KMnO4

(H+)②O2……甲苯的性质探究CH3|COONa|苯甲酸COOH|﹖实验验证

在两只分别装有苯和甲苯的试管中分别迅速滴加3滴的酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,观察现象。视频展示甲烷、苯、甲苯与酸性KMnO4

反应的差异:不反应苯环对烷基的影响

KMnO4(H+)溶液H-CH3CH3|KMnO4(H+)溶液KMnO4(H+)溶液不反应苯甲酸COOH|甲苯的性质探究比较甲烷、苯和甲苯结构的异同点,结合实验现象,探究甲苯的性质与苯不同可能的原因.对比思考:甲烷、苯、甲苯与酸性KMnO4

反应的差异:不反应苯环对烷基的影响

KMnO4(H+)溶液H-CH3CH3|KMnO4(H+)溶液KMnO4(H+)溶液不反应苯甲酸COOH|结论:受_____影响,_____易被_____。苯环甲基氧化KMnO4(H+)-CH3-COOH(1)氧化反应苯的同系物(以甲苯为例)①甲苯可以使酸性的高锰酸钾溶液褪色②甲苯可以燃烧思考:鉴别两瓶无色试剂:苯和甲苯苯环影响烷烃基,使烷基活泼,易被氧化观察与思考烷基对苯环上氢原子活泼性的影响

甲基邻、对位CH3|浓硫酸30℃+

HNO3CH3||NO2+

+

+

H2O(58%)

(38%)

(4%)-CH3|-NO2CH3|NO21.反应类型是什么?2.甲基使苯环上的哪个位置上的氢原子易被取代?

受_____影响,苯环的_________上的氢原子易被取代。结论:+

HNO3

(浓)O2N-CH3|-NO2|NO2-NO2+

HO

-

H-HHO--H-HCH3|-H|HHO

-

NO2O2N-HO

-

NO2O2N

-

OH|NO2反应原理-HHO-浓硫酸△3HO-+++(2).甲苯的取代反应①甲苯的硝化反应CH3|浓H2SO4△+

3HNO3CH3|-NO2NO2-|NO2+

3H2OCH3|浓H2SO4△+

3HNO3CH3|-NO2O2N-|NO2+

3H2O2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又名梯恩梯(TNT),淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药苯的同系物(以甲苯为例)CH3|浓H2SO4△+

3HNO3CH3|-NO2O2N-|NO2+

3H2O①硝化(1)氧化反应(2)取代反应KMnO4(H+)-CH3-COOH生活中……苹果梨化学中的……名称嫁接CH4

-CH3

失去1个H失去1个H连接

CH3|

|甲基苯基思考与交流CH3|+

Cl2(__________________)(__________________)光照催化剂-CH3

等+HClCl--CH3、Cl

|CH2Cl

|、……

等+HClCHCl2

|②甲苯的卤代反应(3)加成反应-CH3-CH3催化剂△+

3H2甲基环己烷FeCl3课堂小结练习1、下列分子中所有原子不在同一平面的是(

)A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯

C2、下列物质中属于苯的同系物的是(

)B.C. D.

D练习3、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是(

)A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯

C.苯和1-己烯 D.己烷和苯

C练习4.

下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()

A.甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.甲苯燃烧时产生黑烟

D.1mol甲苯最多能与3mol氢气发生加成反应A从化学走向社会!课后探究查阅资料,了解芳香烃的来源、应用及对人体的危害与防治。再见

判断其反应类型和产物组成特点光照CH4+Cl2CH2=CH2+Br2CH≡CH+HCl催化剂Br+HBr+Br2FeBr3CH2=CHClCH2_CH2BrBrCH3Cl+HCl组成特点卤代烃知识回忆写出下列反应的化学方程式并取代反应取代反应加成反应加成反应第二章第三节

卤代烃阅读●研讨问题研讨组1:1、卤代烃的概念是什么?2、如何将卤代烃的分类?3、卤代烃有哪些物理性质?阅读课本P41第一、二段,回答下列问题卤代烃的概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤素原子:

F、Cl、Br、ICH3—CH—CH2FF例:Cl一、卤代烃1、卤代烃的分类含卤原子个数多卤代烃一卤代烃烃基的种类脂肪卤代烃芳香卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤素种类不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃2、

(1)少数是气体,大多为液体或固体;(2)不溶于水,可溶于大多数有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂;(3)熔沸点大于同碳个数的烃;沸点:随碳原子数的增加而升高。

卤代烃的物理性质3、以溴乙烷CH3CH2Br为代表学习卤代烃的结构与性质课堂任务阅读●研讨问题研讨组2:3、溴乙烷有什么化学性质?反应原理?1、溴乙烷的结构?2、溴乙烷有什么物理性质?阅读课本P41第三至六段,回答下列问题1、结构分子式结构式结构简式官能团C2H5BrH-C-C-BrHHHHBr

在核磁共振氢谱图中有几个峰?CH3CH2Br或C2H5Br二、溴乙烷核磁共振氢谱图溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型2.物理性质(1)无色液体;(2)沸点38.4℃。;(3)密度比水大,难溶于水;溶于多种有机溶剂;NaOH溶液

(1)、取代(水解)反应条件1.NaOH溶液2.加热H2O△△3、溴乙烷的化学性质NaOH+HBr=NaBr+H2O1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么?请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式课堂演练+NaOH水△+NaBr(2)、消去反应醇△反应条件①NaOH的醇溶液②加热定义

有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。实例:

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||

HBr

醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子下列各反应,哪些属于消去反应?①②③

下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式:A、CH3ClB、CH3-CH-CH3BrD、ClF、知识点训练-CH2Br思考与交流:你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗?E、CH3-CH2-CH-CH3BrCH3C、CH3-C-CH2-ICH3+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O发生消去反应的条件:1、卤代烃烃中碳原子数≥2;2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(即接卤素原子的邻位的碳原子上有氢原子);3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。邻碳有氢下列卤代烃中,不能发生消去反应的是()CH3CCH2Br||CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I||CH3BrCH3—C—CH3CH3ClA.B.C.D.思考?思考?A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪?阅读●研讨问题研讨组3:填表P42比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。思考与交流:比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物

反应条件生成物结论CH3CH2Br、NaOHCH3CH2Br、NaOH水溶液,加热

乙醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应思考与练习1、写出下列卤代烃的水解方程式水△+NaOH+2NaBrCH2Br+NaOH水△CH2OH+NaBr+NaOH水△+NaBr3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是()

C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、1-氯丙烷与2-氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应()A、产物相同C、碳氢键断裂的位置相同B、产物不同D、碳氢键断裂的位置不同ADBC4、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程?Cl2NaOH、△CH3CH2OHBr2NaOH、△CH3CH2OH5、如何由苯制取苯酚?卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚四氟乙烯[CC]nFFFF用途广泛的卤代烃聚氯乙烯[CH-CH2

]nCl用途广泛的卤代烃运动场上的

“化学大夫”氯乙烷人造血液

碳氟化合物

部分干洗剂四氯乙烯氟里昂致冷剂灭火剂:七氯乙烷用途广泛的卤代烃第二章第三节

卤代烃NaOH溶液

(1)、取代(水解)反应条件1.NaOH溶液2.加热H2O△△溴乙烷的化学性质【演示实验】如何证明反应已经发生了?用何种波谱方法检验有乙醇生成?(2)、消去反应醇△反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义

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