第二节蛋白质

第二节蛋白质第四章生物大分子[素养发展目标]

1．从官能团的角度认识氨基酸、蛋白质的性质，形成“结构决定性质”的观念。2．通过实验探究蛋白质的性质，能设计检验蛋白质的简单实验方案，培养科学探究与创新意识的学科核心素养。3．通过人工合成多肽了解蛋白质等在生命科学发展中所起的重要作用，培养科学态度与社会责任的学科核心素养。01知识点一知识点一氨基酸1．概念和结构2．常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N—CH2—COOH__________丙氨酸_______________________________谷氨酸

_________________氨基乙酸2-氨基丙酸2-氨基戊二酸俗名结构简式系统命名苯丙氨酸

2-氨基-3-苯基丙酸半胱氨酸

2-氨基-3-巯基丙酸3.物理性质

4．化学性质1．苯丙氨酸(

)是一种常用的食品添加剂，能强化苯丙氨酸的营养作用，还与糖类发生氨基-羧化反应以改善食品香味，并补充人体所需功能性食品氨基酸平衡。(1)分析该分子中的碱性基团和酸性基团，并写出与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式。(2)苯丙氨酸自身脱水缩合可生成二肽、环肽。请写出它们的结构简式。提示：2．根据下图所示化合物的结构分析，该化合物中表示氨基、羧基、肽键的分别是哪些序号代表的基团？该化合物是由几个氨基酸分子失去几个水分子而形成的？

提示：表示氨基、羧基、肽键的分别是①、⑦⑧、③⑤⑥；该化合物是由4个氨基酸分子失去3个水分子而形成的。1．氨基酸的缩合反应(以氨基乙酸为例)(1)两分子间缩合H2NCH2COOH＋H2NCH2COOH―→

(2)分子间或分子内缩合成环2．有关多肽结构的计算规律

假设氨基酸的平均相对分子质量为a，由n个氨基酸分别形成1条链状多肽或m条链状多肽：形成肽链数形成肽键数脱去水分子数多肽相对分子质量1n－1n－1na－18(n－1)mn－mn－mna－18(n－m)1．(2022·秦州高二阶段练习)下列物质中，属于氨基酸的是(

)A．CH3CH2COOH√√2．下列有关α-氨基酸的说法错误的是(

)A．结构简式一般可用表示B．氨基酸是两性化合物C．在酸溶液中主要以阳离子形式存在D．发生加聚反应可生成蛋白质解析：氨基酸分子中，氨基连接在与羧基相邻的α位的碳原子上，所以结构简式一般可用

表示，故A正确；B.氨基酸分子中的氨基具有碱性，羧基具有酸性，所以氨基酸是两性化合物，故B正确；C.在酸溶液中，氨基与酸反应，生成—NH，主要以阳离子形式存在，故C正确；D.氨基酸发生缩聚反应可生成蛋白质，故D错误。√3．(2022·白沙高二期末)青霉素是医学上一种常用的抗生素，其高效、低毒、临床应用广泛。青霉素在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是(

)A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一直线上B．青霉氨基酸只有酸性，没有碱性C．青霉氨基酸分子间能形成多肽D．1mol青霉氨基酸与足量的金属钠反应生成0.5molH2解析：分子中含有—NH2，所以有碱性；分子中除了—COOH外，还有—SH可以与Na反应，所以1mol青霉氨基酸与足量钠反应生成1molH2。02知识点二知识点二蛋白质酶1．蛋白质的组成蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子(相对分子质量在10000以上)，主要由______________________等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。C、H、O、N、S2．蛋白质的结构蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。分级形成过程一级结构蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序二级结构肽键中的氧原子与氢原子之间存在_____，使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构三级结构肽链在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成四级结构多个具有特定三级结构的多肽链通过__________相互作用(如氢键等)排列组装形成氢键非共价键3.蛋白质的化学性质(1)两性：蛋白质的结构中含有_________和___________，因此具有两性，既能与酸反应又能与碱反应。—NH2—COOH(3)盐析①含义：向蛋白质溶液中加入大量的某些可溶性盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]或其浓(饱和)溶液，使蛋白质的________降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。②特点：蛋白质的盐析是一个_____过程，盐析出的蛋白质在水中_____溶解，并不影响其活性。③应用：采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质。溶解度可逆仍能(4)变性①含义：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的_____和__________发生改变的现象称为蛋白质的变性。②影响因素物理因素：_____、加压、搅拌、振荡、超声波、________和放射线等；化学因素：_____、_____、__________、乙醇、甲醛等。性质生理功能加热紫外线强酸强碱重金属盐③特点：变性后的蛋白质在水中_____重新溶解，失去了原有的生理活性，发生了________的变化。④应用：利用蛋白质变性，如加热食物，用酒精、紫外线等杀菌消毒；防止蛋白质变性，如疫苗等生物制剂需要在低温下保存，防晒护目等。(5)显色反应向分子中含有_____的蛋白质溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变___色。(6)蛋白质灼烧有_______________的特殊气味，可用于蛋白质的鉴别。不能不可逆苯环黄类似烧焦羽毛4．酶(1)概念：一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是________。(2)催化特点①条件温和；②具有高度的专一性；③具有高效性。(3)用途蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。蛋白质蛋白质是生命的物质基础，没有蛋白质就没有生命。人体内蛋白质的种类很多，性质、功能各异，但都是由21种氨基酸按不同比例组合而成的，并在体内不断进行代谢与更新。(1)医用酒精、“84”消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么？在临床上解救Cu2＋、Pb2＋、Hg2＋等重金属盐中毒的病人时，为什么要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等？提示：医用酒精、“84”消毒液、紫外线、重金属离子均能使蛋白质变性。重金属盐中毒的病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆可消耗重金属离子，从而避免了重金属离子与人自身的蛋白质结合，干扰人的正常生理代谢。(2)在试管中加入2mL饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，有什么现象？再继续加入蒸馏水，振荡，又有什么现象？可以得出什么结论？提示：先变浑浊或有沉淀生成，再继续加入蒸馏水，振荡，溶液又变澄清或沉淀溶解，说明蛋白质的盐析是一个可逆过程，析出后蛋白质仍有活性。(3)鉴别蛋白质与棉纺物的常用方法有哪些？提示：①与浓硝酸作用,有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色的是蛋白质。②灼烧，有类似烧焦羽毛的特殊气味的是蛋白质。1．蛋白质的性质2．蛋白质盐析和变性的不同点

盐析变性条件浓的轻金属盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物实质物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质改变)可逆性可逆不可逆应用分离提纯蛋白质杀菌消毒√1．(2022·长春外国语高二月考)下列性质可用于蛋白质的分离提纯的是(

)A．水解 B．盐析C．变性 D．显色反应解析：蛋白质水解会产生氨基酸，蛋白质发生化学反应，不能用于分离提纯，A错误；盐析是利用蛋白质在浓的轻金属盐溶液中溶解度小而结晶析出，由于蛋白质的活性没有变化，所以可以用于蛋白质的分离提纯，B正确；变性是蛋白质活性发生改变的变化，不能得到原物质，不能用于蛋白质的分离提纯，C错误；显色反应是含有苯环的蛋白质遇浓硝酸发生颜色的改变，是化学变化，因此不能用于蛋白质的分离提纯，D错误。√2．下列有关酶的叙述错误的是(

)A．绝大多数酶是具有催化作用的蛋白质B．酶的催化作用具有选择性和专一性C．高温会使酶失去活性D．酶只有在强酸或强碱条件下才能发挥作用解析：A.绝大多数酶是蛋白质，对发生在体内和体外的某些化学反应能起到催化的作用；B.一种酶只能催化一种化学反应，故酶的催化作用具有选择性和专一性；C.绝大多数酶是蛋白质，蛋白质在高温条件下会发生变性而失去活性；D.绝大多数酶是蛋白质，在高温、强酸、强碱等条件下会失活，即发生变性，故酶在强酸或强碱条件下不能发挥作用。√3．下列实例没有应用蛋白质变性的是(

)A．重金属盐中毒的病人服用鸡蛋清解毒B．高温消毒医疗器械C．用甲醛的水溶液保存标本D．把生理盐水静脉注射到人体内解析：A.重金属盐能使蛋白质变性，A不符合题意；B.高温能使蛋白质变性，B不符合题意；C.甲醛能使蛋白质变性，C不符合题意；D.生理盐水不能使蛋白质变性，D符合题意。03随堂练学以致用√123451.下列关于氨基酸的叙述不正确的是(

)A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般能溶于水B．氨基酸都不能发生水解反应C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键12345解析：A.天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A选项正确；B.氨基酸分子中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B选项正确；C.氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C选项正确；D.二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，且二肽中只含有一个肽键，D选项错误。√1234512345解析：两分子丙氨酸形成1种二肽；两分子半胱氨酸形成1种二肽；一分子丙氨酸的羧基与一分子半胱氨酸的氨基脱去一分子水形成1种二肽；一分子丙氨酸的氨基与一分子半胱氨酸的羧基脱去一分子水形成1种二肽，共4种。1234512345这种四肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(

)√12345解析：根据一个肽链中至少有一个游离的氨基和一个游离的羧基，水解原理是肽键中的C—N断裂，羰基接羟基，氮原子接氢原子，可得这种四肽的水解产物为H2NCH(CH3)COOH、H2NCH2COOH、CH3CH2CH(NH2)COOH。12345√4．(2022·长沙高二检测)下列关于蛋白质的说法不正确的是(

)A．蛋白质是由多种氨基酸加聚而成的高分子B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质能继续溶解D．鉴别织物成分是蚕丝还是人造丝可采用灼烧闻气味的方法12345解析：由氨基酸合成蛋白质发生的是缩聚反应，故A项错误；酒精消毒的原理是使细菌中的蛋白质变性而失去原有的生理活性，故B项正确；盐析属于物理变化，是可逆过程，只改变蛋白质的溶解度，不改变蛋白质的活性，故C项正确；人造丝的主要成分是纤维素，灼烧时没有类似烧焦羽毛的特殊气味，故D项正确。123455．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有__________(填字母)。A．取代反应 B．氧化反应C．酯化反应 D．中和反应解析：由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有氨基、羧基、酚羟基及苯环，因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。ABCD12345(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的有________种。①属于氨基酸且碳骨架与酪氨酸相同②与氯化铁溶液能发生显色反应③氨基(—NH2)不与苯环直接相连解析：由于碳骨架相同，且含有酚羟基，侧链不变，将酪氨酸中的羟基置于邻位、间位，有2种，侧链变为“

”后与—OH处于邻、间、对位的有3种，总共5种。512345(3)写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________________________________________。解析：酚羟基与羧基均能与NaOH溶液发生反应。04课后测素养评价6789101112345√1213146789101112345121314解析：A.蛋白质是高分子，故A正确；B.蛋白质水解的最终产物为氨基酸，氨基酸含氨基显碱性，含羧基显酸性，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应，故B正确；C.浓硝酸是强酸，具有强氧化性，蛋白质遇浓硝酸会变性，故C正确；D.蛋白质水解时断裂肽键中的碳氮键，故D不正确。√67891011123451213142．下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是(

)A．构成天然蛋白质的氨基酸分子的结构简式一般可表示为B．人体内氨基酸的最终代谢产物是水、二氧化碳和尿素C．人体内所有氨基酸均可以互相转化D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽6789101112345121314解析：A.天然蛋白质水解一般得到α-氨基酸，题中氨基酸分子的结构简式表示正确，故A正确；B.氨基酸在人体内的最终代谢产物为水、二氧化碳和尿素，故B正确；C.人体内并非所有氨基酸都可以互相转化，有8种必需氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中摄取，故C错误；D.二肽可通过两分子氨基酸通过脱水缩合而成，故D正确。√6789101112345121314153．下列过程不属于化学变化的是(

)A．在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色C．在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，有沉淀析出D．用稀释的福尔马林溶液(0.1%～0.5%)浸泡植物种子6789101112345121314解析：A项，在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，是盐析过程，析出的蛋白质活性并无变化，加水后，析出的蛋白质仍能溶解，不是化学变化；B项，皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色，属于蛋白质的显色反应，是化学变化；C项，在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，析出沉淀是因为蛋白质发生了变性，是化学变化；D项，用稀释的福尔马林溶液杀死种子上的细菌和微生物，这些生物体的蛋白质发生了变性，是化学变化。√67891011123451213144．下列关于蛋白质及氨基酸的说法不正确的是(

)A．医用酒精、过氧化氢均可使病毒的蛋白质变性，且变性原理相同B．利用蛋白质和浓硝酸的显色反应，可以检验含苯环的蛋白质C．可通过控制溶液的pH分离不同的氨基酸D．以氨基酸为原料合成具有生命活性的蛋白质使人类在认识生命的过程中迈出了一大步解析：医用酒精、过氧化氢均可使病毒的蛋白质变性，前者是由于酒精能破坏蛋白质颗粒的水化膜使蛋白质变性，后者是由于过氧化氢的强氧化性使蛋白质变性，故变性原理有所不同，A错误。67891011123451213145．(2022·北京高二检测)下列物质中，有的属于构成人体蛋白质的氨基酸，有的不是。若将其中构成人体蛋白质的氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A，A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是(

)①H2N—CH2—COOH

②H2N—CH2—CH2OHA．7、5、4 B．4、4、2C．2、2、2 D．3、2、3√6789101112345121314解析：构成人体蛋白质的氨基酸一般是α-氨基酸，②不是氨基酸，③不是α-氨基酸；①④⑤属于α-氨基酸，三者脱水缩合成三肽(结合顺序可以变)：6789101112345121314

，无论以何种方式脱水缩合，形成的三肽中氨基数目都为2，羧基数目都为2，肽键数目都为2。67891011123451213146．某蛋白质充分水解后，能分离出有机化合物R，R能与等物质的量的KOH或HCl完全反应，3.75gR可与50mL1mol·L－1的KOH溶液完全反应，则R的结构简式为(

)√6789101112345121314解析：由题干信息可知，有机化合物R能与等物质的量的KOH或HCl完全反应，说明R分子中氨基和羧基的数目相同，由题意可知，有机化合物R的摩尔质量M＝

＝75g·mol－1，由75－16－45＝14可知，R中除—NH2和—COOH外，还含有一个—CH2，则R的结构简式为H2N—CH2—COOH。√67891011123451213147．某种多肽的分子式为CaHbOcNd，将其完全水解后得到三种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)和赖氨酸(C6H14O2N2)。1个该多肽分子完全水解后，得到甘氨酸分子的个数为(

)A．d－a B．3d－aC．3a－d D．无法计算6789101112345121314解析：某种多肽的分子式为CaHbOcNd，将其完全水解后得到三种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)和赖氨酸(C6H14O2N2)，设它们的数目分别为x、y、z，根据碳原子和氮原子守恒建立两个方程：2x＋3y＋6z＝a，x＋y＋2z＝d，解得x＝3d－a，因此1个该多肽分子完全水解后，得到甘氨酸分子的个数为3d－a，故选B。67891011123451213148．(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________。解析：提取蛋白质的方法有两种：盐析和渗析。(2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素。解析：蛋白质变质分解放出H2S气体，H2S有臭鸡蛋气味。盐析渗析H2S硫6789101112345121314(3)蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，这样操作是错误的，其原因是_______________________________________________，除去Cl－的方法是_____________。解析：Ag＋能使蛋白质变性而析出，且Ag＋与Cl－结合成AgCl沉淀，二者无法分离。蛋白质溶液是胶体，其中的Cl－可用渗析的方法除去。Ag＋能使蛋白质变性而析出，无法与AgCl沉淀分离渗析6789101112345121314(4)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了________反应。解析：蛋白质与浓硝酸发生显色反应。(5)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是__________________________________________________________________________________________________________________________，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液少许，向其中加入1mL________，加热，溶液中生成_________，说明有蛋白质存在。解析：利用盐析法分离蛋白质和淀粉溶液，利用显色反应鉴别蛋白质。黄显色

向混合液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4浓溶液，使蛋白质的溶解度降低而析出，过滤，分离出蛋白质浓硝酸黄色沉淀67891011123451213149．中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及如下一种有机化合物。请根据所示有机化合物的结构简式回答下列问题：

6789101112345121314(1)该有机化合物中，官能团①的名称是________；官能团⑦的名称是________。(2)该有机化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的，分子结构中含有________个肽键，称为________肽。(3)写出该有机化合物水解生成的氨基酸的结构简式(任写一种)：_______________________________________________________________，写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_______________________________________________________________。氨基羧基43四H2NCH2COOH(其他合理答案均可)H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O(与上一空对应)6789101112345121314√6789101112345121314[素养提升]10．阿斯巴甜具有清爽的甜味，甜味度约为蔗糖的200倍，其结构简式如图。下列有关说法不正确的是(

)A．阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5B．水解产物中有两种氨基酸C．阿斯巴甜属于蛋白质D．阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应6789101112345121314678910111234512131411．下列关于蛋白质的叙述错误的是(

)A．加热能杀死流感病毒是因为病毒中的蛋白质受热发生变性B．在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐C．蛋白质中存在氢键D．任何结构的蛋白质都能与浓硝酸发生显色反应解析：只有含苯环的蛋白质才能与浓硝酸发生显色反应。√√67891011123451213146789101112345121314解析：A.由半胱氨酸的结构简式可知，氨基连在羧基邻位碳原子上，属于α-氨基酸；B.因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；C.两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果：

；D.二者的分子式相同，结