2020届高三化学选修五大题周练 -有机化学基础推断题【含核磁共振知识点总结】【精编10题】

有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如下：

2020届届届届届届届届届届届届有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如下：

——届届届届届届届届届

届届届届届届届届届届届届届10届届

1.

(1)A的化学名称为_________________________。

(2)B中含有的官能团名称为_______________。

(3)C的某种同分异构体，其核磁共振氢谱显示5组峰，且遇FeCl3溶液显紫色，该同分异构体的结构简式为_________________________。

(4)D的结构简式为____________________。

(5)由E生成F的化学方程式为____________________，反应类型为____________。

(6)E有多种同分异构体，其中同时满足以下要求的有________种。

①与E具有相同的官能团；②属于芳香族化合物，且苯环上有三个取代基。

(7)G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式_________________________。

某种抗体AltersolanolB可以通过以下方法合成：的结构简式______。=CHCH2Br为原料制备盐酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速的治疗，合成路，写出相应的合成

2.某种抗体AltersolanolB可以通过以下方法合成：的结构简式______。=CHCH2Br为原料制备盐酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速的治疗，合成路，写出相应的合成

⑴C中的含氧官能团是______(填官能团名称)；由B→C的反应类型是______。

⑴化合物E的分子式为C18H20O7，写出E

⑴A→B的副产物X是B的同分异构体，X的结构简式是______。

⑴写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：______。

①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱图中有3个峰值。

⑴已知：CH3CHO+CH3CHO

请以CH3CH2CHO和CH2

路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

3.线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)反应①所需试剂、条件分别为________、________。

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

(3)B的同分异构体种类很多，符合以下条件的化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：虑立体异构)种，其中官能团的名称是________。

①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；

②与碳酸氢钠溶液反应可放出CO2气体。

(4)C的结构简式为________。

(5)在反应①～⑤中属于取代反应的有________。

(6)ClCH2COCl与足量NaOH溶液共热充分反应的化学方程式为________。

(7)NH(C2H5)2的核磁共振氢谱中有________组峰，峰面积比为________。

4.

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)B中含有的官能团名称为________。

(3)下列有关G的说法中正确的是________。

A.常温下易溶于水

B.分子式为C15H9O4

C.可使酸性KMnO4溶液褪色

D.与NaOH反应时，1molG最多消耗4molNaOH

(4)写出E到F的化学反应方程式________。

和Ⅰ:描述为起始原料制备分子的下列叙述中，正确的是()

(5)⑥的反应类型为________。和Ⅰ:描述为起始原料制备分子的下列叙述中，正确的是()

(6)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式________。

①能与NaHCO3溶液反应；

②能使FeCl3溶液变紫色；

③核磁共振氢谱峰面积比为1︰1︰2︰6。

(7)设计由

的合成路线(其他试剂任选)。

5.

A.该分子不存在顺反异构体

B.无法通过与NaOH水溶液的反应引入羧基

C.最多有19个原子可能处在同一个平面上

D.分子式为C11H6ClF3

Ⅱ:艾司洛尔是预防和治疗手术期心动过速或高血压的一种药物，艾司洛尔的一种合成路线如下：

已知：A遇FeCl3溶液发生显色反应；

的合成路线________(其他化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：的合成路线________(其他化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

(1)Ａ的结构简式为_______；E中含氧官能团的名称是_______。

(2)D生成E的反应类型为____________。

(3)A生成B的化学方程式为____________。

(4)X是B的同分异构体，X同时满足下列条件的结构共有____种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为____。

①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳

②遇FeCl3溶液发生显色反应③除苯环外不含其他环

(5)写出以苯甲醇和丙二酸为原料制备

试剂任选)。

6.

回答下列问题

(1)A的化学名称为________。

(2)②的反应类型是________。

)是花香型香料，设计由苯甲已知：

(3)反应④所需试剂、条件分别为________。)是花香型香料，设计由苯甲已知：

(4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1:1):________。

(7)苯乙酸苄酯(

醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：________(无机试剂任选)。

7.

香豆素的主要成分是芳香内酯A，A经下列步骤转化为水杨酸。

请回答下列问题：

(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是________(填序号)。

a.C的核磁共振氢谱中共有8组峰

b.A、B、C均可发生加聚反应

c.1molA最多能与5mol氢气发生加成反应

d.B能与浓溴水发生取代反应

(2)B分子中有2个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称)，B→C的反应类型为________。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是________。

(4)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式：________。

(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：________．

为原料制根皮素R可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中，一种合成根皮素的路线图如下所示：的合成路线流程图(无机试剂任用).并

(6)写出以为原料制根皮素R可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中，一种合成根皮素的路线图如下所示：的合成路线流程图(无机试剂任用).并

注明反应条件。合成路线流程图示例如下：

8.

已知：

(1)根皮素R中官能团名称是________．

(2)B→C所需的试剂和条件是________．

(3)D→E的化学方程式为________．

(4)E→F的反应类型为________．

(5)下列关于化合物J的说法正确的是________．

A.J中所有的碳原子可能在同一个平面内

B.J不存在顺反异构体

的尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如下：(易氧化)

C.1molJ与足量溴水反应，最多消耗4molBr2的尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如下：(易氧化)

D.J具有吸湿性，能溶于甘油中

(6)M是I的同分异构体，写出3种同时符合下列条件的M的结构简式________．

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生水解反应

③核磁共振氢谱显示四种氢原子

(7)以丙烯和1，3−丙二醛为起始原料(无机试剂任选)，设计补充完整制备

合成路线．

9.

已知：

回答下列问题：(1)A的化学名称为________(2)B的结构简式为____________。(3)由C生成D的化学方程式为___________，其反应类型为_______。(4)E中的官能团有___________、_______________(填官能团名称)。(5)由甲苯为原料可经三步合成2，4，6−三氨基苯甲酸，合成路线如下：

反应①的试剂和条件为___________；中间体B的结构简式为_________；反应③试剂和条件为___________________。(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；①含有两个苯环且两个苯环直接相连

。

②能与FeCl3溶液发生显色反应。③两个取代基不在同一苯环上，其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为________________。

10.[化学——选修5：有机化学基础]

奈必洛尔具有血管扩张活性的作用，用于轻度至中度高血压病人的治疗，也可用于心绞痛的治疗。合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为

回答下列问题：

(1)已知A具有弱酸性，A的化学名称是________，G中所含官能团的名称是________。

(2)反应①、⑥的反应类型分别是________、________。

(3)反应⑤的化学方程式为________，C与过量浓溴水反应的化学方程式为________。

(4)芳香族化合物T与E互为同分异构体，写出满足下列条件的T的结构简式：________。

Ⅰ.苯环上只有两个取代基

Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有两组吸收峰，且峰面积之比为2∶3

Ⅲ.1molT能与4molNaOH反应

和乙酸酐为原料的合成路线流程图。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料的合成路线流程图。

(无机试剂任选)制备

；；取代反，根据题目所给信息①可以推出B为丙烯醛，所以B；，在光照条件下与氯气发生取代反应，故方程式为；取代反应；，同分异构体满足①与E具有相同的官能团，含有碳

答案和解析；；取代反，根据题目所给信息①可以推出B为丙烯醛，所以B；，在光照条件下与氯气发生取代反应，故方程式为；取代反应；，同分异构体满足①与E具有相同的官能团，含有碳

1.【答案】(1)2−甲基−1，3−丁二烯；(2)碳碳双键，醛基；(3)；

(4)

(5)

应；(6)10；

(7)

【解析】【分析】本题考查有机合成与推断，涉及到有机物的命名、官能团的名称、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写，是高考的热点之一，难度一般。【解答】(1)根据有机物的命名方法，A的系统命名为2−甲基−1，3−丁二烯。故答案为：2−甲基−1，3−丁二烯；

(2)A与B反应生成

含有的官能团为碳碳双键，醛基。故答案为：碳碳双键，醛基；(3)根据题目所给信息②可以推出C为对甲基苯甲醛，C的某种同分异构体，其核磁共振氢谱显示5组峰，且遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，则该同分异构体为。故答案为：；(4)根据题目所给信息⑴可以推出C(对甲基苯甲醛)与乙醛反应生成D为

。

故答案为：

(5)E的结构为

。

故答案为：

(6)E的结构为碳双键和羧基；②属于芳香族化合物，且苯环上有三个取代基，三个取代基分别为−CH3、−CH=CH2、−COOH，符合条件的结构有10种。

，发生缩聚反应，故反应为：。(或)

故答案为：10；，发生缩聚反应，故反应为：。(或)

(7)G的结构为

。

故答案为：

2.【答案】(1)羰基、醚键；取代反应

(2)

(3)

(4)

(5)

【解析】【分析】

本题考查有机物的结构和性质，题目难度不大，注意有机物官能团的性质，注意同分异构体的判断。

【解答】

(1)根据C的结构简式可知C中的含氧官能团为羰基、醚键，由B和C的结构简式可知B→C的反应类型是取代反应，故答案为：羰基、醚键；取代反应；

的分子式为C18H20O7，结合Altersolanol，故答案为：，故答案；)，故答案为：的流程为(或

(2)化合物D的分子式为C18H22O7，化合物EB的分子式为C18H20O7，结合Altersolanol，故答案为：，故答案；)，故答案为：的流程为(或

的结构简式可知E的结构简式为

；

(3)A→B的副产物X是B的同分异构体，X的结构简式是

为：

(4)①属于芳香族化合物，含苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱图中有3个峰值，则结构具有对称性，则满足条件的A的同分异构体的结构简式为

(或

)；

(5)以CH3CH2CHO和CH2=CHCH2Br为原料制备

，

1，3−二甲苯)；；；，；D

故答案为：1，3−二甲苯)；；；，；D

。

3.【答案】(1)间二甲苯(或(2)浓硝酸/浓硫酸；加热；(3)10；氨基、羧基；

(4)

(5)①③④；

(6)

(7)3；6：4：1。

【解析】【分析】本题主要考查学生对有机反应化学方程式、有机化合物命名、同分异构体与官能团等相关知识的理解与掌握，难度一般。【解答】(1)A为间二甲苯(或1，3−二甲苯)，故答案为：间二甲苯(或1，3−二甲苯)；(2)反应①是在苯环上引入硝基，需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，还需要加热，所需试剂为浓硝酸/浓硫酸，条件为加热，故答案为：浓硝酸/浓硫酸；加热；(3)满足题给要求的同分异构体含有一COOH(羧基)，一NH2(氨基)和一CH3，共有10种结构，其官能团名称是氨基、羧基，故答案为：10；氨基、羧基；

(4)根据B、D的结构，可知B中硝基被还原生成C为

故答案为：

(5)反应①为A中苯环上一个H原子被硝基取代，反应③为C中氨基上的一个H原子被一COCH2Cl取代，反应④为中的氯原子被一N(C2H5)2取代，属于取代反应的是①③④，故答案为：①③④；(6)ClCH2COCl水解得到HOCH2COOH，HOCH2COOH再与NaOH发生中和反应生成

；种氢原子，峰面积之比为6：4：1，

1，3−苯二酚)+H2O、

HOCH2COONa，反应方程式为：；种氢原子，峰面积之比为6：4：1，

1，3−苯二酚)+H2O、

；

故答案为：

(7)NH(C2H5)2结构对称，有3故答案为：3；6：4：1。4.【答案】(1)间苯二酚(或(2)羟基、羰基(3)CD

(4)

(5)取代反应

(6)

(7)

【解析】【分析】本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，难度较大。充分利用有机物的结构、反应条件、分子式进行分析，侧重考查学生分析推理能力，知识迁移运用能力，是对学生综合能力的考查，注意利用合成路线中的相关信息。【解答】(1)由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚(或1，3−苯二酚)；(2)由B的结构简式可知B中官能团名称为羟基和羰基；(3)A.由G的结构简式和官能团可知，常温下难溶于水，故A错误；B.G的分子式为C15H10O4，故B错误；C.G中含酚羟基、碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D.1个G分子中含2个酚羟基，能与NaOH发生中和反应；一个酯基，能在碱性下水解，且酯基水解后羟基在苯环上，也为酚羟基，所以1molG最多消耗4molNaOH，故D正

+H2O；、和；醚键、酯基；；为起始原料制备

确；+H2O；、和；醚键、酯基；；为起始原料制备

(4)E到F为取代反应，方程式为

(5)反应⑥中，F上的−OCH3转化为−OH，发生反应为取代反应；(6)①能与NaHCO3溶液反应，含−COOH；②能使FeCl3溶液变紫色，含酚羟基；③核磁共振氢谱峰面积比为1︰1︰2︰6，结构对称，应含2个−CH3，所以满足条件的结构简

式为：

(7)结合题中合成路线可知，由

的合成路线为：

。

5.【答案】Ⅰ.CD；

Ⅱ.(1

(2)取代反应；(3)

↑；

；

(4)15；；

(5)

【解析】【分析】本题主要考查的是有机物的合成、推断，解题的关键是掌握常见官能团的特征反应和有机反应中反应条件与反应类型的对应关系。【解答】Ⅰ.A该分子碳碳双键上的碳原子上连接的基团不同，有顺反异构，故A错误；B.该分子中有−CF3基团，能与氢氧化钠溶液发生反应，产生羧基，故B错误；C.碳碳双键、碳碳三键、苯环上连接的所有原子都可能同一平面，−CF3基团中有1个F原子可能与苯环同平面，则最多有19个原子可能处在同一个平面上，故C正确；D.分子式为C11H6ClF3，故D正确。故答案为：CD。Ⅱ.合成路线分析：由E的结构简式以及D的分子式可推断出D的结构简式为

，由C与甲醇发生酯化反应生成D，可推断出C的结构简式为

，B与氢气发生加成反应生成C，结合已知信息，可推断出B的结构简

，A的结构简式为；E中含氧官；醚键、酯基。生成的化学方程式为：，A的结构简式为；E中含氧官；醚键、酯基。生成的化学方程式为：。

(1)结合A的分子式及A与氯化铁显色等信息，A的结构简式为：

能团的名称是：醚键、酯基。

故答案为：

(2)观察D至E的反应中各物质的结构，D生成E为取代反应。故答案为：取代反应。(3)A遇FeCl3溶液发生显色反应，根据题干已知信息，推测AB

↑；故答案为：

↑；(4)X可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳则含羧基、遇FeCl3溶液发生显色反应则含酚羟基，若有−COOH、−OH、−CH=CH2三个取代基，有10种同分异构体，若有−OH、−CH=CHCOOH两个取代基，有邻间对3种，若为−OH、−C(COOH)=CH2两个取代基，也有邻间对3种，共计16种，除去B本身，有15种；其中核磁共振氢谱有五组峰的结

．。

构简式为：．。

故答案为：15；

(5)联系题中新信息，合成路线为：

。

。或

故答案为：。或

6.【答案】(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键

(6)

(7)

。

【解析】【分析】本题考查有机物推断和合成，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，根据反应前后物质结构变化确定反应类型，熟练掌握常见官能团及其物质之间的转化关系，题目难度不大。【解答】羧基和碳酸钠反应生成羧酸钠，B发生取代反应生成C，C酸化得到D，根据DE结构简式知，D和CH3CH2OH发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，G发生取代反应生成W；(1)A的化学名称为氯乙酸，故答案为：氯乙酸；(2)B中的Cl原子被−CN取代，所以②的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；(3)反应④为羧酸和乙醇的酯化反应，该反应所需试剂、条件分别为乙醇/浓硫酸、加热，故答案为：乙醇/浓硫酸、加热；(4)G的分子式为C12H18O3，故答案为：C12H18O3；

；和HCl发生取代反应生成，，其合成路线，酸化得到和NaCN反，和苯甲醇

(5)W中含氧官能团的名称是醚键、羟基，；和HCl发生取代反应生成，，其合成路线，酸化得到和NaCN反，和苯甲醇故答案为：醚键、羟基；(6)E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，与E互为同分异构体的酯类化合物说明含有酯基，核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明该分子结构对称，其结构简式为

，

故答案为：

(7)

应生成

发生酯化反应生成

为

，

故答案为：

。

7.【答案】(1)c；

(2)羧基、酚羟基；取代反应；

(3)保护酚羟基，使之不被氧化；

(4)

，C分子，，B为，所含含氧官能团为羧基、酚羟基，C为直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸，因为酚羟基也要，C为，B发，，C分子，，B为，所含含氧官能团为羧基、酚羟基，C为直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸，因为酚羟基也要，C为，B发，

(6)

【解析】【分析】本题是信息给予型的有机合成题，全面考查了烯烃、醇、卤代烃、酸和酯的主要化学性质及它们之间的相互转化关系，可以说有机化学即为官能团的化学，掌握官能团之间的转化和衍变显得尤为重要，题目难度中等。【解答】步骤A→B是芳香内酯的水解，B分子比A多了2个H原子和1个O原子，B、C的不

饱和度(缺氢指数)都是6，根据C→D的变化可推知C的结构为

内没有了羟基，显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基，B的结构简式是

，A为芳香内酯分子式为C9H6O2，可写出A的结构简式为

则

(1)A为

a.C中有8种不同的H原子，则核磁共振氢谱共有8种峰，故a正确b.A、B、C中均含有C=C官能团，则均可发生加聚反应，故b正确；c.1molA含有1mol苯环，能与3mol氢气发生加成反应，含有1molC=C，能与1mol氢气发生加成反应，则最多能和4mol氢气发生加成反应，故c错误；d.B中含有酚羟基，邻位和对位有H原子，则能与浓溴水发生取代反应，故d正确；故答案为：c；

(2)B为

生水解或取代可生成C；故答案为：羧基、酚羟基；取代反应；

(3)将

被氧化，则反应步骤B→C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；(4)D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应，该物质肯定是甲酸酯，

−与HOCH2−、HCOOCH2−与，；为原料制备⇒+NaCl，可用逆推法推断，即⇒⇒，

苯环上的取代基有3种情况：HCOO−与CH3O−、HCOO−与HOCH2−、HCOOCH2−与，；为原料制备⇒+NaCl，可用逆推法推断，即⇒⇒，HO−，每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能，共有9种同分异构体，

其中处于对位的有

故答案为：

(5)乙二酸和乙二醇和发生缩聚反应，反应的方程式为

，

故答案为：

；

(6)以

⇒

则合成路线为

；

故答案为：

。

8.【答案】(1)酚羟基、羰基；(2)Cl2，光照；

(3)

(4)氧化反应;(5)AD;(6)

。D；D和氢氧化钠溶液加热发生水解反应生成E，E在铜作催化剂的条件下；F和HI。D；D和氢氧化钠溶液加热发生水解反应生成E，E在铜作催化剂的条件下；F和HI加热生成G，，，

(7)

【解析】【分析】本题考查有机物的合成与推断，试题综合性较强，解答这类问题的关键是需要熟练掌握各类有机物之间的转化，试题难度一般。【解答】有机物A苯酚和CH3Cl在无水氯化铝做催化剂的条件下发生取代反应生成B，B和氯气在光照的条件下发生取代反应生成C，C和CH3I发生取代反应生成D，可知的结构简

式为

发生催化氧化生成F，由F的结构可推知E的结构简式为

根据已知信息G和I的产物经酸化得到J，J的结构简式为

J经反应得到R。(1)根据R的结构简式可知，根皮素R中官能团名称是酚羟基、羰基；(2)B→C发生的是苯环侧链的取代反应，所需的试剂和条件是Cl2，光照；

(3)D→E发生的卤代烃的水解反应，化学方程式为

+NaCl；(4)E在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成F即反应类型为氧化反应;

(5)化合物J是

A.J中苯环和碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，则所有的碳原子可能在同一个平面内，故A正确；

的合的合成路线为；取代反应；H2、雷尼镍

B.J中碳碳双键两端所连的原子和原子团不同，存在顺反异构体，故B错误；的合的合成路线为；取代反应；H2、雷尼镍

C.1molJ中酚羟基的邻对位和碳碳双键均溴水反应，最多消耗5molBr2，故C错误；

D.J中有多个羟基，具有吸湿性，能溶于甘油中，故D正确；

(6)①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；

②能发生水解反应，含有酯基；

③核磁共振氢谱显示四种氢原子，则符合条件的M的结构简式为：

；

(7)丙烯在催化剂的作用下与HCl发生加成，然后发生卤代烃的水解反应生成2−丙醇，

接着发生醇的催化氧化，最后和1，3−丙二醛发生信息中的反应即可。制备

成路线为：

，

补充制备

。

9.【答案】(1)苯

(2)

(3)

(4)醚键；氨基

(5)浓硝酸/浓硫酸、加热；

，D为，A为苯。，；；取代反应；，C为

(6)9；，D为，A为苯。，；；取代反应；，C为

【解析】【分析】

本题考查有机物的推断和同分异构体的书写，根据合成路线图推断有机物是关键，注意官能团的性质及其转化，注意物质结构的分析。

【解答】

根据反应条件可知，A(含苯环)与溴的取代反应生成B(含−Br)，B与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应生成C(含硝基、−B