第四章糖类的结构与功能培训课程课件

第四章糖类的结构与功能优选第四章糖类的结构与功能一、糖类的概念与分类糖是自然界分布广泛，数量最多的有机化合物。几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切。糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。

糖类的主要生物学作用是生物体主要的能量来源（糖酵解）。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。可作为生物体的结构物质，如纤维素。是细胞识别和信号传递的重要参与者。分类1.按组成单糖（monosaccharide）、寡糖（oligosaccharide）、多糖（polysaccharide）。单糖（monosaccharide）是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（2）醛糖、酮糖如葡萄糖、果糖。寡糖（oligosaccharide）又称低聚糖，由2～10分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。多糖（polysaccharide）由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。（1）同多糖（homopolysaccharide）由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。（2）杂多糖（heteropolysaccharide）由不同种单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。糖复合物：糖与非糖物质构成的复合物二、单糖的构型、结构、构象（一）单糖的构型单糖是多羟基醛或酮。可根据C原子的数目或羰基的类型进行分类。最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。andheteropolysaccharides糖复合物：糖与非糖物质构成的复合物（2）杂多糖（heteropolysaccharide）由不同种多糖完全水解时，糖苷键断裂而形成单糖。糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。蔗糖（Sucrose）的结构（二）纤维素和半纤维素b-D-glucopyranose淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖1Glc,1Fru由D-Glc通过α-（1,4）（1）O-糖苷键 （2）N-糖苷键是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。D葡萄糖以α（1,6）糖苷键缩合为主链骨架，以α（1,3）糖苷键α（1,4）糖苷键构成支链。Reducingend（RE）淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖D、L构型距醛基最远的不对称C上的羟基在左边的为L型糖，在右边的为D型糖。单糖的构型（configuration）：D型和L型以甘油醛作标准

单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。甲壳素(Arthropods)是生物体主要的能量来源（糖酵解）。糖原（glycogen）淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖存在于植物种子与根茎中，是贮存多糖。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。由D-Glc通过α-（1,4）糖复合物：糖与非糖物质构成的复合物由D-Glc通过α-（1,4）构成半纤维素的单糖主要有、葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、鼠李糖及糖醛酸等。是生物体主要的能量来源（糖酵解）。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。距醛基最远的不对称C上的羟基在左边的为L型糖，在右边的为D型糖。amylopection(branched)多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。可作为生物体的结构物质，如纤维素。由D-Glc通过α-（1,4）氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称为变旋。多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。Nonreducingend由D-Glc通过α-（1,4）单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。的衍生物聚合而成。多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型以及单糖的排列顺序决定。Differencesbetweenhomopolysaccharides（二）纤维素和半纤维素纤维素(eg.多糖完全水解时，糖苷键断裂而形成单糖。甲壳素(Arthropods)是细胞识别和信号传递的重要参与者。是广泛存在于动物、植物和微生物中的脂类与糖结合的一类复合糖。Sucrose蛋白聚糖主要存在于软骨、肌腱等结缔组织，构成细胞间质。a为旋光度，c为溶质浓度旋光异构旋光性使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。旋光度任何一种具有旋光性的物质在一定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定角度称为旋光度。它是一个物理常数。为比旋光度,是指在1g/ml的溶液中,旋光管为1dm时的旋光度。a为旋光度，c为溶质浓度（g/ml），l为旋光管长（dm），λ为入射波长，t为温度。变旋现象（mutarotation）一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称为变旋。变旋的原因αGlc→链式Glc→βGlc（旋光异构体间的相互转化）。淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构体的理论数目。淀粉(植物)Nonreducingend淀粉粒中的直链和支链淀粉单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。Differencesbetweenhomopolysaccharides1Glc,1Gal甲壳素(Arthropods)Polysaccharides存在于植物种子与根茎中，是贮存多糖。a为旋光度，c为溶质浓度D葡萄糖以α（1,6）糖苷键缩合为主链骨架，以α（1,3）糖苷键α（1,4）糖苷键构成支链。直链淀粉（amylose）单糖（monosaccharide）是多羟醛或多羟酮由D-Glc通过α-（1,4）存在于植物的木质化部位，如秸秆、种皮、坚果壳、玉米穗轴等，含量各异。淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。半纤维素是植物细胞壁中除纤维素以外其他多糖的总称。多糖（polysaccharide）由多分子单糖或单糖Differencesbetweenhomopolysaccharides淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖Howmanystereoisomers(立体异构体）doesanaldohexose（己醛糖）contain?（二）单糖的结构自然界中戊糖和已糖有两种不同的结构多羟基醛的开链形式和半缩醛形式。葡萄糖多以吡喃环结构存在（15缩合），而戊糖多以呋喃环形式存在（14缩合）。+半缩醛羟基：羰基碳原子上的羟基异头碳：连接半缩醛羟基的碳原子；异头物：因异头碳上羟基连接的位置不同形成的不同异构体链状环状互变

α-D-吡喃葡萄糖（37％）醛式（链式）葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖(63%)α-D-呋喃葡萄糖β-D-呋喃葡萄糖b-D-glucopyranose

sterichindrance(predominatedform)（三）单糖的构象

与环己烷类似，有船式构象和椅式构象椅式构象使扭张强度降到最低一个分子处在自由稳定状态时要求他的每个碳原子尽可能保持的四面体形状，也就是分子尽可能保持正常键角，尽可能的减少基团间空间排斥，以降低内能环己烷构象α-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是直立键，而β-型吡喃葡萄的半缩醛羟基是平伏键，所以β-构型更为稳定。与环的对称轴大致垂直的键三、自然界存在的重要单糖

及其衍生物自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构体的理论数目。常见的单糖有醛糖、酮糖、脱氧糖、分枝糖、氨基糖等。重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、糖酯。重要的单糖糖醇较稳定，有甜味。如甘露醇、山梨醇。糖醛酸由单糖的伯醇基氧化而得到，如葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸。氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。糖苷单糖的半缩醛上羟基与非糖物质的羟基形成的缩醛结构。四、寡糖（oligosaccharide）寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖（disaccharide）。重要的双糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖等。麦芽糖（maltose）麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。蔗糖（Sucrose）的结构乳糖（lactose）

乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接而成。是生物体主要的能量来源（糖酵解）。存在于植物种子与根茎中，是贮存多糖。Sucrose氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。存在于植物种子与根茎中，是贮存多糖。半纤维素是植物细胞壁中除纤维素以外其他多糖的总称。可作为生物体的结构物质，如纤维素。淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖存在于植物的木质化部位，如秸秆、种皮、坚果壳、玉米穗轴等，含量各异。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。是生物体主要的能量来源（糖酵解）。旋光度任何一种具有旋光性的物质在一定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定角度称为旋光度。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构体的理论数目。又称动物淀粉，存于动物的肌肉和肝脏中。amylopection(branched)粘多糖(animals)氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。糖的甜度（sweetness）

糖

甜度

糖

甜度果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖173.313010074.340鼠李糖麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖32.532.532.122.616.1二糖总结

SucroseMaltoseLactose组成（均为D型）苷键旋光变旋还原性成脎1Glc,1Fruα,β-1,2+---2Glcα-1,4++++1Glc,1Galβ-1,4++++五、多糖（polysaccharide

）多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖完全水解时，糖苷键断裂而形成单糖。多糖的功能纤维素、淀粉、糖原、甲壳素、植物粘液、树胶、果胶等。性质分子量大，没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水，可形成胶体溶液。多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型以及单糖的排列顺序决定。同多糖、杂多糖。Polysaccharides(glycans)

分子量高达2x107D

葡萄糖的储存形式淀粉(植物)amylose(un-branched)amylopection(branched)

糖原(动物)

结构功能纤维素(eg.cotton)

甲壳素(Arthropods)

粘多糖(animals)Differencesbetweenhomopolysaccharidesandheteropolysaccharides六、多糖的代表物简要介绍（一）淀粉与糖原1.淀粉存在于植物种子与根茎中，是贮存多糖。天然淀粉由直链淀粉（内层，1525%）和支链淀粉（外层，7585%）组成。Nonreducingend（NRE）Reducingend（RE）直链淀粉（amylose）

直链淀粉的空间结构－封闭型螺旋线

由D-Glc通过α-（1,4）糖苷键连接的多糖链，空间构象是卷曲成螺旋形的，每一回转有6个Glc残基水溶性较差。支链淀粉（amylopectin）多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。葡萄糖多以吡喃环结构存在（15缩合），而戊糖多以呋喃环形式存在（14缩合）。andheteropolysaccharides透明质酸（hyaluronicacid）可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。a为旋光度，c为溶质浓度半纤维素是植物细胞壁中除纤维素以外其他多糖的总称。的衍生物聚合而成。与环己烷类似，有船式构象和椅式构象（二）纤维素和半纤维素的衍生物聚合而成。自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构体的理论数目。由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。糖复合物：糖与非糖物质构成的复合物纤维素（Cellulose）直链淀粉的空间结构淀粉粒中的直链和支链淀粉支链淀粉形成双螺旋结构与支链或直链淀粉形成淀粉粒

非还原端的葡萄糖残基在能量动员的过程中被酶水解。淀粉水解用酶或酸水解淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖淀粉与碘的反应直链淀粉呈蓝色，支链淀粉呈紫红色，颜色跟糖苷键长度有关。2.糖原（glycogen）结构与淀粉相似又称动物淀粉，存于动物的肌肉和肝脏中。乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接而成。肝素（heparin）分子量大，没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水，可形成胶体溶液。单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。D葡萄糖以α（1,6）糖苷键缩合为主链骨架，以α（1,3）糖苷键α（1,4）糖苷键构成支链。单糖（monosaccharide）是多羟醛或多羟酮一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称为变旋。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。糖蛋白（glycoprotein）以蛋白质为主，糖作为辅基，如卵清蛋白（含糖基1％）。单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。椅式构象使扭张强度降到最低与环己烷类似，有船式构象和椅式构象糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。优选第四章糖类的结构与功能是由D吡喃葡萄糖通过β(1,4)糖苷键连接而成的没有分支的同多糖。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。透明质酸（hyaluronicacid）粘多糖(animals)由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。Polysaccharides是生物体主要的能量来源（糖酵解）。与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短结构紧密。

（二）纤维素和半纤维素1.纤维素（Cellulose）自然界中最丰富的有机化合物。植物中含量很高，是植物细胞壁的主要组成成分。是由D吡喃葡萄糖通过β(1,4)糖苷键连接而成的没有分支的同多糖。2.半纤维素存在于植物的木质化部位，如秸秆、种皮、坚果壳、玉米穗轴等，含量各异。半纤维素是植物细胞壁中除纤维素以外其他多糖的总称。构成半纤维素的单糖主要有、葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、鼠李糖及糖醛酸等。（三）壳多糖（几丁质，Chitin）Chitin

由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。a为旋光度，c为溶质浓度单糖（monosaccharide）是多羟醛或多羟酮是由D吡喃葡萄糖通过β(1,4)糖苷键连接而成的没有分支的同多糖。支链淀粉形成双螺旋结构与支链或直链淀粉形成淀粉粒糖脂分为甘油醇糖脂和N酰基神经醇糖脂。（2）醛糖、酮糖如葡萄糖、果糖。氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。支链淀粉形成双螺旋结构与支链或直链淀粉形成淀粉粒存在于植物种子与根茎中，是贮存多糖。由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。Polysaccharides肝素（heparin）几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。旋光度任何一种具有旋光性的物质在一定条件下均可使偏振光的偏振面旋转一定角度称为旋光度。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。自然界中存在的单糖数目要低于其光学异构体的理论数目。直链淀粉呈蓝色，支链淀粉呈紫红色，颜色跟第四章糖类的结构与功能多糖的结构主要由单糖组成、糖苷键类型以及单糖的排列顺序决定。可根据C原子的数目或羰基的类型进行分类。（四）葡聚糖D葡萄糖以α（1,6）糖苷键缩合为主链骨架，以α（1,3）糖苷键α（1,4）糖苷键构成支链。葡聚糖凝胶可以制成分子筛，用于柱层析。（五）糖胺聚糖是一种酸性杂多糖，有较大粘性，也称粘多糖。透明质酸（hyaluronicacid）

硫酸软骨素（动物结缔组织）肝素（heparin）

andheteropolysaccharides淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖Reducingend（RE）单糖（monosaccharide）是多羟醛或多羟酮（1）碳原子数目丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。存在于植物的木质化部位，如秸秆、种皮、坚果壳、玉米穗轴等，含量各异。重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖及糖苷、糖酯。是生物体主要的能量来源（糖酵解）。寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖自然界中最丰富的有机化合物。六、多糖的代表物简要介绍一个分子处在自由稳定状态时要求他的每个碳原子尽可能保持的四面体形状，也就是分子尽可能保持正常键角，尽可能的减少基团间空间排斥，以降低内能氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。甲壳素(Arthropods)Polysaccharides甲壳素(Arthropods)a为旋光度，c为溶质浓度淀粉→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。单糖（monosaccharide）是多羟醛或多羟酮存在于植物种子与根茎中，是贮存多糖。七、糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。（一）糖蛋白与蛋白多糖糖蛋白（glycoprotein）以蛋白质为主，糖作为辅基，如卵清蛋白（含糖基1％）。蛋白多糖以多糖为主，蛋白或肽类所占比例较少，如粘蛋白（含糖基80％）。糖蛋白中糖链与肽链的连接方式（1）O-糖苷键 （2）N-糖苷键

寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。（三）壳多糖（几丁质，Chitin）单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。半纤维素是植物细胞壁中除纤维素以外其他多糖的总称。由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。自然界中最丰富的有机化合物。型吡喃葡萄的半缩醛羟基是平伏键，所以β-构a为旋光度，c为溶质浓度是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。型吡喃葡萄的半缩醛羟基是平伏键，所以β-构可作为生物体的结构物质，如纤维素。单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。甲壳素(Arthropods)单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。andheteropolysaccharides(glycans)纤维素（Cellulose）重要的双糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖等。多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。蛋白多糖以多糖为主，蛋白或肽类所占比例较少，如粘蛋白（含糖基80％）。蛋白聚糖由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。生理功能蛋白聚糖主要存在于软骨、肌腱等结缔组织，构成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷，在组织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性，具有稳定、支持和保护细胞的作用。多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。氨基糖糖中的羟基为氨基所取代。是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合形成的产物，主要有糖蛋白、蛋白多糖、糖脂和脂多糖。半纤维素是植物细胞壁中除纤维素以外其他多糖的总称。肝素（heparin）单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。植物中含量很高，是植物细胞壁的主要组成成分。五、多糖（polysaccharide）寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。纤维素（Cellulose）三、自然界存在的重要单糖

及其衍生物单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质酸等。寡糖是少数单糖（210个）缩合的聚合物。直链淀粉呈蓝色，支链淀粉呈紫红色，颜色跟可根据C原子的数目或羰基的类型进行分类。存在于植物的木质化部位，如秸秆、种皮、坚果壳、玉米穗轴等，含量各异。（二）糖脂（Glycolipid）与脂多糖（Lipopolysaccharide）是广泛存在于动物、植物和微生物中的脂类与糖结合的一类复合糖。