鲁科版酚主题讲座培训课件

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1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。掌握酚类物质的结构特征。2.了解苯酚的化学性质及在生活生产中的应用。3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。1鲁科版酚主题讲座7/23/2023一、酚的概念和结构1．酚的概念：芳香烃分子中_____上的一个或几个氢原子被_____取代的产物。2．酚的命名：酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的_____和_____写在母体前 面，如

为___________。苯环羟基位次名称邻甲基苯酚2鲁科版酚主题讲座7/23/20233．苯酚分子结构 苯酚为最简单的酚，分子式为_______，结构简式为 ________或

，官能团为_______。C6H6OC6H5OH酚羟基3鲁科版酚主题讲座7/23/2023【议一议】

苯酚和苯甲醇的结构简式分别是： 请分析苯酚和苯甲醇是不是互为同系物？

答案不是。苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。4鲁科版酚主题讲座7/23/2023二、苯酚的性质1．物理性质 苯酚俗名_______，纯净的苯酚是___色的___体，露置于空气中会因小部分发生氧化而变成_____色，苯酚有特殊的气味。常温下苯酚在水中的溶解度_____，但当温度高于65℃时，则能与水_____，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾到皮肤上，应立即用_____洗涤。石炭酸无粉红不大互溶酒精晶5鲁科版酚主题讲座7/23/20232．化学性质

(1)苯酚的酸性 ①受苯环的影响苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中 发生微弱电离产生H＋： 。但 酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②苯酚能与NaOH发生中和反应，发生反应的化学方程式为：

__________________________________________________________________6鲁科版酚主题讲座7/23/2023苯酚钠(易溶于水)③向苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。发生反应的化学方程式为：_____________________________________________7鲁科版酚主题讲座7/23/2023(2)苯环上的取代反应在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。发生反应的化学方程式为：反应类型为：______________________________________________取代反应8鲁科版酚主题讲座7/23/2023(3)显色反应向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。现象：溶液立即变为_____。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的鉴别。(3)苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为：_________________________________________________紫色9鲁科版酚主题讲座7/23/2023【议一议】1．苯酚能与金属钠反应吗？跟乙醇与金属钠相比较哪个反应更剧烈？ 答案苯酚显弱酸性，在水溶液中能够电离出H＋，故能与金属钠发生反应，苯酚显弱酸性，反应比乙醇更剧烈。10鲁科版酚主题讲座7/23/20232．乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 答案原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环直接相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。11鲁科版酚主题讲座7/23/20233．如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？

答案利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发生反应为：4．向苯酚钠溶液中通入少量的CO2气体产物是什么？得出什么结论？

答案通入少量或过量的CO2气体产物相同，均为苯酚与 NaHCO3，说明酸性：

。12鲁科版酚主题讲座7/23/20235．怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应？ 答案从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。13鲁科版酚主题讲座7/23/20236．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？

答案先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。14鲁科版酚主题讲座7/23/20237．从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？

答案在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使苯基上酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。(答案合理即可)15鲁科版酚主题讲座7/23/2023【例1】丁香油酚的结构简式为 从它的结构简式可以推断它不可能有的化学性质是 (

) A．既可燃烧，又可以使酸性高锰酸钾溶液退色

B．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

C．可以与三氯化铁溶液发生显色反应

D．可以与烧碱溶液发生反应

答案

B16鲁科版酚主题讲座7/23/2023解析解此类题目首先要确定该有机物中包含几种官能团，然后确定每一种官能团所具有的性质，即为该有机物所具有的性质。丁香油酚中含有酚羟基，所以能够与三氯化铁溶液发生显色反应，与烧碱溶液发生反应。又含有

双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液退色。17鲁科版酚主题讲座7/23/2023规律技巧类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连18鲁科版酚主题讲座7/23/2023主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应(与—OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色19鲁科版酚主题讲座7/23/2023变式训练1现有以下物质：① (1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。20鲁科版酚主题讲座7/23/2023(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。(3)其中互为同分异构体的有________。(4)列举出⑤所能发生反应的类型________。答案

(1)①②

③⑤

④⑤

(2)④⑤

(3)③④(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应21鲁科版酚主题讲座7/23/20232．苯酚中基团间的相互影响

【例2】能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 (

) A．苯酚能和溴水迅速反应

B．苯酚具有酸性

C．室温时苯酚不易溶解于水

D．液态苯酚能与钠反应放出氢气 答案

B22鲁科版酚主题讲座7/23/2023

解析

A项，是羟基使苯环上的邻对位的氢变得活泼了。C项是苯酚的物理性质。D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性。B项，羟基应为中性，但酚中却是酸性，显然是受苯环的影响，正确。 规律技巧 (1)苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物浓溴水与苯酚反应液溴与纯苯反应条件

不用催化剂Fe做催化剂取代苯环上氢原子数一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子23鲁科版酚主题讲座7/23/2023产物反应速率瞬时完成

初始缓慢，后加快结论苯酚与溴取代反应比苯容易原因

酚羟基对苯环影响，使苯环上酚羟基邻对位上的氢原子变得活泼24鲁科版酚主题讲座7/23/2023(2)苯酚与乙醇的比较类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团(醇)—OH(酚)—OH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有原因苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H＋25鲁科版酚主题讲座7/23/2023变式训练2苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是 (

) A．苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子活泼了

B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了

C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了

D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得比较活泼 答案

C

解析苯酚与浓溴水可生成2，4，6­三溴苯酚，即苯环上的H变得活泼了。26鲁科版酚主题讲座7/23/20231．下列关于苯酚的叙述不正确的是 (

) A．苯酚是一种弱酸，但不能使酸碱指示剂变色

B．苯酚在水溶液中能按下式电离： C．纯净苯酚是略带红色的晶体

D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上应立即用酒精冲洗

答案

C

解析苯酚酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。27鲁科版酚主题讲座7/23/20232．下列说法正确的是 (

) A．分子中含有苯环和羟基的化合物叫酚

B．苯酚中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子 活泼 C．C6H5—OH与C6H5—CH2OH互为同系物

D．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应

答案

B

解析酚必须是羟基与苯环直接相连，A项不正确；由于苯环对羟基的影响大于乙基对羟基的影响，使得苯酚中羟基中的氢比乙醇中的羟基氢活泼，B项正确；C项中前者是酚，后者是芳香醇，不是同系物，C项不正确；苯不能与溴水发生取代反应，D项不正确。28鲁科版酚主题讲座7/23/20233．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 (

)29鲁科版酚主题讲座7/23/2023A．①③B．只有②C．②和③ D．全部答案

B解析苯酚分子中苯环影响—OH，使—OH上的氢原子变得活泼，较易电离使苯酚显弱酸性，可与Na、NaOH起反应，同样—OH影响苯环，使苯环上—OH邻、对位氢活化，易被溴原子等其他原子或原子团取代。30鲁科版酚主题讲座7/23/20234．如下图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质。 (1)性