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有机化合物的结构特点掌握:能判断简单有机化合物的同分异构体.认识:有机化合物的成键特点.知道:有机物存在同分异构现象.第一章认识有机化合物预习全程设计

第二节有机化合物的结构特点名师全程导学训练全程跟踪一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的结构特点碳原子最外层有

个电子,不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子.碳原子通过

与其他原子形成共价化合物.共价键4[读教材·填要点]2.碳原子间的结合方式碳原子之间可以形成稳定的

.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链可以带

,还可以结合形成

,碳链和碳环也可以相互结合.单键双键三键支链碳环3.甲烷分子中碳原子的成键特点(1)结构特点正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,4个H原子位于正四面体的顶点,两个碳氢键间的夹角为

.109°28′(2)表示方法电子式结构式立体结构球棍模型比例模型

正四面体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象具有相同的

,不同

的化合物,性质上有差异,这种现象叫同分异构现象.2.同分异构体具有

的化合物互为同分异构体.分子式结构同分异构现象3.同分异构体的类别(1)碳链异构由于

不同,产生的异构现象.如:CH3CH2CH2CH3与

互为碳链异构.碳骨架(2)位置异构由于官能团在碳链中

不同而产生的同分异构现象,如

.(3)官能团异构分子式相同,但具有

而产生的同分异构现象,如CH3CH2OH与

.位置不同官能团CH3—O—CH3[先思考·再交流]1.有机物的组成元素只有C、H、O、N、S、P等,但为什么有机物的种类繁多?答案:(1)碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键.(2)多个碳原子之间可以结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链.(3)同分异构现象的普遍存在.2.甲烷分子中4个C—H键是等同的.如何证明甲烷分子是正四面体结构而不是平面结构?答案:若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构.而CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构.3.思考讨论并完成下表:物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点分析:具有相同分子式,不同结构的有机化合物互称为同分异构体.C5H12有三种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、答案:物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点分子式相同不同点分子结构(原子连接方式)不同要点一有机物分子结构的表示方法———————————种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O种类表示方法实例电子式用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来

种类表示方法实例结构简式①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”、“≡”不能省略③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOHCH3CH===CH2、CH3CH2OH、种类表示方法实例键线式①进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足

可表示为:种类表示方法实例球棍模型小球表示原子,短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小(1)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并.如

,也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3.(2)结构简式不能表示有机物的真实结构.比例模型能反

映有机物分子的真实结构.[例1]

(2011·梅州高二期中)右图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是(

)A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有酯基C.分子中可能含有醛基D.该物质的分子式可能为C3H6O3[解析]

由有机物分子的比例模型可知其结构简式为

,分子中含—COOH和—OH.[答案]

BC1.某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构(),且每两个氮原子之间都有一个碳原子,无、或—C≡C—,则该共价化合物的化学式是 (

)A.C6H12N4

B.C4H8N4C.C6H10N4 D.C6H8N2解析:4个氮原子构成正四面体结构(如图),氮原子已达饱和,每两个氮原子之间有一个碳原子,由氮原子可形成3个共价键,碳原子可形成4个共价键可知每个碳原子结合两个氢原子,故分子式为C6H12N4.答案:A要点二同分异构体—————————————1.同分异构体的书写方法(1)首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物.如C4H10O的同分异构体类别可能有醇和醚.(2)在确定写一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构,逐一减少主链上的碳原子数,即主链由长到短,支链由整到散.如:4个碳原子的碳链异构有两种:“C—C—C—C”和“”.(3)在同一官能团的基础上,再考虑官能团的位置异构.如C4H10O属于醇(均含羟基官能团)的同分异构体有:(4)按以上步骤和方法再确定具有另一类官能团的有机物的同分异构体.如:C4H10O属于醚(均含醚键)的同分异构体有:CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3、OCH3CHCH3CH3.2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目.—C3H7

2种—C4H9 4种—C5H11 8种如C4H9Cl有4种同分异构体.(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl).(3)等效氢法①同一甲基上的氢是等效的.②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的.③处于对称位置上的氢原子是等效的.如新戊烷()的一氯代物只有一种.判断是否是同分异构体的一般方法是:先看分子式是否相同,再看结构是否不同,注意从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间排列形状.由此可辨认出是否为等同结构.[例2]

(2009·宁夏高考)的一氯代产物有(不考虑立体异构) (

)A.3种 B.4种C.5种 D.6种[解析]

的一氯代物有:[答案]

B2.(2010·新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) (

)A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析:C3H6Cl2的结构有:CH3CH2CHCl2、

共4种.答案:B在书写同分异构体或推断其数目时,易漏写或重复.应按同分异构体的三种类型逐一写出或用换元法、等效H原子法或对称法等巧推其数目,除掌握一定的方法和规律外,更要有思维的灵活性和变通性,要多思、多变、多解,只有这样,才能正确、迅速地判断有机物的同分异构体数目.[例]

在化学式为C6H14的烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目为

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