高中化学-34-有机合成课件-新人教版选修5(同名177)

高中化学·选修(xuǎnxiū)5·人教版第四节有机合成(yǒujīhéchéng)第一页，共47页。[目标导航]1.明确有机合成所遵循的原则。2.熟悉常见(chánɡjiàn)的反应类型；知道常见(chánɡjiàn)的官能团之间的转化方法；了解碳原子骨架的增减方法。3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。第二页，共47页。一、有机合成(yǒujīhéchéng)的过程1．有机合成(yǒujīhéchéng)的概念 有机合成(yǒujīhéchéng)指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定和的有机化合物。2．有机合成(yǒujīhéchéng)的任务 目标化合物分子骨架的构建和的转化。结构(jiégòu)功能(gōngnéng)官能团第三页，共47页。3．有机合成(yǒujīhéchéng)的过程第四页，共47页。4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键(shuānɡjiàn)的方法①②③.(2)引入卤素原子的方法 ①②. ③. (3)引入羟基的方法 ①②③. ④.卤代烃的消去(xiāoqù)醇的消去(xiāoqù)炔烃的不完全加成醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃、苯及苯的同系物的取代烯(炔)烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原第五页，共47页。【议一议】1．有机物中能够连续被氧化的物质主要有哪些？ 答案有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。2．有机合成中，有哪些方法可实现碳骨架的增减？ 答案①增长(zēngzhǎng)：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。 ②变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。第六页，共47页。3．在有机合成中，怎样消除官能团？ 答案官能团可通过如下反应消除： ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(qiǎngjī)(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过水解反应或消去反应消除卤素原子。第七页，共47页。产率

第八页，共47页。3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到和，说明(shuōmíng)目标化合 物可由通过酯化反应得到：草酸两分子(fēnzǐ)乙醇两分子(fēnzǐ)的乙醇和草酸第九页，共47页。(2)羧酸可由醇氧化(yǎnghuà)得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：第十页，共47页。(3)乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯乙烷，1,2­二氯乙烷可通过(tōngguò)乙烯的加成反应而得到：第十一页，共47页。(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析，合成(héchéng)步骤如下(用化学方程式表示)：第十二页，共47页。第十三页，共47页。【议一议】4．有机合成要遵循哪些原则？ 答案(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代(qǔdài)苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线；尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。第十四页，共47页。(4)有机合成反应要操作简单、条件(tiáojiàn)温和、能耗低、易于实现。(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。第十五页，共47页。第十六页，共47页。第十七页，共47页。第十八页，共47页。第十九页，共47页。第二十页，共47页。(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成(shēnɡchénɡ)苯酚。例如：②苯的卤代物水解生成(shēnɡchénɡ)苯酚，例如：第二十一页，共47页。第二十二页，共47页。第二十三页，共47页。第二十四页，共47页。第二十五页，共47页。(4)含侧链的芳香烃被强氧化(yǎnghuà)剂氧化(yǎnghuà)。例如：第二十六页，共47页。特别提醒在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。还要注意各反应的顺序，如有的时候(shíhou)需要先氧化再取代，而有的时候(shíhou)却需要先取代再氧化。很多特征反应可以作为有机合成题目的突破口。第二十七页，共47页。【例1】以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应(huàxuéfǎnyìng)可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。第二十八页，共47页。第二十九页，共47页。第三十页，共47页。第三十一页，共47页。规律总结找解题的“突破口”的一般方法是：(1)找已知条件最多的地方，信息量最大的。(2)寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等。(3)特殊的分子式，这种分子式只能有一种(yīzhǒnɡ)结构。(4)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。第三十二页，共47页。变式训练1以乙醇为原料，用下述6种类型的反应(fǎnyìng)： ①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚， 来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()

A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥第三十三页，共47页。解析首先乙醇通过消去反应(fǎnyìng)生成乙烯，然后乙烯与溴加成生成1,2­二溴乙烷，1,2­二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇进一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应(fǎnyìng)得到乙二酸乙二酯。答案C第三十四页，共47页。第三十五页，共47页。(3)芳香(fāngxiāng)化合物合成路线：第三十六页，共47页。2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团(jītuán)前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa (或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为 —OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团(jītuán)前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。第三十七页，共47页。第三十八页，共47页。【例2】已知： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯(yǐxī)制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。第三十九页，共47页。第四十页，共47页。第四十一页，共47页。规律总结设计有机合成的路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先(shǒuxiān)要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同，然后设计由原料分子转向目标分子的合成路线。第四十二页，共47页。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科学的合成路线(lùxiàn)。当得到几条不同的合成路线(lùxiàn)时，就需要通过优选确定最佳合成路线(lùxiàn)。在优选合成路线