第八章现代物理实验方法在有机化学中应用

《有机化学》第八章

现代物理实验方法在有机化学中的应用史达清教授苏州大学材料与化学化工学部测定有机物结构的2

种方法：化学法和波谱法波谱法化学法需要较多试样（半微量分析，用样量为10

－100mg）损坏样品大量的时间（吗啡碱，1805－1952年）需要熟练的实验技巧，高超的智慧和坚韧不拔的精神。样品用量少（<30mg）不损坏样品（MS除外）分析速度快(＜10min)对*C及－C＝C－的构型确定比较方便波谱法已成为有机结构分析的常规方法。波谱分析法不仅可以研究分子的结构，而且还能探索到分子间各种集聚态的结构构型和构象的状况，对人类所面临的生命科学、材料科学的发展，是极其重要的。对有机化合物的研究，应用最为广泛的是：紫外光谱

红外光谱

核磁共振谱质谱（ultraviolet

spectroscopy

缩写为UV）（infrared

spectroscopy

缩写为IR）（nuclear

magnetic

resonance

spectroscopy缩写为NMR）（mass

spectroscopy

缩写为MS）.8.1

电磁波谱的一般概念一定波长的光与分子相互作用并被吸收，用特写仪器记录下来就是分子吸收光谱：有机分子＋电磁波选择性吸收光谱仪器记录分子运动：平动、振动、转动、核外电子运动等量子化的（能量变化不连续）每个分子中只能存在一定数量的转?动、振动、电子跃迁能级8.1

电磁波谱的一般概念分子运动能级和跃迁

E电子跃迁E转

E振E振E振

E转E转当电磁波频率满足下式：E

=

hν分子可吸收电磁波，从低能级激发到高能级。不同结构的分子所吸收的电磁波频率不同，用仪器记录分子对不同波长的电磁波的吸收情况，就可得到光谱，得到分子的结构信息。8.1

电磁波谱的一般概念电磁波波长越短，频率越快，能量越高。200nm400nm800nm2.5mm25mm紫外及可见光红外光微波、电视波200－800

nm:引起电子运动能级跃迁，得到紫外及可见光谱；2.5-25

μm:引起分子振、转能级跃迁，得到红外光谱；60-600

MHz:核在外加磁场中取向能级跃迁，得到核磁共振谱。无线电波X－射线l60MHz600MHz8.1

电磁波谱的一般概念8.2

紫外–可见吸收光谱紫外吸收光谱是由于分子中价电子的跃迁而产生的。一、UV的特点1.

波长范围4

～

200

nm

远紫外（氮，氧，二氧化碳）200

～

400

nm

近紫外（玻璃）400

～

800

nm

可见光峰型较宽，信号较少灵敏度高二、紫外和可见光吸收光谱谱图吸收峰的位置、吸收强度κl/nm3691512200

220

260

280320

340A(吸光度）=κcL

=-lgI

/I0κ

:摩尔吸收系数横坐标：波长（nm）纵坐标：A，κ，lgκ

，T最大吸收波长：lmax最大吸收峰κ值：κmax例：丙酮lmax

=

279

nm

(κ

=15)8.2

紫外–可见吸收光谱8.2

紫外–可见吸收光谱三、价电子跃迁类型电

子

跃

迁

能

级

示

意

图nn8.2

紫外–可见吸收光谱C—C,C—H

σ电子C=CO:π

电子n

电子8.2

紫外–可见吸收光谱四、紫外光谱与有机物分子结构的关系π-π*

跃迁的有机物孤立烯烃、炔烃π-π*λmax

＜

200

nm，κ：5000

～

10000共轭烯烃

π-π*

K

带λmax

＞

200

nm，

κ：

＞

10000特点：λ

随共轭的增长而增大——红移，当共轭双键数

＞5，化合物有颜色。

（表8-1）当谱图上出现K

带，说明化合物有共轭体系。8.2

紫外–可见吸收光谱（3）芳香族化合物π-π*

共轭体系B

带：λmax230

～

270 nm，

κ：204精细结构（指型）E带：λEⅠ

184

nm，

κ：47000λEⅡ204

nm，κ：6900

EⅠ和EⅡ一般看不到，当共轭链增长时，B

带红移。8.2

紫外–可见吸收光谱2.

n—π*

共轭的不饱和醛酮CH2

CHCOH助色基：-X，-OH，-OR，-NHR，-NR2助色基与

π

体系相连，K

带红移8.2

紫外–可见吸收光谱3.

吸收位置及影响因素（1）几个基本概念生色基：能在某一段光波内产生吸收的基团，称为这一段波长的生色团或生色基。例如：C=C，-C≡N，-C≡C，C=O，N=N助色基：当具有非键电子的原子或基团连在双键或共轭体系上时，会形成非键电子与p

电子的共轭（p-p

共轭），从而使电子的活动范围增大，吸收向长波方向位移，颜色加深，这种效应称为助色效应。能产生助色效应的原子或原子团称为助色基。例如：-OH，-NH2，-OR，-NHR，-SH，-X8.2

紫外–可见吸收光谱红移现象：由于取代基或溶剂的影响使最大吸收峰向长波方向移动的现象称为红移现象。蓝移现象：由于取代基或溶剂的影响使最大吸收峰向短波方向移动的现象称为蓝移现象。增色效应：使κ值增加的效应称为增色效应。减色效应：使κ

值减少的效应称为减色效应。8.2

紫外–可见吸收光谱（2）共轭链的影响共轭链越长，最大吸收波长lmax

越长。n1234567lmax2202703123433703934153思考题：在下列化合物中，按照紫外吸收波长大小顺序排列：8.2

紫外–可见吸收光谱（3）超共轭效应的影响CH2=CHCH=CH2λmax217

nm，使K带红移CH3CH=CHCH=CH2222

nmCH3λmax255

nm，

261

nm在下列不饱和化合物中，其紫外吸收λmax

最长的是（

）O(A)O(B)O(C)O(D)8.2

紫外–可见吸收光谱（4）助色基与π

体系相连，K

带红移（5）空间效应：CCHHCCHHλmaxκmax/(L·mol-1·cm-1)295

nm27000280

nm135008.2

紫外–可见吸收光谱五、UV谱的应用1.鉴定化合物[讨论]下面两个异构体（A

与B），能否用UV

鉴别？简单说明理由。OOAB8.2

紫外–可见吸收光谱2.

与其他谱联用230

nm，κ：5000

L·mol-1·cm-1例：C4H6O

UV：λmax可能的结构：232338.3

红外光谱红外光谱就是当红外光照射有机物时，用仪器记录下来的吸收情况（被吸收光的波长及强度等）红外线可分为三个区域：m

0.82.5501000cm-1

12500

4000

200

10可见光微波近中远l/mn/分子跃迁类型泛频、倍频适用范围有机官能团定量分析分子振动和转动有机分子结构分析和样品成分分析晶格振动和纯转动无机矿物和金属有机物红外光谱法主要讨论有机物对中红外区域(200—4000

cm‾¹)的吸收。8.3

红外光谱一、分子振动与红外光谱1.振动方程式分子的近似机械模型——弹簧连接小球。分子的振动可用Hooke’s

rule

来描述：n

=1

k(

1

+

1

)2p

m1

m2(1)红外光谱中，频率常用波数表示。波数——每厘米中振动的次数。波数与波长互为倒数。(

1

cm

=

104

μm

)8.3

红外光谱若将频率采用波数表示，Hooke’s

rule

则可表示为：1k(

1

+

1

)2pc

m1

m2s

=(2)式中：k—

化学键的力常数

(N·cm‾¹)；

m

—成键原子的质量

(g)。一些化学键伸缩振动的力常数不同分子的结构不同，化学键的力常数不同，成键原子的质量不同，导致振动频率不同。用红外光照射有机分子，样品将选择性地吸收那些与其振动频率相匹配的波段，从而产生红外光谱。8.3

红外光谱2.

分子振动类型分子的振动类型有两大类：伸缩振动（ν）：只改变键长，不改变键角；波数较高。弯曲振动（δ）：只改变键角，不改变键长；波数较低。分子振动伸缩振动(n

)（波数高）nsnas煽动(w)扭动(t)摇动(r)

剪动(s)面内面外弯曲振动(d)（波数低）8.3

红外光谱O

C

O

无红外吸收H

HO有红外吸收CH3

C

C

CH3CH3-CH2-C C-H有n-C

C-无

n-C

C-3.

红外吸收峰产生的条件必要条件：辐射光的频率与分子振动的频率相当。充分条件：振动过程中能够改变分子偶极矩！所以，分子对称性高者，其IR谱图简单；分子对称性低者，其IR谱图复杂；例1：例2：CS2、CCl4

等对称分子的IR

谱图特别简单，可用作IR

溶剂。8.3

红外光谱4.红外光谱的一般特征横坐标：波长/λ或波数/cm-1。纵坐标：吸光度A

或透光率T。TA

=

log(

1

)8.3

红外光谱红外谱图一般以1300

cm-1为界：4000～

1300

cm-1：官能团区，用于官能团鉴定；1300～

650

cm-1：指纹区，用于鉴别两化合物是否相同。官能团区吸收峰大多由成键原子的伸缩振动而产生，与整个分子的关系不大，不同化合物中的相同官能团的出峰位置相对固定，可用于确定分子中含有哪些官能团。指纹区吸收峰大多与整个分子的结构密切相关，不同分子的指纹区吸收不同，就象不同的人有不同的指纹，可鉴别两个化合物是否相同。指纹区内的吸收峰不可能一一指认。8.3

红外光谱二、影响官能团的吸收位置的因素1.诱导效应规律：吸电子的诱导效应引起化学键力常数变大，吸收波数变大；RCOR+I1715RCHO01730RCOCl-I1800RCOF-I19202.共轭效应规律：吸电子的共轭效应使化学键力常数变大，吸收波数变大；8.3

红外光谱CHOCHOCHON(CH3)2+CNO2-

C1710

169516553.空间效应规律：位阻小的共轭效果好，所以波数变小；νcoνco8.3

红外光谱4.

环大小的影响对于环酮来说，环越小，张力越大，波数越大：5.氢键效应规律：形成氢键缔合后，波数变小。-CO-

1675-OH

3605162228438.3

红外光谱三、常见有机化合物的红外光谱1.

烷烃C-H

伸缩振动：2980

~

2850

cm-1C-H

弯曲振动：

2-13-13

2-13

3-12

n-18.3

红外光谱十二烷8.3

红外光谱2.

烯烃伸缩振动：C=C-H：3100

~

3000

cm-1C=C：

1680~

1620

cm-1C-H

弯曲振动（与取代类型有关）：-1-12-122-18.3

红外光谱1-癸烯8.3

红外光谱炔烃伸缩振动：C≡C-H：3300

~

3100

cm-1C≡C：2260

~

2100

cm-1弯曲振动：C≡C：630

cm-1芳烃伸缩振动：Ar-H：3030，C=C：1500，1580，1600；弯曲振动：单取代：690

~

710，730

~

770（双峰）双取代：邻位：730~770间位：690 ~

710，750

~

810对位：810 ~8308.3

红外光谱1-己炔8.3

红外光谱甲苯8.3

红外光谱邻二甲苯8.3

红外光谱间二甲苯8.3

红外光谱对二甲苯8.3

红外光谱5.

醇伸缩振动：-OH（游离）：3500

~ 3650

cm-1

（尖，弱）-OH（缔合）：3200

~ 3400

cm-1

（宽，强）C-O 1000

~

1200

cm-18.3

红外光谱乙醇(液膜)8.3

红外光谱乙醇(CCl4)8.3

红外光谱苄醇CH2

OH8.3

红外光谱6.

醛、酮伸缩振动：C=O：1680

~

1750

cm-1（最强）CHO：~

2720

cm-1当羰基与双键共轭，吸收向低频位移，一般移动30cm-18.3

红外光谱CH3(CH2)6CHO辛醛8.3

红外光谱OCH3

C

CH2CH2CH32-戊酮8.3

红外光谱OC

CH3苯乙酮8.3

红外光谱四.红外光谱解析1.

解析IR

谱图的原则解析IR

谱图时，不必对每个吸收峰都进行指认。重点解析强度大、特征性强的峰，同时考虑相关峰原则。相关峰——由于某个官能团的存在而出现的一组相互依存、相互佐证的吸收峰。例：若分子中存在－C≡CH，则其IR

谱图中应出现下列一组相关峰：~3300cm-1(n

)

C

H~2150cm-1(nC C

)~630cm-1(d

C H

)有

C

CH8.3

红外光谱2.一般步骤①计算不饱和度。——样品中有无双键、脂环、苯环？②官能团区：峰的位置？强度？——样品中有哪些官能团？③指纹区：有无诊断价值高的特征吸收？如：1380cm-1有峰？1000cm-1以下有峰？形状如何？双键的取代情况及构型？苯环上的取代情况？④其他信息：来源？合成方法？化学特征反应？物理常数？NMR、MS、UV谱图特征？——掌握的信息越多，越有利于给出结构式。⑤查阅、对照标准谱图，确定分子结构。8.3

红外光谱例：某化合物分子式为C14H14，其红外光谱数据如下：IR（KBr）：3020，2938，2860，1600，1493，1463，756，702

cm-1。试推测该化合物的可能结构。解：该化合物的不饱和度为

: (30-14)/2

=8,

可能含有苯环；3020，1600，1493，1463

cm-1

处这些峰说明有苯环存在

，其中

3020cm-1处的吸收峰为苯环上

C-H伸缩振动吸收峰，后三个峰是苯环骨架伸缩振动吸收峰。2938cm-1和

2860cm-1处的吸收峰是烷基

C-H键伸缩振动吸收峰。756cm-1和

702cm-1是苯环的弯曲振动吸收峰，为单取代苯。根据以上信息，该化合物的可能结构为：PhCH2CH2Ph8.4

核磁共振谱一、核磁共振的产生NMR

是由磁性核受幅射而发生跃迁所形成的吸收光谱。研究最多、应用最广的是1H

核的NMR，可用PMR

或1H

NMR

表示。1.

原子核的自旋与核磁共振1H

核带一个正电荷，它可以像电子那样自旋而产生磁矩（就像极小的磁铁）。在外加磁场（HO）中，质子自旋所产生的磁矩有两种取向：与

HO同向或反向，对应于或两个自旋态。8.4

核磁共振谱2m=-

1m=+

12H0mNmN产生能级差低能级1与H0同向，m=+2

高能级2与H0反向，m=-1B002m=

+

11H核自旋能级分裂及其与H0的强弱有关：m=-1

与外加磁场B0反向，高能级2E与外加磁场B0同向，低能级根据量子化学，有：2pE＝

gho1Bγ——磁旋比；h——普朗克常数；B0

——外加磁场强度。如果用一个处于射频范围的电磁波照射处于B0

中的1H，当电磁波的频率ν射恰好满足DE＝hν ——②时，处于低能级态的1H就会吸收电磁波的能量，跃迁到高能级态，发生核磁共振。所以，发生核磁共振时，必须满足下式：2pgn=3B0③式称为核磁共振基本关系式。固定B0，改变ν射或固定ν射，改变B0都可满足③式，发生核磁共振。但为了便于操作，通常采用后一种方法。8.4

核磁共振谱核磁共振仪与核磁共振连续波核磁共振仪根据，连续改变νRF

或H0，使观测核一一被激发。扫频：固定H0，改变νRF；√扫场：固定νRF，改变H0（操作更为方便）。连续波仪器的缺点是工作效率低，因而有被PFT

仪器取代的趋势。脉冲付里叶变换（PFT）核磁共振谱仪采用射频脉冲激发在一定范围内所有的欲观测的核，通过付里叶变换得到NMR谱图。PFT大大提高了仪器的工作效率。8.4

核磁共振谱信信低场高场辐射的吸收核磁共振仪核磁共振谱8.4

核磁共振谱NMR给出的信息√

①化学位移：各种结构的1H、13C有不同的化学位移，对结构敏感。（有点像IR

中的特征吸收）√

②磁性核附近的取代情况及空间排列：通过偶合常数J

和自旋－自旋裂分来判断。（IR

谱中没有）核磁共振谱中的每一个峰都有归属！√③峰面积（积分高度）：用于结构分析：各种化学环境相同的核（1H）的个数；用于成分分析：由特征峰定量。8.4

核磁共振谱二、屏蔽效应和化学位移低场高场辐射的吸收CH2CH3例如：乙醚CH3CH2OCH2CH3的扫场HNMR图。在氢谱上出现两组信号——不同的氢原子的环境不同之故。8.4

核磁共振谱1.

屏蔽效应的定义质子（H）周围的电子，在外加磁场作用下，产生电子环流，由此产生一个与外加磁场相反的感应磁场。质子实际上感受到的磁感应强度比B0小，即质子受到了屏蔽作用。核外电子对核所产生的这种作用，称为屏蔽效应（shielding

effect）。乙醚中两种质子的屏蔽效应不同，故有2

组峰。8.4

核磁共振谱2.

屏蔽效应影响位置核周围电子云密度越大，电子磁感应强度越大,屏蔽效应也越大，即在更高的磁感应强度（高场）中才能发生共振。CH3CH2OCH2CH3a

b

b

aH受到的屏蔽效应：a＞b因此，a

出现在高场，而b

出现在低场。8.4

核磁共振谱3.

化学位移的定义同一种类型的磁核由于在分子中的化学环境不同，而显示出不同的吸收峰，峰与峰之间的距离称为化学位移（chemical

shift）。化学位移的差别约为百万分之十，精确测量十分困难，现采用相对标准。以四甲基硅（TMS）为标准物质，规定：它的化学位移为零，然后根据其他吸收峰与零点的相对距离，来确定其他物质的化学位移值。8.4

核磁共振谱4.

化学位移的计算方法d=nn标样n0样品－106ν样品——样品的共振频率；ν标样——标准样的共振频率；ν0

——仪器的工作频率；乘106是为了读数方便。标样——TMS（(CH3)4Si）。其分子中只有一种1H，且屏蔽作用特大，在高场出峰。一般有机物的δ＞0，在TMS的低场（左边）出峰。例：在60MHz的仪器上，测得CHCl3与TMS间吸收频率之差为437Hz，则CHCl3中1H的化学位移为：437060

·106·106＝

·106＝7.28nd

=n样品－n标样零

点-1 -2 -38

7

6

5

4

3

2

110

9d低场高场TMS化学位移用d

表示，以前也用t

表示，t

与d

的关系为t

=

10

-

d不同类型H原子具有不同的d

值——因此具有鉴定价值。8.4

核磁共振谱常见的各种1H的化学位移如下：8.4

核磁共振谱5.

影响化学位移的因素(1)

电负性Y－H中Y

的电负性越大，1H

周围电子云密度越低，屏蔽效应越小，δ

值越大，越靠近低场出峰。化合物CH3ICH3BrCH3ClCH3F电负性I：2.5Br：2.8Cl：3.0F：4.0δH/ppm2.162.683.054.268.4

核磁共振谱(2)

磁各向异性（magnetic

anisotropy）A.芳环上H

的δ

约7.4又如：18-轮烯环内氢：1.8（屏蔽区）环外氢：8.9（去屏蔽区）H0C

CC

CC

HH

CH

感去屏蔽区

δ

值增大,

而屏蔽区使δ

值减小H0++C

CH

C

- -

C

HC

C8.4

核磁共振谱δ

值

4.5

~

7.59

~10~1.8B.双键及叁键上的质子也有各向异性效应：HRC+O

-+-+C-C+-C--

CHHHH++8.4

核磁共振谱三、峰面积与氢原子数目峰面积比

=

氢原子个数比测定峰面积的方法：积分曲线高度法积分高度比

=

氢原子个数比例：C4H10O积分高度比：3:2氢原子数目：Ha

6个、Hb

4个CH3CH2OCH2CH3ab

ba8.4

核磁共振谱四、峰的裂分和自旋偶合1.自旋偶合：相邻两个碳上质子之间的自旋偶合（自旋干扰）引起峰的裂分，也称自旋-自旋裂分。例如：ClaCH

CH2

Clb

ClHa

二重峰；Hb

三重峰8.4

核磁共振谱原因解释：bClaCH

CH2

ClHa受到相邻1个Hb的自旋偶合，裂分为二重峰，是因为：1:1ClHb

的两种自旋产生感应磁场，一种是与B0平行，另一种是反平行，等于

在Ha周围增加2

个磁场。裂分峰的强度为1:18.4

核磁共振谱类似地Clb

aCH

CH2

ClClHb受到相邻2

个Ha

的自旋偶合，裂分为三重峰（2个外加磁场有3种组合，4

个组数）。1:2:1裂分峰的强度为1:2:18.4

核磁共振谱2.

偶合常数的表示偶合常数——反映两核之间自旋偶合作用大小的量度，用J

表示。J

常常等于两裂分峰之间的裂距，一般在20

Hz以下。偶合常数也是重要的结构信息。例如：C

CC

C

C

CHa

HaHb

Ha

Hb

HbJab=0-3.5Hz Jab=5-14Hz Jab=12-18Hz偶合常数的特点：①J与B0

无关。不同B0

作用下或不同场强的仪器测得的J值相同。②两组相互干扰的核J值相同。例如，CH2ClCHCl2中三重峰间裂距等于二重峰间裂距。③在复杂体系中，J≠裂距！解析图谱时，需进行繁杂的计算以求得δ和J。8.4

核磁共振谱3.

峰裂分的一般规律在一级氢谱中（一级氢谱条件：两组质子的化学位移差Δ

δ和偶合常数J

满足Δ

δ

/J

≥6

），偶合裂分的规律可以归纳为：n：相邻碳上相同的H

原子数目。bA.

（n+1）规则例如：abaCH3CH2BrHa为三重峰；Hb为四重峰CH3CHCH3ClHa为二重峰；Hb为七重峰8.4

核磁共振谱B.(n+1)(n′+1)(n″+1)相邻碳上H原子不同时。例如：baCCl2CHCH2CHBr2Ha为三重峰；Hc为三重峰；Hb为四重峰练习：描述化合物如何裂分？ClCH2CH2CH2Br8.4

核磁共振谱4.

峰裂分谱线的相对强度(n+1）时：峰高度比与二项展开式的各项系数比一致。例如：N

=1

二重峰

N

=2

三重峰

N

=3

四重峰

N

=4

五重峰1

11

2

11

3

3

11

4

6

4

1其他情况更加复杂。8.4

核磁共振谱自旋偶合的条件不等性的相邻质子才能偶合。两个质子间少于或等于三个单键（中间插入双键或三键可以发生远程偶合）才能偶合。活泼氢一般不偶合。例如：CH3-O-H8.4

核磁共振谱2

2实例分析：教材p.226,

图8-22等性质子不偶合教材p226,图8-21超过3个σ

键不偶合8.4

核磁共振谱实例分析：CHHHCCH3CBrHHCCH

C2BrHBrHCH2HHHHHH同碳上的氢不偶合偶合（相隔不饱和键）远程偶合8.4

核磁共振谱五、化学等同和磁等同⑴化学等同（chemical

equivalence）：分子中两个质子处于相同的化学环境。化学等同的质子，具有相同的化学位移。判断质子是否等同的方法：用设想的基团Y分别代替两个质子中的一个，Y取代后的两个产物若是相同的或是对映体，则两个质子是化学等同的，反之则不等同。8.4

核磁共振谱化学等同化学不等同8.4

核磁共振谱33abHa和Hb是否等性3333与不对称碳原子相连的CH2上的两个质子是化学不等同的。8.4

核磁共振谱⑵磁等同（magnetic

equivalence）两个质子化学等同，且对组外任何1个质子核的偶合作用强度相同（J

值相同），则这两个质子磁等同。（这些概念用于判定是否一级谱）8.4

核磁共振谱六、简单的1H

NMR

谱图分析通过谱图可得到四个信息：⑴峰位置（化学位移值）——哪类氢（化合物类型）⑵峰数目——几种不等性氢⑶峰面积比（积分高度比）——氢原子个数比（注意对称结构的特殊性）⑷峰裂分情况——相邻氢的情况8.4

核磁共振谱解析实例例1：C3H7Cl

的1H

NMR。CH3CH2CH2Clabc8.4

核磁共振谱例2：下列谱图是否2,3,4-三氯苯甲醚的1H

NMR？δ

3.9(单峰)-OCH3δ

6.7~7.3苯环氢OCH3ClClCl与氧原子相连的甲基氢苯环氢例3：下图与A、B、C哪个化合物的结构符合？Cl2CHCH(OCH2CH3)2ClCH2C(OCH2CH3)2ClABCH3CH2OCH-CHOCH2CH3Cl

ClCa

bc

dCl2CHCH(OCH2CH3)2(B)8.4

核磁共振谱例4：芳香酮C8H7ClO

的1H

NMR谱。ClOC

CH3(连在羰基上)8.4

核磁共振谱例5：指出C6H5CH2CH2OCOCH3的1H

NMR谱图中各峰的归属。abcOCH2CH2O

C

CH3d8.4

核磁共振谱例5：某化合物分子式为C10H12，它具有以下化学特性：在稀的Br2/CCl4溶液