苯、芳香烃(课件)

课题苯芳香烃课题11.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气2[回答]：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后，液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。

振荡振荡1ml碘水静置[实验]：1ml水加入1ml苯（）振荡（）

[设问]：谁能简练地描述所观察到的现象？1ml酒精加入1ml苯（）苯与酒精互溶，不分层[回答]：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，振荡3一.苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒一.苯的物理性质40.5ml溴水[实验]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）（）振荡振荡（）（）紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色0.5ml溴水[实验]：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO45凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化6“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：7凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：1.广博而精深的化学知识。2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.很强的审美能力和丰富的审美经验。4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：8发现或明确要解决的问题收集有关的资料、文献和数据提出假说（几种可能性）验证假说得出肯定或否定的结果发现问题的规律得出结论自然科学方法论探索科学问题的基本过程发现或明确收集有关提出假说验证假说发现问题自然科学方9凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一10假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：XXXX然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。假说1根据事实提出，很快被证实：XXXX然而实验结果并没有发11

1872年凯库勒提出补充论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。1872年凯库勒提出补充论点：121.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈13到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。——凯库勒（经典有机化学结构理论的奠基的人之一）到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力14（三）特点

苯分子具有平面正六边形结构。1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2.各个键角都是120∘。3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10m烷烃CC键键长：1.54×10－10m

烯烃CC键键长:1.33×10－10m二.苯分子的结构（一）分子式C6H6

最简式

CH（二）结构式结构简式(独特的大π键)（三）特点苯分子具有平面正六边形结构。二.苯分子的结15（）苯液溴（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水（）苯（）长导管（）（16苯与溴取代反应实验演示苯与溴取代反应实验演示17苯、芳香烃(课件)18苯、芳香烃(课件)19实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？20溴苯实验课后思考题：1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑，Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？溴苯实验课后思考题：21三.苯的化学性质1.苯的取代反应(1)卤代反应:苯环上的H原子被卤素原子所代替的反应+Br2Fe屑+HBrBrBr+Br2Fe屑+HBrC6H6

+Br2Fe屑C6H5Br+HBr三.苯的化学性质1.苯的取代反应(1)卤代反应:苯环上的H22凯库勒的发现给我们如下启示：1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，才能成为科学理论。2.科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、也就是真、善、美三个方面上的发展。3.学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质反映结构。凯库勒的发现给我们如下启示：23作业：1.课本P109页习题第1题。2.3.9g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度为2.69,求该烃的分子量和分子式，并写出它的结构简式。3.下列各组中互为同分异构体的是（）A.B.C.D.作业：A.B.C.D.24

4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威

5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳

6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立

7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清

8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁

9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚

10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基

11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德

12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰

15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基

16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁

17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东

18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁

19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰

20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫

21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯

22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根

23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基

24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东

25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基

13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。53、希望是厄运的忠实的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。55、领导的速度决定团队的效率。56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。59、不要说你不会做！你是个人你就会做！60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。65、再冷的石头，坐上三年也会暖。66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。71、胜利，是属于最坚韧的人。72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。73、只要路是对的，就不怕路远。74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。27