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第三章烃的衍生物章末整合提升官能团的转化与有机合成专题1常见的有机反应类型1.常见有机反应类型与有机化合物类别的关系基本类型有机化合物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸等水解反应卤代烃、酯、酰胺等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机化合物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等直接(或催化)氧化酚、醇、醛等还原反应醛、甲酸酯等加聚反应烯烃、炔烃等与FeCl3溶液的显色反应酚类物质2.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构判断反应类型。【例1】请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白。已知:①R—CHCH2+CH3COOH;②。(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C,G,
H。
(2)属于取代反应的有(填数字代号)。
(3)属于消去反应的有(填数字代号)。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型:
,。
【思维提示】结合题图可以推断C8H10是乙苯。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯分子侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物,进一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔,化合物D是乙酸苯乙酯。答案:(1)(2)①③⑥⑧(3)②④⑦(4)+2H2加成反应专题2检验与鉴别有机化合物常用的方法1.根据有机化合物的溶解性进行检验通常是加水,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。2.根据液态有机化合物的密度进行检验观察不溶于水的有机化合物在水中的分层情况,可知其密度比水的密度是小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯。3.根据有机化合物的燃烧情况进行检验如观察是否可燃(大部分有机化合物可燃,四氯化碳和多数无机化合物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯);燃烧时的气味(识别有机合成高分子和蛋白质,如识别人造纤维和蚕丝等)。4.根据有机化合物的官能团特性进行检验常用的试剂与方法如下表。被鉴别或被检验的物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛类化合物加银氨溶液,水浴加热有银镜产生加新制的Cu(OH)2,加热煮沸煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠(应先排除其他酸性基团的影响,如羧基、酚羟基等)有气体放出加乙酸、浓硫酸共热有果香味物质生成羧酸加紫色石蕊溶液溶液显红色加Na2CO3溶液有无色无味的气体逸出酯闻气味有果香味加稀NaOH溶液检验水解产物酚类加FeCl3溶液溶液显紫色加溴水生成白色沉淀【例2】用括号中的试剂除去下列各组物质中的少量杂质,正确的是 ()A.苯中的甲苯(溴水)B.乙酸乙酯中的乙酸(NaOH溶液)C.乙醇中的乙酸(NaOH溶液)D.乙醇中的水(新制的CaO)【思维提示】苯和甲苯与溴水能互溶,不易分离;乙酸与NaOH溶液反应,乙酸乙
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