化学人教版高中选择性必修三（2019年新编）3.5.2 有机合成路线的设计和实施 教案

第三章烃的衍生物第五节有机合成第二课时有机合成路线的设计与实施教学目标：1.能掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法；2.能了解有机合成的基本过程和基本原则；3.能掌握逆向合成法在有机合成的应用。素养目标：1.证据推理与模型认知：能基于有机分子碳架结构、官能团性质等证据，推理碳骨架和官能团转变，构建有机合成的认知模型。2.变化观念与平衡思想：通过有机合成的探究和学习，发展强化物质在一定条件下可以转化的思想观念。3.科学态度和社会价值：通有机合成具有特定结构和性能新物质的学习，增强对化学学科核心价值的认识。教学重、难点：重点：烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法难点：逆向合成法在有机合成的应用教学过程：学习任务二：有机合成路线的设计与实施1.有机合成路线确定:在掌握___________和_______转化基本方法的基础上，进行合理的_____与_____，以较低的_____和较高的_____，通过____而对环境_____的操作得到目标产物。2.有机合成路线实施:(1)正向合成分析法（顺推法）:从______、______的原料出发，比较原料分子和产物分子在______和_______等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段_____或连上一个______，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的_______，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体······经过多步反应，最后得到具有特定____和____的目标化合物（如图3-28)。思考与讨论：(1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。(2)逆合成分析法(科里逆推法):①基本思路:在目标化合物的适当位置断开相应的________，使得到的较小片段所对应的________经过反应可以得到___________；接下来继续断开中间体适当位置的________，使其可以从更上一步的________反应得来；依次______，最后确定最适宜的___________和___________。②合成步骤的表示：顺推法，使用箭头“→”表示每一步反应；逆推法，常用符号来表示逆推过程，从较复杂的目标分子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的原料分子（如图3-29)。例如：“逆合成分析法”研究草酸(乙二酸)二乙酯的合成合成路线图如下：合成乙二酸(草酸)二乙酯相关反应：当通过以上方法得到了几条不同的合成路线后，还需要综合多方面因素进行选择，合理规划方案。如合成步骤较少，副反应少，反应产率高；原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少；等等。在进行有机合成时，要贯彻"绿色化学"理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。思考与讨论：在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。该方法H2O、O2原料廉价易得、无毒，都是加成反应，生成唯一产物，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。3.有机合成的线索——烃和烃的衍生物间的转化：4.有机合成的发展：随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展；科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进人了新的发展阶段。图3-30颠茄酮和维生素B12的分子结构5.有机合成的意义：有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。资料卡片：实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32)。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。