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第二章分子结构与性质课题7手性无机含氧酸分子的酸性左手和右手不能重叠左右手互为镜像动脑筋什么叫手性异构体?什么叫手性分子?如何判断一个分子是手性分子呢?乳酸分子CH3CH(OH)COOH有以下两种异构体:
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五、手性
一对分子,组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间无论如何旋转不能重叠,这对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。中心原子称为手性原子。具有手性的有机物,是因为含有手性碳原子造成的。如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同,那么该碳原子称为手性碳原子,记作﹡C。注意:也有一些手性物质没有手性碳原子判断分子是否手性的依据:※凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。※有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。一般:※当分子中只有一个C*,分子一定有手性。※当分子中有多个手性中心时,要借助对称因素。无对称面,又无对称中心的分子,必是手性分子。分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_____________,葡萄糖分子中含有____个“手性”碳原子,其加氢后“手性”碳原子数为______个。现学现用CH3—C—CH2CH3HOHCH2—CH—CH—CH—CH—C—HOOHOHOHOHOHCH2—CH—CH—CH—CH—CH2OHOHOHOHOHOH手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子,是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂,中文药名为“反应停”,它能使失眠者美美地睡个好觉,能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而,不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿,后被科学家证实,是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实,在这种药物中,只有图左边的分子才有这种毒副作用,而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训,不久各国纷纷规定,今后凡生产手性药物,必须把手性异构体分离开,只出售能治病的那种手性异构体的药物。“反应停”事件右旋与左旋自然界中的手性珍贵的法螺左旋贝。百万分之一,十分罕见。自然界中的手性手性的应用手性合成手性催化六、无机含氧酸分子的酸性把含氧酸的化学式写成(HO)mROn,就能根据n值判断常见含氧酸的强弱。n=0,极弱酸,如硼酸(H3BO3)。n=1,弱酸,如亚硫酸(H2SO3)。n=2,强酸,如硫酸(H2SO4)、硝酸(HNO3)。n=3,极强酸,如高氯酸(HClO4)。
含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子半径、氧化数。当中心原子的电负性大、原子半径小、氧化数高时,使O-H键减弱,酸性增强。六、无机含氧酸分子的酸性H2SiO4H3PO4H2SO4HClO3HClO4HClOHBrO
HIO练习:比较下列含氧酸酸性的强弱含同种非金属元素的含氧酸的酸性:H2SO3<H2SO4HNO2
<HNO3HClO<HClO2<HClO3<HClO4
结论:对于同一种元素的含氧酸,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强六、无机含氧酸分子的酸性1.对于同种元素的含氧酸来说,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。2、含氧酸的强度随着分子中连接在中心原子上的非羟基氧的个数增大而增大六、无机含氧酸分子的酸性
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