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文档简介

羧酸羧酸衍生物由烃基和羧基相连组成的有机物。一、定义:R-COOH二、羧酸的分类:(1)按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH苯甲酸(C6H5COOH)硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)高级脂肪酸亚油酸(C17H31COOH)(2)按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸HOOC-COOH饱和羧酸(3)按烃基饱和程度饱和一元羧酸通式:CnH2nO2

或CnH2n+1COOHCH—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸(C17H33COOH)不饱和羧酸HCOOHCOOH物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸(蚁酸)

饱和一元脂肪酸酸性,还原性(醛基)乙二酸(草酸)

二元羧酸酸性,还原性(+3价碳)三、几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途苯甲酸(安息香酸)

芳香酸它的钠盐常作防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)

不饱和——油酸[顺-9-十八(碳)烯酸:C17H33COOH(液态)亚油酸[顺,顺-9,12-十八(碳)二烯酸]:C17H31COOH5、乳酸、柠檬酸(羟基酸)1.分子组成与结构O

羧基—C—OH(或—COOH)CH3COOHC2H4O2O或CH3—C—OH分子式:结构简式:官能团:最简式:CH2O四、乙酸常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精可以任意比互溶熔点:0C,易结成冰一样的晶体。味:色态:溶解性:熔点:俗名:(冰醋酸由此得名)

密度1.049g·cm−32、乙酸物理性质3、化学性质(1)弱酸性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOH⇋H++CH3COO-(2)酯化反应:酸跟醇作用,生成酯和水的反应。沸石无水乙醇3体积浓硫酸2体积冰乙酸2体积饱和的Na2CO3溶液现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。思考:反应物如何混合?沸石→乙醇→浓硫酸→乙酸1.浓硫酸的作用是:催化剂,吸水剂使液体受热面积大防止发生倒吸注意:2.反应试管要上倾45°的目的3.导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中?4.还可用什么方法防止倒吸?5.饱和碳酸钠溶液的作用?①减小酯在水中的溶解度;②中和乙酸③溶解乙醇。6.加热的方法:从反应的混合液中,蒸馏分离出乙酸乙酯避免液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸因挥发而损失,防止过高温度发生碳化、消去反应先小火加热,后大火加热①先小火加热的原因是②后大火加热的原因是7.加碎瓷片防止暴沸2.酯化速率、平衡控制方面:

OOCH3—C—OH+H—18OC2H5CH3—C—18OC2H5+H2O浓H2SO4应用了平衡移动原理,采取措施是:①酯化—使用了浓硫酸吸水②使用过量的乙醇;③先小火加热,再大火加热;分离出乙酸乙酯。酯化反应过程系列问题1.酯化反应中断键位置的检验:同位素示踪法练习1、在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(

)D练习2、已知咖啡酸的结构如下图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(

)A.分子式为C9H5O4B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应C小结:酯化反应的类型1.有关酯的反应中物质的量的关系(1)酯化反应中,生成的酯基个数等于生成的水分子个数;(2)酯水解时,水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。CH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O浓硫酸2.酯化反应汇总(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:(2)一元酸与多元醇之间的酯化反应(3)多元酸与一元醇之间的酯化反应(4)多元酸与多元醇之间的酯化反应

多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式,可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。(5)羟基酸自身的酯化反应

羟基酸自身的酯化反应也有多种形式,可以得到普通酯、环状酯和高聚酯。特别提醒:(1)发生酯化反应时羧酸脱去的是羟基,醇脱去的是

羟基氢原子,解题时要注意断键部位。(2)酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。(3)羟基酸分子之间发生酯化反应时,可生成链状酯,也可生成环酯,解题时要看清题意。5、乙酸的工业制法(1)发酵法淀粉C6H12O6

C2H5OH

CH3CHO

CH3COOH

水解发酵氧化氧化(2)乙烯氧化法2CH2=CH2+O2

2CH3CHO2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化剂催化剂H-C-OHO酸性醛的性质思考:只用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸。五、甲酸的特殊性

练习4.某种利胆解痉药的有效成分是亮菌甲素,其结构简式如图所示。下列关于亮菌甲素的说法中,正确的是(

)A.亮菌甲素在一定条件下可以与乙酸发生酯化反应B.亮菌甲素的分子式为C12H12O5C.1mol亮菌甲素最多能和2molNaOH反应D.1mol亮菌甲素最多能和4molH2发生加成反应A练习5、(2021·河北高考)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(

)A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出2.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二

者物质的量之比为6∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应

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