高中化学苯名师优质课获奖市赛课一等奖课件

有些人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。

——猜一字第三章第二节

第1页苯组成CxHy+(x+y/4)O2xCO2+(y/2)H2O1molxmol(y/2)mol1mol6mol3mol解得：x=6y=6苯分子式：C6H6苯相对分子质量为78，1mol苯完全燃烧产生6molCO2和3molH2O，计算苯分子式。第2页苯结构与性质苯结构——凯库勒式

CC

CCCCHHHHHH1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构苯1H核磁共振谱图也证实苯分子中6个H化学环境完全相同第3页第4页苯结构与性质苯结构依据现在价键理论，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊碳碳键。大量试验事实表明，在苯分子中不存在独立碳碳单键和碳碳双键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。凯库勒式仅有习惯性纪念意义第5页实战演练与ClClClCl____(是，不是)同一个物质，理由是____________________________是苯环上6个碳碳键完全相同。1、第6页年8月5日，李先生妻子朱女士购置了一辆年出厂、排量0.8升“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症急性白血病。年3月25日，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒文章，得知苯中毒能够造成白血病，便将奥拓车送交相关部门检测，发觉车内空气苯含0.18mg/m3，超出国家室内空气质量标准值0.11mg/m3。新车苯中毒致死案第7页第8页小结：一、苯物理性质1.无色，有特殊芳香气味液体2.密度小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发（密封保留）6.苯蒸气有毒｝特征第9页二、苯性质苯特殊结构苯特殊性质苯化学性质介于烷烃与烯烃之间，既能够发生取代反应又能够发生加成反应。1、苯与液溴取代？加成？第10页下面请看视频：苯溴代反应

试验操作：苯的溴代反应第11页试验总结：请同学们仔细观察试验现象，充分了解苯溴代反应现象及反应操作。下面我会请同学来总结试验现象，你们都看到了什么呢？第12页液溴、苯、铁粉硝酸银溶液烧瓶内液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。

锥形瓶内管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。苯化学性质——卤代反应第13页二者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更加好(3)NaOH溶液吸收溴苯中溴和溴化氢，使现象更显著液溴、苯、铁粉硝酸银溶液(2)有尾气吸收装置，能预防污染。第14页冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，预防污染环境除去溶解在溴苯中液溴，以提纯溴苯预防倒吸第15页1、怎样检验装置气密性？2、冷凝管作用？冷却水为何下进上出？4、插入锥形瓶长导管不伸入液面,为何？5、碱石灰干燥管作用？6、加NaOH作用是什么？7、能说明此反应是取代反应依据是？10、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？3、锥形瓶作用？8、溴苯应该是无色、密度比水大液体，但反应得到溴苯却是褐色液体，原因何在？9、怎样除去溴苯中溴？第16页苯化学性质+Br-Br+H-BrCCCCCC-H-H-H-H-H-HCCCCCC-Br-H-H-H-H-HFeBr3反应历程：+Br2FeBr3—Br+HBr溴苯取代反应：第17页

+Br2

—Br

+HBrFeBr3

+2Br2

—Br

+2HBrFeBr3

Br—

+2Br2

—Br

+2HBrFeBr3

—Br

苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等第18页液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应比较：烷烃烯烃苯液溴一定条件取代加成加Fe粉取代溴水不反应，萃取褪色加成褪色不反应，萃取褪色KMnO4（H+）不反应氧化褪色不反应第19页

现象：加热一段时间后，反应完成，将混合物倒入盛有水烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。

硝基苯无色，难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，有毒。苯化学性质——硝化反应第20页二、苯性质2、苯与浓硝酸(1)试剂加入次序(5)长导管作用?(6)浓硫酸作用?(3)温度计位置和作用?第21页冷凝回流水浴加热，使反应体系受热均匀；便于控制温度，预防副产物生成温度计应伸入水浴中第22页苯化学性质——硝化反应

苯与浓硝酸、浓硫酸混合物在60℃时生成一取代硝基苯，当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。

+HNO3

—NO2

+H2O浓硫酸60℃

+2HNO3

—NO2

+2H2O浓硫酸100~110℃

—NO2定位基种类NO2、NO2-、-NO2第23页怎样证实有硝基苯生成？把反应后混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水油状液体产生关于硝基苯：密度比水大无色油状液体有苦杏仁味、有毒

第24页苯化学性质——其它反应+3H2Ni18MPa180~250℃——工业制取环己烷主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O——冒浓黑烟加成反应氧化反应第25页苯+Cl2在紫外光条件下反应+3Cl2紫外光ClClClClClCl

+Br2

—Br

+HBrFe比较：第26页苯结构与性质苯化学性质——小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构加成反应和氧化反应比较困难。难氧化（燃烧）、易取代、能加成第27页应用阿斯品林TNT苯是一个基本化工原料材料医药军事高苯乙烯橡胶第28页练习1．苯分子实际上不含有碳碳单键和碳碳双键简单交替结构，能够作为证据事实有：（）①苯间位二元取代物只有一个。②苯邻位二元取代物只有一个。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在条件下同液溴发生取代反应。A．①④⑤ B．③④⑤C．②③⑤ D．①③⑤C第29页练习2．如图是制取溴苯装置。试回答：假如没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？____（填“是”或“否”），理由是______________________________________________。否挥发出Br2进入AgNO3溶液一样有浅黄色沉淀生成第30页CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：CnH2n-6(n≥6)

1.苯同系物：只有一个苯环，而且苯环上氢原子被烷基代替而得到烃。二、苯同系物如：3.二甲苯一氯代物同分异构体甲苯加氢后一氯代物同分异构体第31页分子中含有一个或多个苯环烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6烃。五、苯同系物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环化合物。芳香烃：第32页多环芳烃多苯代脂烃：多个苯环经过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间经过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间经过共用苯环若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)第33页1.以下有机物中属于芳香族化合物是

2.以下有机物属于芳香烃是3.以下有机物中哪些是苯同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

⑨⑧第34页苯同系物化学性质苯环性质烷基性质卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应第35页甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液用力振荡，必要时加热怎样加紧化学反应速率？现象：紫红色褪去升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂苯同系物化学性质——氧化反应第36页现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化第37页

2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不过甲苯和二甲苯却能够使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯结构特点，思索：可能是什么原因造成了以上现象？苯环存在对连在苯环上烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。等能使酸性高锰酸钾溶液褪色等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色第38页反应机理

|—C—H

|

O

||C—OH

|高锰酸钾酸性溶液

H

|—C—H

|

H

H

||—C—C—

||

H

C

|—C—C

|

C不能被氧化能被氧化能被氧化

苯同系物中假如与苯环直接相连碳原子上连有氢，该苯同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色；与苯环相连烷基通常被氧化成羧基，也即不论侧链长短，产物均为苯甲酸。

第39页

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—KMnO4/H+能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是()

—CH3CHCH3CH3

CH2

CHCH3CH3—CH3CCH3CH3—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3A.D.C.B.AC

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—第40页从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环化学性质有没有受到甲基影响呢？此反应可用于判别苯和苯同系物，也可判别苯同系物和不饱和链烃(需振荡或加热)。苯同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。第41页苯同系物化学性质——取代反应CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯TNT1、硝化反应(100℃为一取代物)不溶于水淡黄色针状晶体，烈性炸药甲苯氧化比苯更易进行，且可生成三元取代物，说明侧链对苯环也有影响。第42页2.卤代反应苯同系物也能和氢气能够发生加成反应苯同系物化学性质——加成反应反应二可能有几个产物？条件分别是什么？第43页

—NO2

+H2O

+HNO3浓硫酸60℃

+2HNO3浓硫酸100~110℃

/NO2

+2H2O

\NO2

|NO2CH3|NO2O2N

+3H2OCH3|

+3HNO3浓硫酸100℃第44页苯苯酚反应物反应条件被取代氢原子数反应速率1．取两支试管，向一支试管中加入少许无水乙醇，另一支试管中放入少许苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小金属钠。观察试验现象苯、液溴苯酚、浓溴水催化剂通常条件1或23较慢很快2．比较苯和苯酚溴代反应，填写下表第45页新课练习题请同学们认真看幻灯片，认真在算草纸上计算问题，同时思索并踊跃回答，举手讲话！第46页

若1mol分别与浓溴水和NaOH

溶液完全反应，消耗Br2和NaOH物质量分别是

mol和

mol。

33物质不应有化学性质是（）

①能够燃烧②能够跟溴加成③能够将酸性KMnO4溶液还原④能够跟NaHCO3溶液反应⑤能够跟NaOH溶液反应⑥能够发生消去反应

A．①③ B．③⑥

C．④⑤ D．