第三章第二节第1课时醇课件下学期高二化学人教版选择性必修3

第

三

章

烃

的

衍

生

物

第

二

节

醇

酚第1课

时

醇

选择性必修三

借问酒家何处有？

牧童遥指杏花村。

明月几时有？把酒问青天！

灿烂的中国古代诗酒文化——酒醉诗情，诗美酒醉。羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤①根据醇分子中羟基的个数分类CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸湿性，护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）剧毒用于能源领域如汽车燃料工业酒精有毒！汽车防冻剂配制化妆品醇的分类

①根据羟基的数目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇②

根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇

③根据烃基中是否含苯环分脂肪醇芳香醇饱和一元醇：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O一、

醇的分类1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。2—甲基—1—丙醇CH3—CH—CH2—OHCH3CH3—CH2—CH—CH3OH2—丁醇二、

醇的命名CH2—OHCH2—OH1,2-乙二醇硫粉名称性质用途甲醇无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇丙三醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强吸水能力吸水能力—配制印泥、化妆品；凝固点低—作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油—作炸药等三、

醇的物理性质几种常见醇的物理性质硫粉表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5硫粉CH3CH2OH78℃CH3CH2CH2OH97℃沸点：197℃290℃甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇溶解度g/100g水互溶互溶互溶7.72.60.59醇分子间形成了氢键使沸点升高！(1)沸点①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远

烷烃。

②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点

。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点

。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。随着烷基增大，醇的溶解度减小(3)密度：醇的密度比水的密度

。硫粉升高越高小高于三、

醇的物理性质乙醇分子的比例模型乙醇的核磁共振氢谱乙醇分子的球棍模型H—C—C—O—HHHHH四、

醇的化学性质官能团：—OH（羟基）醇的化学性质主要是由官能团-羟基所决定。羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O-H和C-O的电子都向氧原子偏移。①中的O-H键易断裂，使羟基氢原子被取代②中的C-O键易断裂，脱羟基，发生取代反应/消去反应⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①（一）

与金属钠反应——置换反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑现象：先沉后浮，不熔、不游、不响，反应缓慢【练习1】写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式。+2Na→CH2OHCH2OH+H2↑CH2ONaCH2ONa+6Na→CH2OHCHOHCH2OH2+3H2↑CH2ONaCHONaCH2ONa22mol-OH~2molNa~1molH2通过与钠的反应可测定醇分子中羟基的个数（二）取代反应——①酯化反应实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子CH3CH2O－H+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△HCC

OHHHHH①②③④[断裂化学键的位置]①的O-H【练习2】写出苯甲醇与乙酸反应化学方程式。CH3−CH2−OH＋H−BrCH3−CH2−Br＋H2O△油状液体[断裂化学键的位置]

②的-OH[实质]卤原子取代羟基，-OH和H生成水HCC

OHHHHH①②③④卤代烃醇强碱水溶液，加热-X被-OH取代氢卤酸，加热-OH被-X取代【应用】可用于制备卤代烃（二）取代反应——②

与氢卤酸反应③醇分子间的取代反应[反应条件]浓硫酸、140℃两醇脱去一个水分子生成醚乙醚：无色液体、易挥发，有特殊气味，有麻醉作用，微溶于水，易溶于有机溶剂，乙醚一种优良溶剂。两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构:R-O-R’，R和R’表示烃基，可相同，也可不同。饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)HCC

OHHHHH①②③④[断裂化学键的位置]①的O-H和②的-OH[实质]一醇出羟基，一醇出氢C2H5-OH+H-OC2H5C2H5-O-C2H5+H2O浓H2SO4140

℃（二）取代反应——③

成

醚

反

应在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。【结构分析】实验3-2在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。实验现象：生成无色气体，液体轻微变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。注意事项：温度要迅速升高到170°C浓硫酸的作用——催化剂和脱水剂NaOH溶液：除去混在乙烯中的CO2、SO2等气体。碎瓷片防止暴沸温度计水银球位置浸没在液体中部,不能接触底部。乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯，反应方程式为反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。浓H2SO4170

℃CH2－CH2HOHCH2=CH2↑+H2OH−C−C−O−HHHHHC=CHHHH断键位置:脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H（三）消去反应（四）氧化反应a.可燃性

C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O点燃（2）催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O加热H―C―C―O―HHHＨ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨCu/Ag

2+O22+2H2OCu△—醛基（脱去两个氢）醇的催化氧化规律醇能被氧化的条件:－OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化HH2CH3-CH2-C-O-H+O2Cu/Ag2CH3-C-O-H+O2CH3HCu/Ag2CH3-C-O-H+O2CH3CH3Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛O=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮不能发生催化氧化与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛。与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮。与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化。去羟基上的氢和羟基所连碳上的氢，碳原子和氧原子形成碳氧双键。2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△(CH3)3COHCu△

＋O2写出下列有机物催化氧化的反应方程式：Cu△2CH3CHCH3＋O2OHCu△

＋O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO＋2H2O2CH3—C—CH3＋2H2OO＋2H2OCHO