炔烃的结构与性质课件下学期高二化学人教版选择性必修3

选择性必修3第二章

烃第二节

炔烃(1)炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类烃(2)官能团：碳碳三键(—C≡C—)(3)单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2)

命名原则与烯烃相同－C－C－

HHHH链状烷烃CnH2n+2－2H－C=C－

HH单烯烃CnH2n－2H－C≡C－

单炔烃CnH2n－2（n≥2）1、炔烃2、乙炔的物理性质

俗称电石气，无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。炔烃物理性质的递变规律与烷烃、烯烃的相似：(1)常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。(4)密度均比水小，均难溶于水。3、乙炔的结构乙炔乙烯乙炔，C原子采用sp杂化，分子为直线形，碳碳三键中有1个σ键和2个π键，键长比碳碳双键短。乙炔有化学性质？能燃烧能被酸性高锰酸钾氧化能发生加成反应能发生加聚反应【资料卡】阅读教材P35，总结实验室制备乙炔的实验原理、实验试剂、并选择合适的发生装置【实验原理】【实验试剂】CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

电石（CaC2）与饱和食盐水4、乙炔的化学性质（1）乙炔的实验室制法HOHHOH[C≡C]2-Ca2++

HCCH↑

+Ca（OH）2②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验，常用CuSO4将其除去。③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。【实验装置】固体+液体气体与制CO2、H2、H2S相似，但不可用启普发生器。装置①，反应装置，作用：产生乙炔。装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3。装置③，检验及反应装置，作用：检验是否有乙炔产生及乙炔与酸性高锰酸钾溶液的反应。装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。装置⑤，尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。实验记录实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中（4）点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟甲烷乙烯乙炔①可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+

5火焰明亮，并伴有浓烟注意：点燃前要验纯！①乙炔的氧化反应（2）乙炔的化学性质

根据乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质?乙炔易被氧化

溶液紫色逐渐褪去

图片来自网络图片来自网络可使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O可用于鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！！乙炔能发生加成反应

总反应：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr21,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。

②加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）②加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）催化加氢CH≡CH＋H2催化剂△CH2＝CH2（少量氢气）（足量氢气）催化剂△CH≡CH＋2H2CH3CH3△CH≡CH+H2O

CH3CHO与HX等的反应△CH≡CH+HCl

CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛CH2=CH-OH（乙烯醇）与H2O的反应很不稳定催化剂[CH=CH]nnCH≡CH聚乙炔可用于制备导电高分子材料。

一些高分子的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路，像聚苯胺、聚苯等经过掺杂处理后也具有一定的导电性能。③加聚反应【思考与讨论】(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。【课堂反馈】为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中可能含有少量还原性的杂质气体。由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题：(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：___________________________________。(2)甲同学设计的实验___________(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是________(填字母)。a.使溴水褪色的反应，未必是加成反应b.使溴水褪色的反应，就是加成反应c.使溴水褪色的物质，未必是乙炔

d.使溴水褪色的物质，就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是__________；它与溴水反应的化学方程式是_______________________________________________________，所以在验证过程中必须全部除去。(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2、CH≡CH＋Br2―→CHBr=CHBr(或CH≡CH＋2Br2―→CHBr2-CHBr2)不能acH2SBr2＋H2S===S↓＋2HBrcbCuSO4溶液CuSO4溶液【例】下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2＝CH—CH＝CH2的事实是（

）燃烧有浓烟能使酸性KMnO4溶液褪色能与Br2按照1:2的比例发生加成反应与足量Br2反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子D链状烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH结构特点全部为单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代－－加成反应－能与H