溴乙烷的结构课件

第十二单元有机化学基础（3）

授课人：董啸第十二单元有机化学基础（3）授课人：董啸1六、卤代烃1、溴乙烷（1）物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，不溶于水。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水。（2）溴乙烷的结构：六、卤代烃1、溴乙烷2（3）化学性质①水解反应：水解反应发生的条件：与强碱的水溶液共热。CH3CH2Br+H2O→CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr（3）化学性质①水解反应：3②消去反应：消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。区别：溴乙烷发生水解反应和消去反应的条件和原理。

有醇则无醇，无醇则有醇。②消去反应：消去反应发生的条件：与强碱的42、卤代烃（1）定义：烃中的氢原子被卤素原子所取代的产物卤代烃。（2）通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X（3）分类：①按卤原子多少分类：一卤代烃；多卤代烃。②按卤原子种类分类：氟代烃、氯代烃等等。③按烃基分类：脂肪卤代烃；芳香卤代烃。2、卤代烃（1）定义：烃中的氢原子被卤素原5（4）命名：把卤原子作取代基，在烃的前面标上卤原子的位置、数目和名称。（5）物理性质：难溶于水，易溶于有机溶剂，熔沸点、密度均大于相应的烃；且密度随碳原子的增加而减小；沸点随碳原子数的增加而升高。（4）命名：6（6）化学性质：与溴乙烷相似①取代反应(水解反应)：[课堂练习]：试写出1-氯丙烷、2-氯丙烷和1,1-二氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。（6）化学性质：与溴乙烷相似①取代反应(水解反应)：7②消去反应：连有卤素原子的相邻的碳原子上必需有氢原子。

[课堂练习]:试写出1-氯丙烷2-氯丙烷和1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式。②消去反应：连有卤素原子的相邻的碳原子上必需有氢原子。8（7）卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。（7）卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反9②取代反应②取代反应10深度思考

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

答案：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？

答案：不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷113．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是____。①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液答案②③⑤①3．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，12[知识拓展]1、卤代烃的同分异构体(1)一卤代烃同分异构体的书写方法：①等效氢问题（轴对称）正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1号碳与4号碳，2号碳与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：(CH3)2CHCH3，其中1号位的氢是等效的。②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。[知识拓展]1、卤代烃的同分异构体13(2)二卤代烃同分异构体的书写方法：一定一动法C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3)多卤代烃同分异构体的书写方法（换元法）：二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。(2)二卤代烃同分异构体的书写方法142.卤代烃的某些物理性质解释（1）比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于分子量C2H5Br>C2H6，C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高。（2）随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小。ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl)。原因是C原子数增多，Cl%减小。2.卤代烃的某些物理性质解释（1）比相应烷烃沸15（3）随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高。（4）相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低。（3）随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因16七、醇1、乙醇（1）乙醇的结构分子式：C2H6O乙醇分子中的官能团是-OH，它决定了乙醇的主要化学性质。七、醇1、乙醇17（2）物理性质：

无色、透明液体，特殊香味，密度小于水；能溶于水，与水按任意比例混合，能溶解多种有机物、无机物；易挥发，沸点78℃。（2）物理性质：无色、透明液体，特18（3）化学性质：①乙醇与活泼金属反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑②乙醇与溴化氢反应：（3）化学性质：①乙醇与活泼金属反应：19③乙醇的氧化反应：a、乙醇的燃烧：b、乙醇的催化氧化反应：③乙醇的氧化反应：a、乙醇的燃烧：20【小贴士】催化剂和中间产物的区别：催化剂和中间产物都是参加反应但在总反应中抵消，比较相似。但是，催化剂是在第一个反应中是反应物，在第二个反应中是生成物，而中间产物则在第一个反应中是生成物，在第二个反应中是反应物。【小贴士】催化剂和中间产物的区别：21④乙醇的消去反应：乙醇在140℃时，发生下列反应：分子内脱水属消去反应；而分子间脱水属于取代反应。④乙醇的消去反应：22⑤乙醇的酯化反应：⑤乙醇的酯化反应：23乙醇分子的断键位置：a、与活泼金属反应，②键断裂；b、催化氧化反应，②、③键断裂；c、消去反应，①、④键断裂。

乙醇分子的断键位置：a、与活泼金属反应，②键断裂；24（4）乙醇的制法：

①发酵法②乙烯水化法（4）乙醇的制法：①发酵法252、醇类（1）定义：分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物叫做醇。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。2、醇类（1）定义：26（2）分类：①根据醇分子里羟基的数目，醇分为：一元醇：CH3OHCH3CH2OH二元醇：乙二醇多元醇：丙三醇②根据醇分子里烃基是否饱和，醇分为：饱和醇：CH3OHCH3CH2OH不饱和醇：CH3CH=CHCH2OH（2）分类：①根据醇分子里羟基的数目，醇分为：27③根据醇分子里是否含有苯环，醇可分为：脂肪醇和芳香醇。芳香醇：（3）醇的通式通式：R—OH；饱和一元脂肪醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O说明：①碳原子相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。②饱和脂肪醇的通式为：CnH2n+2Ox。③根据醇分子里是否含有苯环，醇可分为：脂肪28（4）饱和一元醇的命名：①选主链：选最长碳链，且含—OH，根据碳原子数目称为某醇。②定碳位：从离—OH最近的一端开始给主链上的碳原子编号。③得名称：取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称。（4）饱和一元醇的命名：①选主链：选最长碳链29（5）醇的物理性质：低级饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味，溶解于水；醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。【归纳】醇的沸点变化规律：

①碳原子数越多，沸点越高（沸点远远高于相对分子量相近的烷烃的沸点）。②同碳原子数的醇，羟基数目相同，沸点接近，羟基数目越多，沸点越高。（5）醇的物理性质：低级饱和一元醇为无30（6）醇的化学性质：

由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即跟活泼金属反应，能发生氧化反应、消去反应和酯化反应。①醇的消去反应规律：

醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。（6）醇的化学性质：由于醇类都以羟基为31②醇催化氧化反应的规律：醇羟基在一定条件下(Cu或Ag催化剂)可发生催化氧化反应：②醇催化氧化反应的规律：醇羟基在一定条32a.与羟基(-OH)相连的碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇，也称为伯醇)，被氧化生成醛。b.与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇，也称为仲醇)，被氧化生成酮。c.与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇（也称为叔醇），不能被催化氧化。a.与羟基(-OH)相连的碳原子上有两个33溴乙烷的结构课件34【随堂练习】1、请同学们分别写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠、溴化氢、丙酸、氧气反应的方程式。2、相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是()A.甲醇B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇3、将1.8g某饱和一元醇与钠反应，放出336mL（标准状况）氢气，请写出该醇可能的结构简式。【随堂练习】1、请同学们分别写出2-丙醇、35（7）几种重要的醇①甲醇可燃性无色液体，有类似酒精的气味，沸点：65℃，跟水按任意比例混合。有毒，饮用10mL可失明，使用再多可使人中毒死亡。优良有机溶剂，也可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料。又名木精（源于木材干馏可制得）。【练习】请同学们写出甲醇分别与金属钠、氧气、乙酸反应的方程式。（7）几种重要的醇①甲醇36②乙二醇:无色、粘稠、有甜味的液体。沸点：198℃，熔点：-11.5℃。密度：1.109g/cm3。易溶于水和乙醇。常作内燃机的冷冻剂。

【练习】请同学们写出乙二醇分别与金属钠、氧气、乙酸反应的方程式。②乙二醇:37③丙三醇

无色、粘稠、有甜味的液体。密度：1.2619g/cm3。沸点：290℃。吸湿性。能跟水和乙醇任意比混合。【练习】请同学们写出丙三醇分别与金属钠、氧气、乙酸反应的方程式。③丙三醇38（8）饱和一元醇的同分异构体的写法：官能团异构、碳链异构、位置(—OH)异构。【练习】请同学们写出C5H12O的所有属于醇的同分异构体。（8）饱和一元醇的同分异构体的写法：官能团异39八、酚1、苯酚：（1）苯酚的结构：八、酚1、苯酚：40（2）苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体。实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。

在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于70℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。

苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。（2）苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶41（3）苯酚的化学性质①苯酚的弱酸性【说明】苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，因此俗称石炭酸。（3）苯酚的化学性质①苯酚的弱酸性42溴乙烷的结构课件43【思考与交流】

乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？分析：原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。说明：液态苯酚可以和钠反应放出氢气。【思考与交流】乙醇和苯酚分子中都有—OH，为44②苯环上的取代反应：

羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。

②苯环上的取代反应：羟基对苯环的影响，45②苯环上的取代反应：

强调:三个溴原子在羟基的邻、对位。对比苯和苯酚跟溴的反应：苯和溴发生取代反应的条件是用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。苯酚的取代反应条件是溴水，不需要催化剂，生成三元取代物。②苯环上的取代反应：强调:三个溴原子在羟基的46③显色反应：向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡，溶液显紫色。③显色反应：向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振47【活学活用】例题1．下列反应的离子方程式正确的是

A．碳酸钙溶于醋酸：CaCO3＋2H+＝Ca2+＋CO2↑＋H2OB．少量CO2通入苯酚钠溶液中：CO2＋H2O＋2C6H5O-＝2C6H5OH+CO32-

C．苯酚与碳酸钠溶液中：2C6H5OH＋CO32-＝C6H5O-＋CO2↑＋H2OD．小苏打溶液和醋酸混合：HCO3-＋CH3COOH＝CH3COO－＋CO2↑＋H2O【活学活用】例题1．下列反应的离子方48

例题2．某有机物的结构如下图所示，把1mol该有机物分别与足量的金属钠、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反应，则消耗的Na、NaOH、NaHCO