高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物微型专题重点突破（六）课件鲁科版选修

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物微型专题重点突破(六)核心素养发展目标HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏观辨识与微观探析：将物质微观结构的仪器分析与有机物分子的结构对称性结合起来，能判断出有机物分子中氢原子的类型。能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，理解单体与聚合物之间的关系，并能根据高分子化合物的结构特点及官能团推测它们的性能。2.证据推理与模型认知：通过有机物分子结构确定步骤，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系，形成分析有机物分子结构的思维模型。3.科学态度与社会责任：了解高分子材料的性能和用途，了解高分子材料对环境造成的不良影响。微型专题

克难解疑精准高效考题精选

精练深思触类旁通内容索引NEIRONGSUOYIN微型专题练对点突破强化提高01微型专题例1

某有机化合物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6g在纯氧中充分燃烧得到2种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2.16g和5.28g，则该有机物的分子式为2O3H6O33H6O23H8O3√一、有机物分子式的确定所以该有机物的实验式为CH2O。根据相对密度可求出该有机物的相对分子质量Mr＝45×2＝90，可设其分子式为(CH2O)n，则有30n＝90，解得：n＝3，故分子式为C3H6O3。有机物分子式的确定方法(1)直接法：有机物的密度(相对密度)→摩尔质量→1mol有机物中各原子的物质的量→分子式。方法规律确定有机物分子式的基本途径：相关链接变式1

0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加17.6g。0.1mol该有机物恰好与4.6g金属钠完全反应。下列关于该有机物的说法不正确的是A.该化合物的相对分子质量是62B.该化合物的分子式为C2H6O2C.1mol该化合物能与2molO2发生催化氧化反应D.1mol该有机物最多能与2molNa反应√例2

下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是二、有机物中氢原子类型的判断与应用√解析对各选项中氢原子所处不同化学环境进行分析判断，得到下表：选项不同化学环境的氢原子种数氢谱中峰的组数峰面积之比A333∶2∶2B223∶1C223∶1D223∶2有机物分子中氢原子类型的判断——对称法(1)同一碳原子上氢原子类型相同。(2)连在同一碳原子上的甲基的氢原子类型相同。(3)处于对称位置的碳原子上的氢原子类型相同。思维启迪变式2

下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是解析有机物中含有几种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱图上就出现几种吸收峰。现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种吸收峰，这表明该分子中含有三种不同化学环境的氢原子。分析各选项可知A、D中物质各有两种氢原子，B中物质有三种氢原子，C中物质只有一种氢原子。√例1

有机物A只含有C、H、O三种元素，常用做有机物合成的中间体。8.4g该有机物经充分燃烧生成22.0gCO2和7.2gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中只有O—H和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。(1)A的分子式为______。(2)A的结构简式为__________________。三、有机物结构简式的确定C5H8O确定有机物结构简式的一般思路思维启迪变式3

为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。试回答下列问题：(1)该有机化合物的相对分子质量为____。(2)该有机物的实验式为_______。(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式____(填“能”或“不能”)，原因是_________________________________________________________。该有机化合物的分子式为________。(4)请写出该有机化合物的结构简式：_________。46C2H6O能因为实验式为C2H6O，碳原子已经饱和，所以实验式即为分子式C2H6OCH3OCH3解析本题考查有机物分子式及结构式的确定。例4

聚乳酸(PLA)是以乳酸为原料生产的新型聚酯材料。某公司以玉米为原料发酵生产聚乳酸，利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲力等与聚苯乙烯塑料相同，经焚烧后不污染环境，还可肥田。下列说法不正确的是A.聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解B.聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，应用十分广泛C.聚乳酸是一种友好的天然高分子聚酯材料D.聚乳酸是以淀粉发酵的乳酸为原料制备的聚酯材料√四、高分子合成材料的组成、结构与性能解析聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解，最终生成CO2和H2O；该分子为线型结构，适用于吹塑、热塑等各种加工方法；聚乳酸是以乳酸为原料制备的聚酯材料，不是天然高分子。常见的合成高分子材料都是由单体通过加聚反应或缩聚反应生成，做题时要结合单体或高聚物的结构或性质进行相互推导，从而确定答案。方法技巧变式4

关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是

酚醛树脂

涤纶

顺丁橡胶A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.合成涤纶的单体均可发生酯化反应D.酚醛树脂是通过加聚反应合成的√解析顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误；顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，与反-2-丁烯的分子式不同，B项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，C项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D项错误。例5

高分子化合物A和B的部分结构如下：五、由高分子化合物的结构判断其单体(1)合成高分子化合物A的单体是__________________，生成A的反应是______反应。CH==CH2—COOH加聚解析由高分子化合物A的结构片段，可看出其重复的结构单元为

则A的结构简式为

它是由加聚反应所得的高聚物，其单体是CH===CH2—COOH。(2)合成高分子化合物B的单体是___________________，生成B的反应是______反应。缩聚解析由高分子化合物B的结构片段，可看出其重复的结构单元为

则B的结构简式为

它是由缩聚反应所得的高聚物，其单体是判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物：①判断方法：高聚物→链节→半键还原、双键重现→正推验证。②若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。归纳总结变式5聚合物

(部分结构)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质是由下列哪种物质聚合而成的3CH(OH)COOH2OH2CH2COOHD.HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH√解析由聚合物的结构简式可知其链节为

则其单体为其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1molC可与足量钠反应生成22.4LH2(标准状况)。请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_______________，B的结构简式为______________。例6

PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为六、新型高分子材料的合成碳碳双键、醛基解析A能发生银镜反应，则A的结构简式是CH2==CHCHO，A中含有的官能团是碳碳双键、醛基；由于A中含有碳碳双键，所以能和水发生加成反应生成B，则B的结构简式是HOCH2CH2CHO。(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为__________________________________________________________________________________________，反应类型为_________。解析B中含有醛基，和氢气发生加成反应生成C，所以C的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。对二甲苯被氧化生成对苯二甲酸，D和C能发生缩聚反应，生成高分子化合物PTT。nHOCH2CH2CH2OH＋2nH2O＋缩聚反应(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有___种。解析分子式为C4H6O且与A互为同系物的物质含有一个碳碳双键和一个醛基，其结构有3种，分别是CH2==CHCH2CHO、CH3CH==CHCHO、CH2==C(CH3)CHO。3新型高分子材料合成的一般步骤串联多个重要的有机反应，以新药物、新材料合成为载体，掌握有机化学的基础知识，理解题给信息并接受、吸收、整合，分析与解决高分子材料的合成问题。基本的步骤：(1)阅读所给信息，分析归纳，提炼规律。(2)根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”，明确待求量。(3)利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。即：阅读分析→寻找题眼→解决问题。思维启迪变式6

近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：(1)写出下列反应的反应类型：①_________，②___________。加成反应加聚反应解析根据图示可知A为乙炔，则B、C分别为CH2==CHCl和H2C==CHCN，结合人造羊毛的结构简式可知，D为CH2==CH—OOCCH3。根据对D的同分异构体的描述可知，该同分异构体属于酯类，其同分异构体分别为H2C==CH—CH2—OOCH、H2C==C(CH3)—OOCH、CH3CH==CH—OOCH和CH2==CHCOOCH3，共4种。(2)写出下列物质的结构简式：PVC_________________，C_______________。(3)写出A―→D反应的化学方程式：__________________________________________________。(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有__种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式___________________________________。H2C==CH—CNHC≡CH＋CH3COOHH2C==CH—OOCCH34CH2==CHCOOCH3(其他合理答案也可)02考题精选1.燃烧0.1mol某有机物得0.2molCO2和0.3molH2O，由此得出的结论不正确的是A.该有机物分子的结构简式为CH3—CH3B.该有机物中碳、氢原子数目之比为1∶3C.该有机物分子中不可能含有D.该有机物分子中可能含有氧原子√解析n(有机物)∶n(CO2)∶n(H2O)＝0.1mol∶0.2mol∶0.3mol＝1∶2∶3，所以n(有机物)∶n(C)∶n(H)＝1∶2∶6，故该有机物的分子式为C2H6Ox。1234567892.具有单双键交替长链结构(如

)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是A.聚乙烯

B.聚丙炔C.聚丁烯

D.聚氯乙烯√解析只有碳碳叁键加聚才能形成单双键交替出现的结构，故选B。123456789√123456789A.①②

B.②③

C.③

D.①②③解析两种单体的混合物发生加聚反应时，既可以自聚也可以共聚，D项正确。√123456789123456789解析维纶的一个链节

是由聚乙烯

醇

的两个链节

与另一单体缩合形成的，再结合“缩合过程中有H2O生成”，则可确定另一单体可能为HCHO。√解析丙醛首先与氢气发生加成反应(即还原反应)变为丙醇，然后发生消去反应生成丙烯，丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯。因此用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为还原反应、消去反应、加聚反应，故选择D项。1234567896.(2018·衡水校级模拟考试)下列对聚合物

的关系的描述正确的是A.属于同分异构体

B.互为同系物C.均由加聚反应生成

D.它们由不同的单体生成123456789√解析高分子化合物之间不互为同系物，因为n值不同；它们都是缩聚产物。7.(2018·信阳校级期中)某合成树脂干馏后分解为烃A,1molA能和4molH2加成生成含有乙基的饱和烃C8H16，该合成树脂为123456789√解析1molA能和4molH2加成，说明A分子中应有4个不饱和度，加成后的饱和烃为C8H16，说明该饱和烃分子中有一个环存在，B项符合题意。123456789123456789(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是__________。123456789解析由A的结构简式可知，A中含有的官能团的名称是碳碳双键。碳碳双键(2)B的单体是苯酚和______________，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子化合物，俗称电木，是热固性塑料。HCHO(或甲醛)解析B是苯酚与甲醛发生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和HCHO(或甲醛)。(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是_________________。123456789解析C是聚甲基丙烯酸甲酯，与NaOH溶液在一定条件下发生酯的水解反应，生成高吸水性树脂聚甲基丙烯酸钠树脂，该树脂的结构简式是(4)D是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，这两种单体是________________________________________。123456789解析D是涤纶，可由对苯二甲酸与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应合成，故它的两种单体是

和HOCH2CH2OH。123456789回答下列问题：(1)D的结构简式为_________________，F的结构简式为_______________。(2)指明下列反应的类型：A→B_________，C→D__________。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体的结构_____________________________________________________________。(4)写出D→E的化学方程式：____________________________________________________。两分子C在浓硫酸作用下可形成一分子六元环酯，该反应的化学方程式为_________________________________________________________。123456789H2C==CH—COOH水解反应消去反应H2C==CH—NH—CHO、H2C==C(NH2)—CHO、H2N—HC==CH—CHOH2C==CH—COOH＋NH3――→H2C==CH—CONH2＋H2O2CH3—CH(OH)—COOH

＋2H2O03微型专题练题组一有机物分子式和结构式的确定1.将有机化合物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g该有机化合物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。则该有机化合物的分子式为4H10

2H6O3H8O 2H4O2√123456789101112对点训练DUIDIANXUNLIAN1234567891011122.(2018·西安高二月考)某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为123456789101112√A.HCOOH 3CHO3CH2OH 3CH2CH2COOH123456789101112解析根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46，则分子式为C2H6O或CH2O2，故B、D错误；根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种H原子，HCOOH分子中含有2种H原子，CH3CH2OH分子中含有3种H原子，且峰面积之比为3∶2∶1，故C正确。3.下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚和自身缩聚反应的是解析发生加成和加聚反应的条件是分子中含有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键，发生自身缩聚反应的条件是分子中至少含有两个能相互反应的官能团(—OH、—COOH、—NH2等)。123456789101112√题组二

合成高分子化合物的方法加聚反应4.下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是√123456789101112123456789101112解析A、C、D发生的反应都是加聚反应，加聚反应是发生在碳碳双键上，A应为

故A、C错误，D正确。B发生缩聚反应，应为

故B错误。题组三由高聚物的结构判断其单体5.下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是123456789101112√解析A项中的高聚物是由一种单体(CH2==CHCH3)加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单体()加聚而成的；C项中的高聚物由两种单体(CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2)加聚而成；D项中的高聚物不是加聚反应生成的。1234567891011126.丁腈橡胶

具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的单体是①CH2==CH—CH==CH2

②CH3—C≡C—CH3

③CH2==CH—CN

④CH3—CH==CH—CN

⑤CH3—CH==CH2

⑥CH3—CH==CH—CH3A.①④

B.②③

C.①③

D.④⑥√123456789101112123456789101112解析丁腈橡胶链节上有7个碳原子，一个双键，它是通过加聚反应生成的，因此该链节可分为两部分：—CH2—CH==CH—CH2—和则合成丁腈橡胶的单体为①和③。7.某塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式

为下面有关该塑料的说法不正确的是A.该塑料是一种聚酯B.该塑料的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC.该塑料的降解产物可能有CO2和H2OD.该塑料通过加聚反应制得√123456789101112解析由结构简式

知，该塑料是通过缩聚反应而得到的一种聚酯，在微生物作用下可降解。题组四

高分子化合物的结构、性质及合成8.某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物，下列有关说法错误的是123456789101112A.生成该聚合物的反应属于加聚反应B.该聚合物的单体是丙酸乙酯C.该聚合物分子中存在大量的—OH，所以具有较好的亲水性D.该聚合物的结构简式为√123456789101112解析该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应；单体是甲基丙烯酸羟乙酯；该聚合物分子中存在大量的—OH，和水能形成氢键，所以具有较好的亲水性；根据图示可知，该高聚物的结构简式为9.(2018·苏州期中)以乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下：123456789101112关于该过程的相关叙述不正确的是A.④的反应类型是加聚反应B.物质A是卤代烃C.物质B经过催化氧化后可以得到乙醛D.1mol物质D最多可以消耗1molNaOH√解析丙烯催化氧化生成C，C与新制氢氧化铜悬浊液反应生成D，结合D的分子式可知，C为CH2==CHCHO、D为CH2==CHCOOH；B与D在浓硫酸、加热条件下生成E，发生酯化反应，结合E的分子式可知，应是1分子B与2分子D发生酯化反应，故B为HOCH2CH2OH，则E为CH2==CHCOOCH2CH2OOCCH==CH2，E发生加聚反应得到F，A项正确；由B的结构可知，乙烯发生加成反应生成A，A为1,2-二卤代烃，B项正确；A水解得到乙二醇，乙二醇经催化氧化不能得到乙醛，C项错误；1molD(CH2==CHCOOH)最多能消耗1molNaOH，D项正确。12345678910111210.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。123456789101112综合强化ZONGHEQIANGHUA完成下列填空：(1)写出下列反应的反应类型：②_________；③__________。(2)写出化合物D的结构简式：

_______________________。123456789101112氧化反应缩聚反应H4NOOC(CH2)4COONH4123456789101112解析此题可采用逆推的方式来解。根据尼龙-66的结构简式可推出C、E分别是HOOC(CH2)4COOH、H2N(CH2)6NH2。根据题给信息可知A为

由CH2==CH—CH==CH2与Cl2发生1,4-加成可得。B是环己醇，由

应属于醇的氧化。(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：___________________________________。123456789101112(合理即可)解析关于C的同分异构体，符合题意的有很多，常见的有两类：一类是将—COOH拆成—CHO和—OH，另一类是将—COOH改成HCOO—(即甲酸酯类)。(4)写出反应①的化学方程式：________________________________________。(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是___。a.NaOH2CO3 c.NaCl123456789101112CH2==CH—CH==CH2＋Cl2――→d解析H2N(CH2)6NH2有碱性，能与HCl发生反应。11.聚丙烯酸钠I()有良好的亲水性，广泛用于水处理、食品加工、涂料等，以石油裂解气为主要原料合成聚丙烯酸钠的一种路线如图所示。回答下列问题：(1)A的分子式为______；F→G的反应类型为_________。123456789101112C3H6消去反应解析由I的分子组成及合成路线可知A是丙烯、B是1,2-二溴丙烷，C是1,2-丙二醇，D是

E是

F是

G是CH2==CH—COOH，H是CH2==CHCOONa。A的分子式为C3H6；由

生成CH2==CH—COOH的反应为消去反应。123456789101112(2)B的名称是____________；E中官能团的名称为____________。1234567891011121,2-二溴丙烷羰基、羧基解析B的名称是1,2-二溴丙烷；

(E)中含有羰基和羧基。(3)写出H→I的化学方程式：____________________________________。123456789101112nCH2==CHCOONa解析H→I的化学方程式为nCH2==CHCOONa(4)Y与D互为同系物，Y的相对分子质量比D大28，则符合下列条件的Y的同分异构体共有__种，①能发生银镜反应②分子中只含有一种官能团，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶2的同分异构体的结构简式为____________________。1234567891011124OHCCH2CH2CH2CHO123456789101112解析由题可知，Y的分子式为C5H8O2，由①②知其同分异构体中含有2个—CHO，可表示为OHC—C3H6—CHO，则对应的结构有4种，其中戊二醛的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶1∶2。(5)已知2R1—Cl＋2Na――→2NaCl＋R1—R1。仿照题给合成路线图写出以1,3-丁二烯为原料合成聚环丁烯的路线。123456789101112123456789101112解析1,3-丁二烯先与Br2发生1,4-加成生成BrCH2CH==CHCH2Br，BrCH2CH==CHCH2Br与钠作用生成环丁烯，环丁烯加聚得到目标产物。12.(2018·扬州高三期中)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。123456789