总复习-各章要点

基础有机化学总复习各章要点1第一章绪论有机化合物的结构特点：化学键主要是共价键共价键的特性：饱和性、方向性yxyx沿键轴方向能最大重叠,成键不沿键轴方向重叠程度小,不成键2两种类型：σ键、π键s-sp-s杂化轨道-Sp-p头碰头重叠形成σ键肩并肩重叠形成π键杂化轨道－杂化轨道3键长、键角、键能键的极性和诱导效应μ=3.57x10-30（C.m)δδδ+δδ+δ+δ-诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。4分子结构和结构表示方法1-丙醇环戊烷短线式缩简式键线式脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式！5共价键的断裂和反应类型自由基型反应离子型反应第二章饱和烃命名法：本章是起点、是基础。后面各章命名的原则也要掌握。（考试中预计占15分）结构、同分异构体：基本概念的掌握同分异构体构象异构：Newman投影式烷烃的构象异构：重叠式、交叉式环己烷的构象异构：椅式和船式、平伏键和直立键张力环的概念物理性质：掌握一些简单的规律。沸点与分子间作用有关、熔点与分子对称性有关化学性质：重点是卤代反应。机理：反应如何进行？7第三章不饱和烃第一节烯烃结构：双键碳的SP2杂化，键顺反异构，Z，E命名——切实掌握次序规则亲电加成反应机理马氏规则两种反马氏规则的特例：过氧化物效应、硼氢化-氧化与鉴定及结构推测相关的反应溴加成褪色、高锰酸钾氧化褪色高锰酸钾氧化及臭氧化推测结构8第三章不饱和烃第二节炔烃结构：三键碳的SP杂化、碳碳三键的特点三键的加成反应类似双键：加溴褪色，加卤化烃加水得烯醇，结构互变成醛酮炔烃活泼氢的反应酸性端位炔烃鉴定9第三章不饱和烃第三节二烯烃重点关注共轭二烯共轭效应概念、特点

-共轭，p-共轭，-超共轭。这三种共轭必须弄清楚共轭二烯的1,4-加成和1,2-加成碳正离子和碳自由基的稳定性比较10第四章芳烃芳烃结构特点芳环上的亲电取代卤化、硝化、磺化（详细反应条件不用记）Friedel-Crafts反应：金属卤化物如AlCl3作催化剂；烷基化和酰基化亲电取代反应机理：碳正离子中间体（

-络合物）质子离去亲电取代反应定位规律两类定位基芳香性（丘克尔规则：4n+2）萘的二元取代11第5章对映异构物质的旋光性和旋光性物质。手性碳原子和手性分子。含有一个手性碳原子分子的透视式和费歇尔投影式的表示方法，及其相互转换。D,L-命名法和R,S-命名法。对映异构体和非对映异构体的异同点。内消旋体和外消旋混合物的区别。异构体的分类。12第6章卤代烃 化学性质亲核取代反应及其机理——SN2和SN1；卤代烷鉴别消除反应及其机理——E2和E1上述几种反应的竞争与金属反应：格利雅试剂卤代烯烃和卤代芳烃乙烯型和苯基型卤化物烯丙型和苄基型卤化物注意上述两类卤代烃的结构特性和化学反应特点13第7章醇、酚、醚醇弱酸性卤代烷的生成，卢卡斯试剂（用于鉴别）分子间脱水生成醚消除反应，Sayzeff规则氧化酚结构特点：氧原子与苯环的p-

共轭酚羟基的酸性及其受取代基的影响酚羟基的反应芳环上的反应：OH活化作用使亲电取代其比苯环活泼与FeCl3的显色反应醚盐的形成（溶于浓酸）醚碳氧键的断裂（环醚开环）14第8章醛和酮羰基的结构特点：c=o双键电子偏向氧羰基的亲核加成反应与NaHSO3的加成：醛酮的鉴定和分离提纯与醇的加成：半缩醛用于保护醛基与格利亚试剂的加成：生成醇α-氢原子的反应羟醛缩合克莱森-施密特反应和柏金反应：大体上知道是怎样的反应卤化和卤仿反应卤仿反应条件：乙醛和甲基酮；乙醇及可被氧化成甲基酮的醇碘仿反应用途：鉴别及羧酸合成15第8章醛和酮氧化反应土伦试剂：AgNO3的氨溶液（银镜反应）还原反应金属氢化物还原：生成醇Clemmensen还原和Wolff-Kishner还原均把-C=O还原成-CH2两者反应条件互补16第9章羧酸及其衍生物羧基的结构羧基的酸性：强弱变化规律羧酸的酯化反