大学有机化学之酚课件

第十二章酚和醌第一节酚和芳醇(一)酚和芳醇的分类、命名(二)酚的制法(三)酚的物理性质(四)酚的化学性质第二节醌)醌的分类、命名二)醌的制法)醌的化学性质第十二章酚和醌1第十二章酚和醌第一节酚和芳醇(一)酚和芳醇的分类、命名羟基连在芳环上为酚,连在侧链上为芳醇。H>CH?OH根据羟基数目分一元酚和多元酚命名时常以芳基名称加“酚”如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基。第十二章酚和醌2一元酚:OHOHOHOHCNO2CH苯酚3氯苯酚4-硝基苯酚5-甲基1-萘酚(石炭酸)间氯苯酚对硝基苯酚一元酚:3多元酚:OHOHHOHHOOHOHOH1,4-苯二酚1,2,3苯三酚13,5-苯三酚2,6·萘二酚对苯二酚连苯三酚均苯三酚多元酚:4如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基HOHcOoH邻羟基苯甲酸对羟基苯甲醛(水杨酸)CHO羟基连在侧链上为芳醇。OHCH2OHCH2CH2OHCHCH3苯甲醇2苯基乙醇1-苯基乙醇(苄醇)β-苯基乙醇a苯基乙醇如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代5(二)酚的制法1.从异丙苯制备2.从芳卤衍生物制备3.从芳磺酸制备4.从芳胺制备1.从异丙苯制备无水ACl3CH3O,(air)CH3CH=CH285-95℃110-120cCHC-Oou10%H]S0OHCH3COCH3CH3CH-C氢过氧化异丙苯重排还可用强酸性离子交换树脂为催化剂SOaH(二)酚的制法6(2)从芳卤衍生物制备ONaOHNO2NaOH,140-1550NO2HSO4NO450-530kPa,5.5h(3)从芳磺酸制备SOaH〔96%H2SO4Na2CO3165℃SO3NaNaoHONa300-3208OHCO,.HO(2)从芳卤衍生物制备7(4)从芳胺制备NH2OHBrnano2BrHOBr浓H2SO40-5c80-92%CHCHCH(4)从芳胺制备8(三)酚的物理性质少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体;多元酚熔点较高。?(三)酚的物理性质9(四)酚的化学性质酚与醇的不同之处:I<+c故C—O键结合较为牢固,-OH所以苯酚不易进行亲核取代反应。如:OHhbr而醇却可以,如:OHBr(四)酚的化学性质10大学有机化学之酚课件11大学有机化学之酚课件12大学有机化学之酚课件13大学有机化学之酚课件14大学有机化学之酚课件15大学有机化学之酚课件16大学有机化学之酚课件17大学有机化学之酚课件18大学有机化学之酚课件19大学有机化学之酚课件20大学有机化学之酚课件21大学有机化学之酚课件22大学有机化学之酚课件23大学有机化学之酚课件24大学有机化学之酚课件25大学有机化学之酚课件26大学有机化学之酚课件27大学有机化学之酚课件28大学有机化学之酚课件29大学有机化学之酚课件30大学有机化学之酚课件31大学有机化学之酚课件32大学有机化学之酚课件33大学有机化学之酚课件34大学有机化学之酚课件35大学有机化学之酚课件36大学有机化学之酚课件37大学有机化学之酚课件38大学有机化学之酚课件39大学有机化学之酚课件40大学有机化学之酚课件41大学有机化学之酚课件42大学有机化学之酚课件43大学有机化学之酚课件44大学有机化学之酚课件45大学有