有机化学课件1 绪论

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论

(Introduction)

化学与环境工程学院陈彦国陈彦国简介湖北英山人，博士/教授，硕士生导师，学术带头人。民革党员。1983.9—1987.6，华中师范大学化学系,化学专业1996.9—1999.6，华中师范大学化学系生物无机专业硕士；2002.9—2005.6，武汉大学化学学院分析化学专业博士。科研方向：①高分子合成及其在分析化学中的应用（博士论文——基于水溶性荧光共轭聚合物的化学/生物传感器）。②生物无机化学——功能配合物的合成与活性研究。③蛇纹岩的综合开发研究。先后在《化学学报》、《SpectrochimicaActaPartA》等刊物上发表论文60余篇，被SCI收录10篇，EI收录5篇，部分论文被同行引用。下页退出上页

有机化合物和有机化学的定义

有机化合物的特性、分类

有机化合物共价键的属性

有机反应的基本类型重点要求掌握有机化合物的特性；共价键的属性。返回基本内容和重点要求下页退出上页1绪论1.1有机化学发展简史

1.2有机化学的基本内容

1.3有机化学的地位及意义

1.4有机化合物结构及性质特点

1.5有机结构理论

1.6共价键的属性

1.7有机化合物的分类

返回下页退出上页1.1有机化学发展简史萌芽：造纸术、本草学产生：有机化合物的提纯

生命力论的破产发展(近代)：

有机化合物分类系统的建立

有机合成的发展(煤焦油的工业利用)有机化合物结构理论的建立返回下页退出上页发展（现代）：有机合成原料路线的转变天然有机合成的发展现代分子结构理论的建立分子结构测定技术返回下页退出上页1.2有机化学的基本内容结构命名制备物理性质化学性质官能团之间的相互转化应用在此基础之上建立起来的规律和理论返回下页退出上页1.3有机化学的地位及意义有机化学是化学的一个重要分支有机化学是有机化学工业的一个重要基础有机化学是其它学科的重要基础生命科学材料科学环境科学1.3.1有机化学的地位返回下页退出上页

返回1.3.2有机化学在生命科学中的地位和意义1.3.2有机化学在生命科学中的地位和意义20世纪生命科学的发展包含了无数化学家基础研究的成果。在DNA双螺旋结构的分子模型中，碱基之间形成氢键相互配对的原则，决定了各种生物的遗传本质和DNA复制的化学基础。在人工合成DNA的基础上，基因重组成为人类改造物种、改变遗传过程的一个崭新的技术。人类基因组工作框架图的组装完成后，人们的注意力转向后基因组计划，从序列基因转移到结构基因和功能基因，这一宏伟计划必将影响到化学学科的发展。有机化学学科的成就推动了生命科学的发展，同时也给化学家提出众多的问题和挑战。下页退出上页有机化学为基础的分子材料具有以下特点：化学结构种类繁多，给人们提供了很多发现新材料的机遇；运用现代合成化学的理论和方法，能够有目的的改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；运用组装和自组装的原理，能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。近年来的研究结果表明，分子材料显示出的光电磁特性完全可以用于微电子和光电子领域，向这些领域注入新的活力，在某些方面将会引起重大变化。1.3.3有机化学在材料科学中的地位和意义返回下页退出上页1.3.4绿色化学与有机合成化学返回20世纪90年代初，化学家提出了与传统的“治理污染”不同的“绿色化学”的概念，即通过研究和改进化学化工过程及相应的工艺技术，从根本上降低、以至消除副产品或废弃物的生成，从而达到保护和改善环境的目的。绿色化学的基本原理可以有以下几个方面：1）防止污染产生优于治理产生的污染；2）原子经济性；3）采用毒性小的化学合成路线；4）原料应是可再生的；5）化工产品在完成其使用价值后，6）应能降解为无害的物质；7）尽可能少地使用能源……下页退出上页1.4有机化合物的结构及性质特点

分子中的化学键一般为共价键分子间一般为范德华力分子结构复杂，广泛存在同分异构现象

组成分子的原子种类不多组成分子的方式复杂1.4.1有机化合物的结构特点返回哈佛大学的Kishi小组于1994年最终完成。这是迄今为止通过全合成获得的具有最大分子量、最多手性中心的次生代谢产物，堪称有机合成历史上最浩大的工程之一，也是天然产物合成的一个里程碑。返回下页退出上页紫杉醇(Taxol)是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物，1971年报道了其结构。具有独特的抗癌机制，1992年被美国食品和药品管理局批准为抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物。NicolaouandHolton小组同时于1994年率先报道了其全合成返回下页退出上页下页退出上页1.4.2有机化合物的性质特点易燃热稳定性较差熔点较低极性较弱或非极性有机反应的活化能高，反应时间长，副反应多返回下页退出上页要点：

共价键是两个原子轨道相互重叠的结果；

成键电子定域于成键原子之间；

共价键具有饱和性；

共价键具有方向性。1.5.1价键理论1.5有机结构理论返回下页退出上页氢原子原子轨道重叠氢分子(1)氢分子的形成返回下页退出上页(2)共价键的方向性沿x轴方向最大重叠成键沿y轴方向重叠小不成键返回下页退出上页要点：

成键电子的运动范围不是局限于两个成键原子之间，而是在整个分子的区域内；

分子中价电子的运动状态用分子轨道描述；

分子中的电子根据能量最低原理、保里原理和洪特规则填充在分子轨道上；

决定分子化学性质的主要是原子的价电子。1.5.2分子轨道理论返回下页退出上页能

量φ1sφ1s原子轨道Ψ1s=φa+φb成键轨道Ψ*1s=φa-φb反键轨道氢分子的轨道和轨道能级图Ψ*1sΨ1s返回下页退出上页1.5.3轨道杂化理论平面三角形sp2杂化轨道直线型sp杂化轨道sp杂化sp2杂化返回下页退出上页正四面体形Sp3杂化轨道1.5.3轨道杂化理论sp3杂化返回下页退出上页有机化合物中的碳原子的杂化状态激发杂化Sp3杂化Sp2杂化Sp杂化基态碳原子激发态碳原子返回下页退出上页r1d

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d::a－b键长r1