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第七章多环芳烃和非苯芳烃(一)多环芳烃按照苯环相互连接的方式,多环芳烃可分为如下三类:(2)多苯代脂肪烃(3)稠环芳烃(1)联苯和联多苯类:1、编号及命名8.1联苯及其衍生物(二)联苯三联苯2、结构3、制备(自学)钝化基团、异环取代如:联苯的硝化反应:4、性质(自学)1、萘及其衍生物萘是白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊的气味,易升华。它不溶于水,而溶于热的乙醇及乙醚,常用作防蛀剂。8.2稠环芳烃NaphthaleneAnthracenePhenanthrene萘蒽菲1)萘的结构
萘的π分子轨道sp22)命名
β-位α-位3)化学性质
A、亲电取代萘与苯一样也可发生卤代、硝化、磺化等亲电取代反应,且α位比β位活泼℃℃HB、催化加氢不稳定C、氧化℃℃有取代基时:[O]活化基团——同环氧化[O]钝化基团——异环氧化NH2COOHCOOHNO2NO2COOHCOOH4)萘环的亲电取代定位规律
A、邻、对位定位基发生同环取代a、在α-位时,进入同环的另一个α-位b、在β位时,进入与其相邻的α位B、间位定位基发生异环取代,取代基一般进入另一个环的α-位2、蒽和菲1)结构平面型分子蒽菲1,4,5,8称为位2,3,6,7称为位9,10位称为γ位2)性质(自学)8.3非苯芳烃休克尔(E.Hückel)规则(4n+2规则)定义:对于平面封闭的环状共轭体系,若其π电子数为4n+2(n=0,1,2,…)个,则此体系具有芳香性。也称为4n+2规则。芳香性:易取代、难加成、难氧化凡符合休克尔规则,具有芳香性,但又不含苯环的烃类化合物就叫做非苯芳烃。2、非苯芳烃非苯芳烃包括环多烯和芳香离子。1)环多烯π分子轨道能级图例如,π电子数为6时,正六边形的三个顶角在中心水平线以下,这相当于三个成键轨道;另外三个顶角则在中心水平线以上,这相当于三个反
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