高二化学羧酸-酯课件

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。醋的来历？酉廿一日第三节羧酸酯乙酸学习目标：1、掌握乙酸的结构和性质2、了解酯及酯化反应的原理一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO二、物理性质无色刺激性气味液体，熔点16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3三、乙酸的化学性质（重点与难点）

(一)、乙酸的酸性电离方程式：CH3COOHCH3COO—+H+甲基羧基1．利用指示剂——石蕊试液；变红3．与某些盐反应与Na2CO3溶液反应生成CO2气体。2．利用金属活动性顺序表中氢前的金属可以置换H+为H2性质。将表面用砂纸磨过镁条插入乙酸溶液。观察现象。酸性：H2SO3>

CH3COOH>H2CO32CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+

H2O+CO2↑

Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑与Na2SO3溶液反应不生成SO2气体5.与碱性氧化物反应4．与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+CuO→（CH3COO）2Cu+H2O

结论：具有酸的5点通性，是一种弱酸科学探究乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸氢钠溶液利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚科学探究乙酸溶液中存在哪些微粒？课堂思考：可以用几种方法证明乙酸是弱酸？讨论——证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率“酒是陈的香”2、酯化反应定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。浓硫酸作用：催化剂、吸水剂乙酸乙酯CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸△HH—C—

C

—O—HHOCH3COOH②①方式一：酸脱氢、醇脱羟基方式二：酸脱羟基、醇脱氢探究酯化反应可能的脱水方式----同位素示踪法酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如

H2SO4、HNO3等）课本演示实验思考:③

饱和Na2CO3溶液的作用是什么？②饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?

说明什么？①

三种反应物如何混合？④浓H2SO4在反应中的作用是什么？药品的添加顺序往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸催化剂,脱水剂；浓硫酸的作用注意：饱和Na2CO3溶液的作用是什么？2、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方——防倒吸a.溶解乙醇b.中和乙酸c.冷凝酯蒸气降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。酯化反应属于取代反应中的一种，也可看作是分子间脱水反应。思考：酯化反应属于哪一类型中有机反应类型？烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子C练习1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。202.请写出下列反应方程式：

①

CH3COOH与CH3OH的反应

②

HCOOH与CH3CH2OH的反应

③

CH3COOH与HOCH2CH2OH的反应3、酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等乙酸及几种含氧衍生物性质比较反应反应反应反应

羧酸反应反应反应酚反应醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH

溶液Na试剂物质课堂反馈1.下列说法正确的是（）A.HCOOH、乙二酸和石炭酸均属于羧酸B.乙酸属于饱和一元脂肪酸C.甲酸分子中含有醛基，羧基的结构简式为

—COHD.羧酸与醇发生酯化反应时醇脱羟基酸脱氢B2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是（）

A．FeCl3溶液

B．溴水

C．金属钠

D．新制Cu(OH)2D3.酸牛奶中含有乳酸，其结构为ＣＨ３－ＣＨ－ＣＯＯＨ，试写出：ＯＨ（１）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（２）乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：

羧酸1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基来分脂肪酸：CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分一元酸：CH3COOHC6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n≥0)饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）是饱和一元羧酸。5、几种重要的羧酸甲酸（HCOOH)结构式：根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：

2HCOOH+Na2CO3---2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸

△OOHCH(3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOHCu2O+CO2↑+3H2O△（3）、乙二酸（2）、苯甲酸COOH苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。COOHCOOH乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。C17H35COOH(硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸）C15H31COOH(软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸）C17H33COOH(油酸）（有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，十八酸）

油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸的化学性质（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O（2）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O浓硫酸

△(3)、油酸可发生加成（加H2)反应：C17H33COOH（液态）+H2C17H35COOH(固态)硬脂酸不能发生上述加成反应。催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述加成反应。再见一、酯的概念：由羧酸或无机含氧酸与醇反应生成的一类有机物.酯和油脂二、酯的通式用RCOOR，表示。饱和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2(n≥2）最简单的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3

三．酯的命名根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”说出下列化合物的名称：硝酸乙酯（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中，（四）物理性质：密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80℃的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。

蒸馏水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸馏水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏

水5.0mL各加入６滴乙酸乙酯１２３酯的化学性质--酯的水解试管３中几乎无气味试管２中稍有气味试管１中仍有气味【实验现象】试管１中乙酸乙酯没有反应试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大．（五）水解反应：1．在酸中的反应方程式：2、在碱中反应方程式：酯的水解反应RCOOR，+H-OH

RCOOH+R，OH

水解

酯化

酯的水解和酯化互为可逆反应，酯的水解在什么条件下进行？在什么条件下水解最彻底？酯的水解反应中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH

H2SO4

△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

△硫酸在水解反应中起催化剂的作用；NaOH不但是催化剂，还起促进酯的水解的作用，使酯的水解完全。

OCH3—C—O—C2H5

酯的水解

思考：水解反应的反应实质是什么？在水解的时候断裂的是什么键？酯的水解是酯化反应的逆反应酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化水解【练习1】在实验室可以用右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是:

。

(2)浓硫酸的作用是：①

；②

。(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是

。(4)装置中通蒸气的导管不能插入溶液中，目的是

。

乙醇→浓硫酸→乙酸催化剂吸水剂除去乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。防止倒吸(5)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是

。(6)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是

。防止暴沸分液（五）饱的一元脂肪酯:

通式CnH2nO2

结构简式：HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名称：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2酯类和羧酸类的同分异构体：6种丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸异丙酯6.写出C3H6O2的同分异构体CH3CH2COOH①HCOOCH2CH3②CH3COOCH3③CH2CH2CHOOH④CH3CHCHOOH⑤CH3-C-CH2=OOH⑥五、几种重要的酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯CH2ONO2CHONO2CH2ONO2三硝酸甘油酯HCOOR甲酸某酯

不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。OORCH4．酯的用途1）作有机溶剂；

2）食品工业作水果香料。思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。“酒是陈的香”思考：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。小结几种衍生物之间的关系乙烷溴乙烷乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯卤代①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩11用化学方程式表示上述变化过程【练习3】写出下列酯化反应方程式。1、甲酸与乙醇的酯化：2、足量乙酸与乙二醇酯化：3、乙二酸与足量乙醇酯化：4、乙二酸与乙二醇酯化生成环酯：三、酯化反应方程式书写【练习4】写出下列酯化反应方程式。乳酸的结构简式：CH3CH（OH）COOH。（1）在浓H2SO4作用下，两分子乳酸作用生成链状酯；（2）在浓H2SO4作用下，两分子乳酸作用生成环状酯。迁移提高

有关酯水解消耗NaOH的问题1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？

O‖O‖前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH

后者生成HCONa和CH3OHCH3

CH3

O‖O‖

一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH

的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使酯水解完全；但是酚酯水解时由于产生苯酚，也能与NaOH

反应，所以，NaOH

的用量应大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解完全。

例题

1mol下列有机物在NaOH

溶液中完全水解，所需NaOH

的量是多少？

CH3COCH3

O‖水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH

反应，所以需要1molNaOH水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH

；3、1mol有机物与足量NaOH

溶液充分反应，消耗NaOH

的物质的量为（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB课堂反馈１.下列有关酯的叙述中,不正确的是()A．羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C．酯化反应的逆反应是水解反应 D．果类和花草中存在着芳香气味的低级酯B2.为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是()A．加热 B．增加酯的浓度C．加氢氧化钠溶液并加热 D．加稀硫酸并加热C3.0.1mol阿斯匹林（结构式为）可跟足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为 () A．0.1mol B．0.2mol C．0.3mol D．0.4molC4.某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2O，反应消耗的O2和生成的CO2均为原有机物蒸气体积的2倍（同温同压下）。该有机物的分子式是，它可能的结构简式是。CxHyOz+O2→xC