烃-乙炔及炔烃的识用

课程：化学物料识用与分析知识点：乙炔及炔烃的识用一、乙炔

炔烃分子中含有碳碳叁键C≡C。乙炔是最简单的炔烃。

乙炔的分子式为C2H2，构造简式HC≡CH，含有一个碳C≡C键。1.物理性质

乙炔俗名电石气，纯净的乙炔是无色、无臭气体，密度1.16g/L（标况），比空气稍轻，微溶于水，易溶于酒精、丙酮、苯、乙醚等有机溶剂。

2.炔烃的分子结构乙炔分子结构示意图C：1S22S22P2PSP基态激发态SP杂化（1）sp杂化（2）键角180°，直线形（3）碳碳叁键是由一个σ

键和两个π

键组成3．乙炔的化学性质和用途（1）微弱酸性核对电子的束缚能力强，电子云靠近碳原子，使乙炔分子中的C－H键极性增加。注:

同过量的金属钠，在较高的温度下反应，可生成乙炔二钠。（2）加成反应

①加氢

在镍、铂、钯等催化剂存在下，乙炔氢化一般得到烷烃，很难得到烯烃。怎样得到烯烃？林德拉（Lindlar）催化剂：

沉淀在BaSO4或CaCO3上的金属钯，加喹啉或醋酸铅使钯部分中毒。活性降低。②加卤素(Br2

或Cl2)

两个阶段注:通过控制Br2

的加入量，该反应可以控制在第一阶段。此反应可用于C≡C的定性鉴定特点：在较低温度下，反应可控制在邻二卤代烯烃阶段。

炔烃可使溴水褪色，可用于C≡C键的检验

③加卤化氢氯乙烯聚合可得聚氯乙烯，聚氯乙烯可制成塑料。目前制取氯乙烯的主要方法。乙烯为原料的氧氯化法氯乙烯主要用于生产聚氯乙烯塑料不对称炔烃与卤代氢加成遵守马氏规则，得到卤代烯烃或卤代烷。但在过氧化物存在下与HBr加成将违反马氏规则。④加水(水合反应)

不对称炔烃与水加成-----也遵守马氏规则，产物为酮。工业上制乙醛和丙酮的方法之一⑤乙烯基化反应丙烯腈是合成聚丙烯腈的单体俗称的人造羊毛——腈纶。目前工业上主要用丙烯的氨氧化法制得丙烯腈。甲基乙烯基醚

甲基乙烯基醚是一个重要的单体，可聚合成高分子化合物，用作涂料、增塑剂和粘合剂等。乙酸乙烯酯（常简称醋酸乙烯）

是生产合成纤维——维尼纶的主要原料。

这是目前工业上生产醋酸乙烯酯的主要方法之一。（3）聚合反应乙烯基乙炔2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶的单体

聚乙炔是结晶性高聚物半导体材料。具有不溶解、不熔化、高电导率等特点从乙炔出发可以合成塑料、橡胶、纤维以及许多有机合成的重要原料和溶剂，因此乙炔是一种重要的有机化工原料。二聚三聚四聚（4）氧化反应①燃烧。

氧炔焰可达3000℃以上的高温，广泛用作切割和焊接金属。◆乙炔易燃易爆，与一定比例的空气混合后可形成爆炸性混合物，其爆炸极限为2.55%～80.8%(体积分数)。◆乙炔在加压下不稳定，液态乙炔受到震动会爆炸，因此使用时必须注意安全。◆乙炔溶于丙酮时很稳定。◆工业上在贮存乙炔的钢瓶中充填浸透丙酮的多孔物质（如石棉），再将乙炔压入钢瓶，就可以安全地运输和使用了。②被高锰酸钾氧化根据氧化产物可推测炔烃的结构用于C≡C的定性鉴定.现象:KMnO4溶液褪色,同时生成MnO2褐色沉淀。(C＝C也有此反应现象)（5）炔氢原子的反应①与钠或氨基钠反应乙炔钠乙炔二钠与三键碳原子直接相连的氢原子叫做炔氢原子。

炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与卤代烃反应作为增长碳链的方法之一。[例4-4]由乙烯和丙炔合成2-戊烯。②与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应乙炔银,灰白色乙炔亚铜,红棕色常用来鉴别乙炔及具有R－C≡CH型结构的炔烃。二、炔烃CnH2n-2(n≥2)1.炔烃的物理性质(1)状态：通常情况下，C2～C4的炔烃是气体，

C5～C17的炔烃是液体，

C18以上的炔烃是固体。（2）熔沸点：

随碳原子数目的增加而升高。一般比相应的烷烃、烯烃略高。碳碳叁键键长较短，分子间距离较近，作用力较强为什么？（3）相对密度：

小于1。

相同碳原子数的烃的相对密度为炔烃＞烯烃＞烷烃。（4）溶解性：

炔烃难溶于水，易溶于乙醚、石油醚、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。总结：炔烃的性质与烯烃相似问题：两者有何不同之处?

炔烃有何特殊性质?不饱和，可加成

炔丙位活泼可卤代

p键可被氧化末端氢有弱酸性可与强碱反应特殊性2.炔烃的化学性质：与乙炔相似。例如：加水(水合反应)乙烯醇

乙醛CH3CCH3OCH3CCHHgSO4H2SO4CH3CCH2OH＋H2O

重排酮烯醇式酮式烯醇式和酮式之间的变化是可逆的，一般平衡倾向于酮式，通常称这种异构为互变异构。甲基乙烯基酮

Hg++催化下，叁键比双键易水合。

炔烃水合反应在合成上的应用乙炔末端炔对称二取代炔乙醛甲基酮酮3．炔烃的同分异构构造异构碳链异构位置异构4．炔烃的命名炔烃的命名法和烯烃相似，只将"烯"字改为"炔"字。(1)系统命名①选主链。②编号。③取代基。④标位号。5-甲基-4-乙基-2-己炔5-甲基-3-庚炔例1例2(2)衍生物命名法：乙炔为母体命名。乙烯基乙炔二甲基乙炔甲基异丙基乙炔注：分子中同时含有双键和三键的分子称为烯炔。命名时选取含双键和三键最长的碳链为主链，从最靠近双键或三