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文档简介

烯烃亲电加成反应如何鉴别烷烃和烯烃？·提出问题·0102CONTENT目录烯烃双键结构分析烯烃的亲电加成反应01烯烃双键结构分析烯烃双键结构分析键能:σ键346kJ/molπ键264kJ/molπ键活性比σ键大不饱和，可加成至饱和π电子易极化而发生反应。是电子供体。与亲电试剂结合烯烃双键结构分析烯烃的加成反应：A

—

BA

B加成烯烃双键结构分析烯烃加成的三种主要类型：亲电加成自由基加成催化加氢（异裂）（均裂）重点02烯烃的亲电加成反应烯烃的亲电加成反应CCEY+d+d-CCEYE=

亲电试剂HXXXd+d-HOSO2OHHOHXOH卤素卤化氢硫酸水次卤酸

(X2/H2O

or

X2/OH

),

H烯烃的亲电加成反应1.与X2的加成活性：F2>Cl2>Br2>I2

合成：邻二卤代烷X

—

Xd+d-CCl4X

—

X邻二卤代烷反应：应用烯烃的亲电加成反应1.与X2的加成实验视频溴的红棕色消失检验：

C=C等不饱和碳应用烯烃的亲电加成反应1.与X2的加成汽油、煤油中常含有不饱和烃，可用怎样的方法检验？？加溴的四氯化碳溶液烯烃的亲电加成反应2.与H－X的加成H

—

XH

—

X（X=Cl，Br，l）反应：活性：HI>HBr>HCl>>HF烯烃的亲电加成反应2.与H－X的加成如主要产物主要产物有何不同？？烯烃的亲电加成反应2.与H－X的加成马尔科夫尼科夫规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子加在烃基取代较少的不饱和碳上，卤原子加在烃基取代较多的碳原子上。反马尔科夫尼科夫规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，如果是在过氧化物存在进行时，得到的产物就与马尔科夫尼科夫规则不一致。烯烃的亲电加成反应

3.与H−OSO3H（硫酸）的加成反应：H

—

OSO3HH

—

OSO3H0oCH2OH

—

OH硫酸氢酯(ROSO3H)醇遵守马氏规则烯烃的亲电加成反应

3.与H−OSO3H（硫酸）的加成合成：应用烯烃间接水合法制醇（异丙醇的工业制法）H2SO4OSO3HHH2OHOH分离与鉴别：烯烃因与硫酸反应溶于浓硫酸，既可鉴别也可除去烯烃应用烯烃的亲电加成反应

4.在H+催化下与H2O的水合反应反应：H

—

OHH+水合反应H

—

OH催化剂：H2SO4，H3PO4，HBF4（氟硼酸），TsOH（对甲苯磺酸）等强酸遵守马氏规则H

—

OHOH

HH2OH3PO4主要产物次要产物工业制醇重要办法——烯烃直接水合法制备醇应用烯烃的亲电加成反应5.与XOH(或X2/H2OorOH-)的反应反应：H

—

OHX

—

Xor+

H2O

orOHX

—

OH（X=Cl，Br）β-卤代醇乙烯与次卤酸加成，合成氯乙醇；丙烯与次氯酸加成，合成甘油的一个步骤；β-卤代醇的应用——制备环氧乙烷衍生物。Cl2/

H2OClOHO应用烯烃的亲电加成反应6.硼氢化反应HOH烷基硼醇硼氢化-氧

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