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炔烃加成反应·提出问题·如何提高石油裂解得到的乙烯的纯度呢？0102CONTENT目录炔烃的性质分析炔烃加成反应的三种类型01炔烃的性质分析炔烃的性质分析不饱和，可加成催化氢化亲电加成亲核加成

炔丙位活泼可卤代p键可被氧化末端氢有弱酸性可与强碱反应02炔烃加成反应的三种类型炔烃加成反应的三种类型催化加氢炔烃加成反应亲核加成亲电加成炔烃加成反应的三种类型1.催化加氢在催化剂铂（Pt）、钯(Pd)或雷尼镍的催化下，炔烃与氢加成。炔烃催化加氢生成烯烃，进一步加氢生成烷烃。炔烃和足量氢气发生反应时很难停留在烯烃阶段。炔烃加成反应的三种类型使用钝化了的催化剂。工业上利用乙炔部分氢化生成乙烯的反应，以提高乙烯的纯度。应用林德拉（Lindlar）催化剂：由金属Pd沉积在CaCO3，再用醋酸铅处理，使钯部分失活，这样就降低了催化剂的活性。如何使C≡C三键部分氢化生成C=C双键？？炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（1）与卤素加成反式加成鉴别：用溴-四氯化碳溶液的褪色来检验炔烃制备：重要的有机合成中间体应用炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（1）与卤素加成制备：工业制备1,1,2,2-四氯乙烷（常见溶剂）应用炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（1）与卤素加成活性：C=C>C

C炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（2）与卤化氢的加成遵守马氏规则活性：C=C>CC

催化剂（Hg盐或Cu盐）存在时，

C=C<C

C炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（2）与卤化氢的加成光或过氧化物作用下，与HBr加成有过氧化效应。反马氏规则制备：曾是生产氯乙烯（聚乙烯单体）的主要方法，现已被乙烯合成法取代！应用炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成（3）与H2O加成（水合反应）光或过氧化物作用下，与HBr加成有过氧化效应。制备：曾是工业上生产乙醛的重要方法。其他炔烃水合均得到酮，末端炔水合生成甲基酮。应用烯醇式酮式互变异构遵守马氏规则炔烃加成反应的三种类型2.亲电加成一般情况下，双键反应活性强于叁键有催化剂存在下使叁键活性增强炔烃加成反应的三种类型3.亲核加成（1）与羧酸反应在醋酸锌－活性炭催化下，乙炔可与醋酸在气相发生加成反应，生成醋酸乙烯酯。曾是工业上生产醋酸乙烯酯的重要方法，现采用乙烯、乙酸催化氧化法制备应用生产聚乙烯醇与合成纤维维纶的原料炔烃加成反应的三种类型3.亲核加成（2）与醇反应在碱性条件下，乙炔与甲醇发生加成反应，生成甲基乙烯基醚。制备：重要的有机合成中间体——甲基乙烯基醚应用生产涂料、油漆、黏合剂和增塑剂的原料炔烃加成反应的三种类型3.亲核加成（3）与氢氰酸反应在氯化亚铜的催化下，炔烃与氢氰酸生成不饱和腈。制备：早期工业生产丙烯腈的方法之一，现被丙烯氨氧化法取代应用合成聚丙烯腈（腈纶）的单体CH≡CH+HCN

CH2=CHCNCu2Cl2炔烃的性质分析20%40%60%80%100%炔烃加成反应的三种类型

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