江苏卷有机推断题

2010年19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E的结构简式为。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）（2）取代反应【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。2011年17.（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是▲。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为▲和▲填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：▲。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为▲。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：2012年17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。(2)反应=1\*GB3①→=5\*GB3⑤中属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。=1\*ROMANI.分子含有两个苯环；=2\*ROMANII.分子有7个不同化学环境的氢；=3\*ROMANIII.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【参考答案】(1)羟基醛基(2)=1\*GB3①=3\*GB3③=5\*GB3⑤(3)或(4)(5)【分析】本题是一道基础有机合成题，以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。2013年17.(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：=1\*GB3①=2\*GB3②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【参考答案】17.(15分)(1)(2)(酚)羟基酯基(3)或(4)(5)【解析】本题是一道基础有机合成题，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。解题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以官能团变化作为解题突破口，充分利用已知条件中的信息暗示和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般推理的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。2014年17、（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】（5）【解析】2015年17.(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。Ⅰ.分子含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：，请写出