烃（食品化学课件）

认识脂肪烃

----塑料袋的兴衰知识目标掌握烃的分类和各类烃的分子结构特征掌握各类烃的系统命名技能目标能够用普通命名法和系统命名法对各类烃进行命名烷烃CH3CH3环戊烷环戊烯萘苯烃链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃烃——只含有碳和氢两种元素的化合物称为烃。认识烃(命名、结构)烯烃CH2=CH2炔烃CH≡CHCH2=CH-CH=CH2二烯烃一.烃的结构乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2电子式结构式空间构型四面体结构平面结构

直线型通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2乙烷乙烯乙炔

结构特点C-C（单键），均为σ键C=C（双键）5个σ键、1个π键C≡C（叁键）3个σ键、2个π键头碰头重叠形成C—Hσ键未杂化的P轨道C—Hσ键C—Cσ键π键乙烷乙炔π键C—Cσ键C—Hσ键聚乙烯：以乙烯单体聚合而成的聚合物CH2=CH2+CH2=CH2+······→—CH2—CH2—CH2—CH2······简写：nCH2=CH2→—[CH2—CH2]n—经聚合后无π键，化学性质稳定，所以难降解塑料袋的原材料之一u

适用范围：简单烷烃u命名规则：按分子中碳原子数目称为“某烷”•

Cn≤10的烷烃用十天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示•

Cn>10的烷烃用大写数字（如十一、十二等）表示，如CH4C5H12C10H22甲烷戊烷癸烷C11H24C20H42十一烷二十烷二.烃的命名---烷烃1.普通命名法正戊烷异戊烷新戊烷以“正”、“异”、“新”来区别不同的构造异构体。“正”：代表直链烷烃；“异”：指仅在一末端具有(CH3)2CH构造而无其他支链的烷烃；“新”：指具有(CH3)3C构造的五、六个碳原子的烷烃1.普通命名法长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。②①③④支链烷烃命名三步骤：选主链定编号写名称直链烷烃：与普通命名法基本相同。2.烷烃的命名---系统命名法烷基：烷烃分子中去掉一个H原子后剩余的部分。RHR名称缩写

CH3

H

CH3CH2

HCH3CH2CH2

HCH3

CH3CH2

CH3CH2CH2

甲基

(Methyl)

乙基

(Ethyl)

正丙基(Propyl)Me

Et

Pr表1

常见的烷基的名称与表示主链的选择和取代基位置编号最长链为主链取代基编号数最小取代基最多的链为主链小基团排在前面CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784-乙基辛烷5-乙基-辛烷不正确命名相同取代基合并用大写数字表示不同基团编号相同时，使小取代基编号最小CH3CH2C-CH2CH3CH22、编号(从靠近双键的那一端开始)2341（一）命名1、选主链（选含双键在内的最长碳链）CH3CHCH2CH=CHCH2CH3CH36-甲基-3-庚烯17取代基的位置双键的位置CH33-甲基环戊烯123二.烃的命名---烯烃若分子中同时含有C=C和C≡C时，命名原则：1、选择含有C=C和C≡C在内的最长碳链为主链CH3C≡C-CH-CH2CH3CH=CHCH2CH32、编号从靠近双键或叁键一端开始。CH3C≡C-CH2CH=CHCH376543212-庚烯-5-炔123475684-乙基-5-辛烯-2-炔3、双键与叁键等同时,从双键开始。烯烃的化学性质

----塑料袋的产生知识目标掌握烯烃的主要化学性质了解亲电加成反应机理技能目标能够根据化学性质合成简单的有机物塑料袋材料是如何合成的呢？（一）加成反应1、催化加氢

CC+

H2H

HC

C催化剂

室温无催化剂时，烯烃很难加氢。在镍、钯或铂等金属催化剂下，可以与氢气发生加成反应而生成烷烃。烯烃的化学性质2、加卤素反应CH2＝CH2+X2CH2—CH2(Cl2、Br2)XXCH2＝CH2+Br2／CCl4Br2／H2O棕红色卤素的活泼顺序：F2>Cl2>Br2>I2

亲电加成反应机理:第一步是决定反应速率的一步第一步：烯烃与溴的加成，生成溴鎓离子。第二步：溴负离子从溴鎓离子的背面进攻原双键C原子溴鎓离子3、加卤化氢CH2＝CH2+HXCH2—CH2HXCH3CH—CH3(主产物)ClCH3CH2CH2Cl(副产物)CH3CH＝CH2+HCl①马代规则：不对称烯烃与不对称试剂发生亲电加成时，试剂中正电部分主要加到含氢较多的双键碳原子上，其余部分加到含氢少的双键碳原子上。②反马代规则：溴化氢的或氧化物效应。烯烃与溴化氢加成时，如果是在过氧化物条件下进行时，是反马氏加成。（加成机理不是亲电加成，而是自由基反应）

不对称烯烃与卤化氢的加成，只有溴化氢有过氧化物效应。马氏规律的解释：

δ+δ-

π电子云偏移方向（键能小，易极化）

CH3－CH=CH2

σ电子云偏移方向（受距离影响）

SP3SP2

②超共轭效应①诱导效应（I）：－CH3

供电子诱导效应

+I超共轭:由键参与的共轭，产生电子离域的现象

③中间体——碳正离子稳定性∵R是供电子基，R越多正电荷被分散程度越大。∴+C越稳定。（碳正离子：带有一个正电荷的三价碳原子离子。

+CSP2杂化）根据静电学定律,带电体的稳定性随电荷的分散而增大,因此碳正离子的稳定性主要决定于缺电子碳上正电荷的分散程度。越稳定的碳正离子越容易形成，即生成它的速度越快。（二）氧化反应1.高锰酸钾氧化①②③=CH2+KMnO4H+CO2↑=CHR+KMO4H+R’COOH=CCH3R+KMnO4H+CH3

C=OR规律：①②③①银催化氧化②过氧酸氧化2、催化氧化

（三）聚合反应①②单体在一定条件下，烯烃分子可相互加成，生成高分子化合物。这种有低分子量化合物有规律的相互加成生成高分子量化合物的反应。聚乙烯nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂ClCl聚氯乙烯合成的聚乙烯、聚氯乙烯均为塑料原材料未聚合的氯乙烯单体会对人体产生毒害，不能包装食品。基础化学从三大合成材料说起---芳烃的性质单环芳烃的结构苯的6个氢原子与6个碳原子在一个平面上。6个碳原子构成六边形。6个碳-碳键等长（139pm）比碳-碳单键（154pm）短，比碳-碳双键（134pm）长。所有的键角均为120°苯的结构苯结构的解释:价键法(VB)单环芳烃的结构苯的结构稳定性很好特殊结构高碳氢比成环碳键长平均化大∏键特殊性质：芳香性易取代难加成难氧化芳香烃的性质单环芳烃的性质物理性质1.性状：苯及同系物：无色液体，单环芳烃有毒，损坏造血器官与神经系统2.溶解性：不溶于水,而溶于汽油，乙醚和四氯化碳等有机溶剂3.密度：单环芳烃比重＜1，具有特殊芳香气味碳氢比较高,燃烧有黑烟。单环芳烃的化学性质典型反应:亲电取代

非典型反应(如:催化加氢等)侧链氧化α-H自由基卤代单环芳烃苯环

(芳香性)侧链

一、苯环上的亲电取代反应

苯环上电子云密度高，易被亲电试剂进攻，引起C—H键的氢被取代，称为亲电取代反应。单环芳烃的化学性质1.卤代反应苯及同系物与卤素在Lewis酸（FeX3或AlX3）催化下，可发生卤代反应生成卤代苯，55-60℃

卤代（X=Cl,Br）单环芳烃的化学性质2.硝化反应苯与混酸(浓HNO3/浓H2SO41：2)，50～60℃反应，生成硝基苯

间二硝基苯单环芳烃的化学性质2.硝化反应甲苯比苯更易硝化邻硝基甲苯对硝基甲苯2,4,6-三硝基甲苯（TNT）单环芳烃的化学性质3.磺化反应苯与浓H2SO4（或发烟H2SO4）反应，苯环上的氢被磺基取代生成苯磺酸反应温度增加可生成间苯二磺酸70-80℃浓H2SO4单环芳烃的化学性质CH3H2SO4+CH3SO3HCH3SO3HSO3HH2SO4·SO3200℃SO3HSO3H室温m-产物O-产物32％P-产物62%单环芳烃的化学性质为什么间二苯磺酸的生成条件要苛刻得多呢？4.付氏反应（付克反应）芳烃在无水AlCl3（Lewis酸）催化下可与RX或RCO-X反应，烷基或酰基取代芳环上的氢。分别称为付氏烷基化或付氏酰基化反应F-C烷基化：在苯环上引入烷基－R单环芳烃的化学性质4.付氏反应（付克反应）F-C酰基化反应：常用酰化试剂：单环芳烃的化学性质二、苯环上亲电取代反应的定位规则第二个取代基进入烷基的邻对位单环芳烃的化学性质为什么呢？定位基：当一取代苯(C6H5Z)通过亲电取代反应引入第二个取代基时，它所进入的位置，受第一个取代基Z的指令，由Z决定第二个取代基进入的位置。Z被称为“定位基”。定位基可分为两类单环芳烃的化学性质

1.第一类定位基(即邻对位定位基)a.带负电荷的离子。b.与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对，且以单键与其它原子相连。作用:定位、活化

结构特点：单环芳烃的化学性质

结构特点：a.

带正电荷的正离子或有孤对电子。如：―N+(CH3)3

、―+NH3

。b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且重键末端通常为电负性较强的原子。如：作用钝化苯环定位2.第二类定位基（即间位定位基）单环芳烃的化学性质性能邻对位定位基间位定位基强度最强强中弱弱强最强取代基-O--NR2-NHR-NH2-OH-OR-OCOR

-NHCOR-R-Ph-CH=CH2-X-CH2Cl-COR-CHO-COOH-SO3H-CN-NO2-CONH2-CF3-CCl3-NR3+-NH3+性质使芳环活化基团使芳环钝化基团单环芳烃的化学性质三苯环侧链上的反应苯环上侧链上α-H活泼，使之与苯环相连碳易被氧化为羧基，-COOH。氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7等。单环芳烃的化学性质单环芳烃的化学性质芳环稳定，但环上易发生取代引入新基团，这些新基团可以与很多物质作用生成新物质。如；侧链上α-H活泼，使与苯环相连碳易被氧化为羧基，如：涤纶的生产就是利用了它的这一性质。你知道吗？基础化学烧烤你吃进了什么？---认识芳香烃当你大快哚颐吃烧烤时，知道你还吃进了什么？点燃一支香烟，你还吸进了什么？课程基础塑料---人类伟大的发明塑料----人类生存的隐性杀手自然降解的塑料袋埋在地下要过大约200年才能腐烂；如果采取焚烧处理方式，则会产生有害烟尘和有毒气体，长期污染环境。塑料中芳香烃类的物质在使用过程中不断溶出，而很多芳香烃类物质如苯并[a]芘、苯并[e]芘、苯并[a]蒽、稠二萘等均属于1B致癌物质。1.天然的香树脂、香精油的具有芳香气味的物质（早期），一般含有苯环；2.芳烃：主要指含有苯环的烃类化合物不一定有香味，有的奇臭有毒；3.不一定有苯环初识芳香烃芳香烃苯系芳烃单环芳烃多环芳烃联苯芳烃多苯代脂肪烃稠环芳烃非苯系芳烃18-轮烯芳香烃分类按分子所含苯环的数目与结构分类

1.单环芳烃包括苯及其同系物2.稠环芳烃

分子中两个或两个以上苯环彼此间共用环边萘蒽菲苯并[a]芘芳香烃分类3.多环芳烃包括联苯和多苯代脂肪烃联苯三苯甲烷芳香烃分类1.单环芳香烃命名芳香烃命名单环芳香烃可看作是苯分子中的氢原子被烃基取代所得的衍生物，包括苯、苯的同系物（烷基取代）和苯基取代的不饱和烃若取代基简单，以苯作为母体，把其它基团作为取代基命名甲（基）苯乙（基）苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯邻二甲苯间二