2024届新高考化学热点冲刺复习：有机合成-以阿司匹林类药物的合成和发展为例

2024届新高考化学热点冲刺复习有机合成——以阿司匹林类药物的合成和发展为例2000多年前，希腊医生波克拉底发现柳树皮煮水喝有退烧镇痛的作用。明朝李时珍的《本草纲目》中说：“柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥疮；柳枝和根皮，煮酒，漱齿痛，煎服制黄疸白浊；柳絮止血、治湿痺，四肢挛急。邻羟基苯甲酸（俗称水杨酸）1800年，人们开始从柳树皮中提炼出具有解热镇痛作用的有效成分

任务一合成水杨酸请设计以为原料合成水杨酸的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。Cl

CH3

请写出下列物质间的相互转化关系，并标明反应条件。卤代烃烯烃醇醛酯羧酸NaOH醇溶液，△；消去NaOH水溶液，△；取代浓硫酸，△；消去H2O；加成浓硫酸，△；取代O2；氧化O2；氧化H2；加成酸或碱；水解X2/HX；加成HX；取代能否通过结构修饰降低水杨酸的酸性而获得的药物仍具有类似的药效功能呢？请写出由水杨酸合成阿司匹林的化学方程式。任务二合成阿司匹林1897年，德国化学家霍夫曼合成了乙酰水杨酸。阿司匹林OHCOOH+

(CH3CO)2O+CH3COOHCH3OCOOHCO浓硫酸解热镇痛抗炎症防止心脑血管疾病对结直肠癌、肺癌等肿瘤疾病具有预防作用阿司匹林的作用阿司匹林的缺点长期或超量服用阿司匹林会损伤胃肠道，干扰凝血机制，引起出血的风险；可能诱发或加重哮喘

恶心、呕吐、肝功能损伤……任务三合成缓释阿司匹林1982年，拜尔公司研制出长效缓释阿司匹林。CH3OCCH3COCH2CH2OCOCCH2OO[]n缓释阿司匹林问题一、合成缓释阿司匹林的单体有哪些？（缓慢水解，解决了阿司匹林代谢快，药效不够持久的问题）CH3OCCH3COCH2CH2OCOCCH2OO[]nHOOCOH

HOCH2CH2OHCH2]CCH3COOHn[CH2CCOOHCH3水杨酸乙二醇甲基丙烯酸任务三合成缓释阿司匹林

(CH3CO)2O乙酸酐问题二、如何以乙烯为原料合成乙二醇？请设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。问题三、已知：如何以

为原料合成？请设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

CH3-CH-CH3OH贝诺酯对乙酰氨基酚贝诺酯既有较强的镇痛作用，又具抗炎作用。由于分子中没有游离的羧基，因此对胃肠道的刺激性下降，副作用较小，适合老人和孩子服药。COOHOCCH3O阿司匹林成份本品为复方制剂，每粒含对乙酰氨基酚250毫克、盐酸金刚烷胺100毫克、马来酸氯苯那敏2毫克、人工牛黄10毫克、咖啡因15毫克，辅料为糊精。成份本品日用每片含主要成份对乙酰氨基酚325mg，盐酸伪麻黄碱30mg，无水氢溴酸右美沙芬15mg。NH2已知：①

苯胺(

)容易被氧化②Fe/HCl③苯环上的“邻对位”定位基团：-R、–X(卤原子)、-OH、–NH2等；“间位”定位基团：-NO2,-CHO,-COOH等

请以苯和乙酸为原料制备，写出制备的合成路线流程图。

（无机试剂任用）NH2NO2任务四合成对乙酰氨基酚1982年，拜尔公司研制出长效缓释阿司匹林1897年，德国化学家霍夫曼合成乙酰水杨酸。1857年前后，人们开始合成水杨酸

2000多年前，希