第43讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子（讲义）2024年高考化学一轮复习讲义分层练习（原卷版）

第43讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子任务目标任务目标1.了解糖类、核酸、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。必备知识考点一糖类、油脂的组成结构和性质必备知识糖类的结构与性质(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子的组成可以用通式Cn(H2O)m来表示，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也被称为碳水化合物。(3)分类：可分为单糖、寡糖和多糖。①单糖：不能水解的糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。②寡糖（低聚糖）：1mol糖水解后能产生2~10mol单糖。寡糖中以二糖最为重要，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。=3\*GB3③多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖，如淀粉、纤维素和糖原等。(4)单糖葡萄糖和果糖①组成和分子结构：名称分子式结构简式官能团两者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHCO、—OH②葡萄糖的化学性质：葡萄糖属于多羟基醛，官能团为—CHO和—OH，兼有醛和醇的化学性质，可发生氧化、加成、酯化等反应。①氧化反应（葡萄糖具有还原性）a．与银氨溶液反应：b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应：c．生理氧化：②还原反应（加成反应）③酯化反应：1mol葡萄糖可和5mol一元羧酸发生酯化反应。④葡萄糖发酵生成酒精：C6H12O6酶2C2H5OH+2CO2↑酶核糖、脱氧核糖核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。核糖与脱氧核糖均为醛糖，具有还原性。分子式环式结构简式核糖C5H10O5脱氧核糖C5H10O4(5)二糖——蔗糖与麦芽糖。蔗糖①存在：蔗糖（C12H22O11）是最常用的甜味剂，也是在自然界中分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。②物理性质：蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易溶于水。③化学性质蔗糖在酸或酶的作用下，可水解生成葡萄糖和果糖。蔗糖分子中不含醛基，属于非还原性糖，不可发生银镜反应。麦芽糖①麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，是淀粉水解过程中的一种中间产物。②使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖，其主要成分为麦芽糖。③麦芽糖有甜味，但甜度不急蔗糖。④化学性质蔗糖在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖。麦芽糖分子中含有醛基，属于还原性糖，可发生银镜反应(6)多糖——淀粉与纤维素。①相似点。a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为eq\o((C6H10O5)n,\s\do10(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do10(葡萄糖))eq\o((C6H10O5)n,\s\do10(纤维素))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do10(葡萄糖))c．都不能发生银镜反应。②不同点。a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。注意：淀粉和纤维素不是同分异构体。2．油脂的结构与性质(1)定义：油脂属于酯，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。(2)结构。(3)分类。①按烃基分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(单甘油酯：R、R′、R″__相同__,混甘油酯：R、R′、R″__不同__))②按状态分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油：常温下呈液态，含__不饱和__烃基多,脂肪：常温下呈固态，含__饱和__烃基多))(4)物理性质。①油脂一般不溶于水，密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(5)化学性质。①油脂的氢化(油脂的硬化)。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：。②水解反应。酸性水解：油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如：碱性水解：油脂在碱性条件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。要点突破要点突破1.下列物质中分子组成符合Cm(H2O)n，但不属于糖类的是①核糖②甲酸甲酯③脱氧核糖④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α—羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧2.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A．点燃，能燃烧的是矿物油B．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油C．加入水中，浮在水面上的是地沟油D．测定沸点，有固定沸点的是矿物油3.为了检验淀粉水解产物，某学生设计了如下实验方案：淀粉液eq\o(→,\s\up7(试剂1),\s\do5(①△))水解液eq\o(→,\s\up7(试剂2),\s\do5(②))混合液eq\o(→,\s\up7(试剂3),\s\do5(③△))砖红色沉淀回答下列问题：（1）试剂1是________，作用是_____________________________________________________。（2）试剂2是________，作用是______________________________________________________。发生的离子反应为__________________；如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3，能否实现实验目的__________，若不能，其原因是_________________________________________。（3）如何检验第①步实验已基本完成_______________________________________________。必备知识考点二氨基酸、蛋白质的组成结构和性质必备知识1．氨基酸的结构与性质(1)定义：氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（—NH2）取代后的化合物，分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。(2)结构简式：（α氨基酸）。(3)氨基酸的物理性质①天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300℃熔化时分解。②一般能溶于水，难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(4)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，羧基是酸性基团，氨基是碱性基团。因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。②成肽反应两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键（）（—CONH—）的化合物，发生成肽反应。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。n个氨基酸分子发生成肽反应生成一个肽链时，形成（n1）个肽键，脱出（n1）个水分子。2．蛋白质的结构与性质(1)组成蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子。主要由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。(2)结构(3)性质①两性蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸类似，也是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应。②水解蛋白质酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终逐步水解得到氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质。蛋白质酸、碱或酶水解反应多肽酸、碱或酶水解反应氨基酸酸、碱或酶水解反应酸、碱或酶水解反应③盐析少量的某些可溶性轻金属盐（如Na2SO4、NaCl等）能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。盐析得到的蛋白质仍能溶于水，即盐析是可逆的。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。④变性在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象。变性是不可逆过程。物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等。化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。蛋白质的变性，可用于杀菌消毒；疫苗等生物制剂的低温保存，是为了防止蛋白质变性。⑤显色反应蛋白质溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。⑥灼烧蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味，可用来鉴别毛料，棉料与化纤。(4)酶①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热；b．具有高度的专一性；c．具有高效催化作用。要点突破要点突破1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是A．构成蛋白质的α氨基酸的结构简式是B．人体内所有氨基酸均可以互相转化C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是A．高温或重金属盐能降低酶的活性B．酶的催化作用具有选择性和专一性C．酶是具有催化作用的蛋白质D．酶只有在强酸或强碱性条件下才能起作用3.某种蛋白酶能使蛋白质水解，作用的主要部位是蛋白质中的肽键，一般是肽键断裂。假如该种酶也能使下述物质水解，请回答下列问题：(1)断裂的键应为____________________________________；(2)水解后形成的产物是______________________________。(3)根据化学知识判断上述产物_____（填“是”或“不是”）天然氨基酸，理由：________。必备知识考点三合成有机高分子化合物必备知识1．有机高分子化合物相对分子质量从几万到几十万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。2．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。(4)举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：①小分子化合物②高分子化合物③单体④链节⑤聚合度聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n3．高分子化合物的基本性质：(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。4．合成高分子化合物的两类反应：(1)加聚反应。①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。例如，eq\o(→,\s\up7(催化剂))。②特点。a．单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。b．发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。③加聚反应的类型。a．聚乙烯类(塑料纤维)eq\o(→,\s\up7(催化剂))(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。b．聚1,3－丁二烯类(橡胶)eq\o(→,\s\up7(催化剂))(—R可为—H、—Cl、—CH3等)。c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚。nCH2=CH—CH=CH2＋nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up7(催化剂))。d．聚乙炔类eq\o(→,\s\up7(催化剂))(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。①的单体是和HO(CH2)2OH。②的单体是。③的单体是和HO—CH2CH2OH。④的单体是和⑤的单体是和H2NCH2CH2COOH。5．高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。特别提醒：(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。(3)高分子化合物都属于混合物。(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(5