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微专题(三)有机合成路线的设计有机合成路线的设计是有机合成与推断大题中必考的一问，此问难度较大。试题要求以某种已知的简单有机物为原料，利用题给路线转化或结合题给信息来合成某种目标有机物。一般合成步骤为3～4步，通常是单线合成，也有些是双线合成。要想突破此点，需从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，采用正推和逆推相结合的方法进行解题。常考的三种合成路线类型1．以熟悉官能团的转化为主型如设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。3．陌生官能团、骨架显著变化二者兼有型要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。[典例]有机物G是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到：[解析]

分析①：目标有机物与原料的结构及差异原料2HCHO—CHO———差异目标有机物比原料1少2个溴原子，多了侧链—CH2OOCH(位于羟基的邻位)续表分析②：从表中分析来看，目标有机物中的结构1与结构2在原料1中都存在，因此不需要转变。目标有机物中的结构3和结构4合起来为—CH2OOCH，即为酯类，因此需要用HCOOH与—CH2OH反应得到。分析原料可知，HCOOH可由HCHO经氧化得到，而—CH2OH可由—CH2Cl经水解得到，因此如何引入—CH2Cl是关键，此基团可由—CH3通过氯代得到，但根据已学的知识在苯环上引入一个—CH3无法实现，此时需要应用其他方法。分析有机物G的合成路线，可知D→E引入了—CH2Cl，问题得到解决。目标有机物中没有溴原子，而原料1中有溴原子，因此必须想办法将其去掉。回忆所学知识，没有这方面的讲解，故必须在题中寻找，发现C→D可实现这一转化。由题给信息知，在引入—CH2Cl之后，可在NaOH溶液中水解(此时苯环上的溴原子不水解)，使—CH2Cl转变为—CH2OH，再进行酯化反应和除去溴原子即可。[答案][思维建模]

有机合成路线的思维模板[提能集训]1．由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：(1)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是________________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)2．奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起始原料合成奥司他韦的主要路线如图所示：答案：3．(2023·浙江6月选考·节选)某研究小组按下列路线合成胃动力药依

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