新教材适用2023-2024学年高中化学第2章烃第1节烷烃学案新人教版选择性必修3

第二章烃情景切入仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。根据结构不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。烃中碳原子的饱和程度和化学键的类型是预测化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据。知识导航本章内容是学习有机化合物的基础。本章知识在结构上分为三节：第一节主要学习烷烃的组成、结构特点和性质，知道简单烷烃的命名；第二节主要学习烯烃、炔烃的组成和结构特点，比较烯烃、炔烃的组成、结构和性质的差异；第三节主要学习芳香烃的组成和结构特点，比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成、结构和性质差异。学法指导1．在复习甲烷分子结构及化学键的基础上，建构烷烃的分子结构模型，为建立烷烃的分子通式奠定基础。2．“结构决定性质”，在复习甲烷结构和性质的基础上，认识烷烃的物理性质及其变化规律和化学性质。3．复习烷烃的习惯命名法，了解烷烃系统命名法的步骤、原则，能对简单烷烃进行系统命名。4．在复习乙烯、乙炔分子结构及化学键的基础上，构建烯烃、炔烃的分子结构模型。5．“结构决定性质”，在复习乙烯性质的基础上，结合《物质结构与性质》模块知识，归纳整理烯烃、炔烃的性质及相关物理性质的变化规律。6．比较烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质的差异。7．在烷烃系统命名法的基础上，知道烯烃、炔烃的命名方法8．通过与烯烃、炔烃的对比，认识苯的结构特点、性质及用途。9．区分芳香烃和苯的同系物；从结构角度认识苯和苯的同系物在性质上的相似点和不同点；学会从基团和化学键的角度分析基团之间的相互影响。10．通过比较，认识烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成、结构和性质的差异。第一节烷烃学习目标1．认识烷烃的组成、结构特点及性质。2．了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3．通过练习掌握烷烃的系统命名法，培养有序的思维能力。核心素养1．宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2．证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。有机化合物结构复杂，种类繁多，普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称，按照一定的原则和方法，对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学方法。烷烃的性质和命名是学习有机化合物的基础，把握住烷烃的性质和命名规律，有助于其他有机物的学习，让我们一起学习“烷烃”吧！新知预习一、烷烃的结构和性质1．结构特点烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取_sp3__杂化，以伸向四面体四个顶点方向的_sp3__杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成_σ__键。2．通式_CnH2n＋2__(n≥1)。3．物理性质(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为_气态__，其他为_液态或固态__(注意：新戊烷常温下为气态)。(2)熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐_升高__；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点_越低__。(3)密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐_增大__，但均小于1。(4)溶解性：难溶于水，_易溶于__有机溶剂。4．化学性质常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(1)氧化反应烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2nCO2＋(n＋1)H2O。(2)取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。(3)分解反应烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))C8H16＋C8H185．同系物_结构__相似、分子组成上相差一个或若干个_CH2__原子团的化合物互称为同系物。二、烷烃的命名1．烃基：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。甲基(_—CH3__)，乙基(_—CH2CH3__)，正丙基(_—CH2CH2CH3__)、异丙基()。2．习惯命名法(1)以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、_戊、己、庚、辛、壬、癸__来表示。碳原子数在10以上的用汉字数字来表示，如“十一烷”。(2)将直链的烷烃称为“正某烷”；把带有一个支链甲基的烷烃称为“异某烷”；把具有结构的烷烃称为“新某烷”。3．系统命名法(1)选主链：选定分子中_最长__的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。原则：选择碳链在最长的情况下，应该是支链_最多__，即支链组成越简单越好。(2)编序号：连接在主链上的支链作为取代基。选主链中离取代基最近的一端为_起点__，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定取代基在主链上的位置。原则：各取代基编号之和最小；取代基先简后繁。(3)定名称：将取代基的名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用_短线__隔开。如命名为_2-甲基丁烷__。(4)如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用“二”“三”等汉字数字表示取代基的个数。两个表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用“_，__”隔开。如命名为_2,3,5-三甲基己烷__。如果主链上有几个不同的取代基，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如。命名为_3-甲基-4-乙基己烷__。应用体验1．下列有机物的沸点最高的是(C)A．丁烷 B．2-甲基丙烷C．2-甲基丁烷 D．2,2-二甲基丙烷解析：2,2-二甲基丙烷和2-甲基丁烷为同分异构体，2,2-二甲基丙烷沸点低，2-甲基丙烷和丁烷为同分异构体，2-甲基丙烷的沸点低，则沸点大小为2-甲基丁烷>2,2-二甲基丙烷>丁烷>2-甲基丙烷，有机物的沸点最高的是2-甲基丁烷。2．根据成功登陆土卫六的“惠更斯”号探测器发回的照片和数据分析，土卫六“酷似地球经常下雨”，不过“雨”的成分是以液态甲烷为主的一些碳氢化合物。下列说法中，错误的是(A)A．甲烷的球棍模型为B．甲烷是一种比较洁净的能源C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．甲烷的二氯代物无同分异构体解析：甲烷球棍模型中C原子的体积大于H原子，甲烷的球棍模型为，故A错误；甲烷燃烧生成二氧化碳和水蒸气，无污染、燃烧效率高，是一种比较洁净的能源，故B正确；甲烷是饱和烷烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；甲烷是正四面体结构，分子中四个氢原子完全相同，二氯代物无同分异构体，故D正确。3．(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2的名称是(C)A．3,3,4-三甲基戊烷B．2,3-二甲基-3-乙基丁烷C．2,3,3-三甲基戊烷D．2,3-二甲基-2-乙基丁烷解析：(CH3)2C(C2H5)CH(CH3)2的最长碳链含5个碳原子，从离取代基近的一端给主碳链编号得到名称为2,3,3-三甲基戊烷。要点归纳知识点1烷烃的性质问题探究：1．一种烷烃是否对应一种烃基？2．甲烷与氯气发生取代反应，其氯代产物与HCl如何分离？已知卤代烃难溶于水。探究提示：1．不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。2．卤代烃难溶于水，HCl易溶于水，所以甲烷与氯气发生取代反应，其氯代产物与HCl分离可采用水洗法。知识归纳总结：烷烃的取代反应(以甲烷与Cl2的取代为例)(1)反应条件：光照。(2)反应原理(用化学方程式表示)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。(3)反应特点CH4分子中的氢原子逐步被氯原子替代，每从CH4分子中取代1molH原子，消耗1molCl2分子。【规律方法】“四同”比较同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物分子式相同，结构不同的化合物同种元素组成的不同单质质子数相同，中子数不同的原子结构相似不同不同电子排布相同，原子核结构不同对象化合物化合物单质原子(核素)性质物理性质不同化学性质相似物理性质不同化学性质不一定相同物理性质不同物理性质不同化学性质相同例子CH4和CH3CH3丙烯和环丙烷O2和O3eq\o\al(1,1)H和eq\o\al(2,1)H典例1将1mol甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，则生成的HCl的物质的量为(B)A．1.5mol B．2.5molC．3mol D．4mol解析：甲烷与Cl2发生取代反应时，一半的氯原子进入HCl中，一半的氯原子在有机物中，据充分反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，都为0.25mol，则消耗Cl2的物质的量为0.25mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5mol，生成HCl的物质的量为2.5mol。素养应用❶1mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为(B)A．4mol B．8molC．10mol D．2mol解析：1mol丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8时，消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1︰8反应，故最多消耗Cl2的物质的量是8mol。知识点2烷烃的命名问题探究：1．按系统命名法，有机物的名称是什么？2．某有机物用系统命名法命名为3-甲基-2-乙基戊烷，该命名正确吗？探究提示：1．2,2,4,4,5-五甲基-3,3-二乙基庚烷。2．不正确。该有机物的结构简式为，主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3,4-二甲基己烷。知识归纳总结：1．烷烃系统命名的基本步骤选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。示例：2．烷烃命名“五原则”(1)最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链。(2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。(3)最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。(4)最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。典例2有机物分子的结构简式为，其用系统命名法的名称是(C)A．2,5-二甲基己烷B．2,4-二甲基-3-乙基己烷C．2,5-二甲基-3-乙基己烷D．3,3,4-三甲基己烷解析：该有机物为烷烃，最长主链含6个碳，取代基最多，离取代基近的一端编号得到名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。素养应用❷下列系统命名正确的是(C)A．2-甲基-4-乙基戊烷 B．3,3,4-甲基己烷C．2,4-二甲基辛烷 D．3,5-二甲基己烷解析：A项，主链不是最长碳链，正确的命名为2,4-二甲基己烷，故A错误；B项，相同取代基个数应注明，正确的命名为3,3,4-三甲基己烷，故B错误；C项，2,4-二甲基辛烷符合系统命名规则，命名正确，故C正确；D项，取代基编号和不是最小，正确的命名为2,4-二甲基己烷，故D错误。1．(2023·宁波高二检测)在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是(D)物质名称沸点(℃)正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0异戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在标准状况下，新戊烷是气体B．在1.013×105Pa、20℃时，C5H12都是液体C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低2．(2023·天津河东区高二检测)下列物质中，其分子式为C7H16的是(C)A．2,3-二甲基丁烷B．2,3-二甲基-1-戊烯C．2,4-二甲基戊烷D．4,5-二甲基-1-己炔解析：2,3-二甲基丁烷是分子中含有6个碳原子的烷烃，分子式为C6H14，故A不符合题意；2,3-二甲基-1-戊烯是分子中含有7个碳原子的烯烃，分子式为C7H14，故B不符合题意；2,4-二甲基戊烷是分子中含有7个碳原子的烷烃，分子式为C7H16，故C符合题意；4,5-二甲基-1-己炔是分子中含有8个碳原子的炔烃，分子式为C8H14，故D不符合题意。3．(2023·重庆一中高二检测)已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。(1)烷烃A的分子式为_C5H12__。(2)写出A可能存在的结构简式：_CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4__。(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为C(CH3)4＋Cl2C(CH3)3CH2Cl＋HCl。②B完全燃烧的化学方程式为C5H12＋8O25CO2＋6H2O。解析：(1)链状烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍，则A的相对分子质量M＝36×2＝72，由于链状烷烃通式是CnH2n＋2,14n＋2＝72，解得n＝5，所以链状烷烃A的分子式为C5H12；(2)烷烃A分子式是C5H12，根据C原子价电子数目是4，可知其可能存在的结构简式为CH