2023版高三一轮总复习化学（人教版）教案：第9章 第40讲 认识有机化合物 (基础课)

第五部分

有机化学基础

卜_________________________'

DIJIUZHANG

4二.加置有机化学基础

第40讲认识有机化合物（基础课）

出复习目标

1.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示

它们的结构，并能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化。

2.能够正确命名简单的有机化合物。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核

磁共振氢谱等），能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物

的分子式。

知识点一有机化合物的分类与命名

1.有机化合物的分类

（1）根据元素组成分类

|燃：烷烧、烯烧、烘燃、苯及其同系物等

有机化口物［燃的衍生物：卤代燃、醇、酚、醛、酮、较酸、酯等

⑵按碳骨架分类

'链状化合物（如CH3cH2cH3）

①有机化合物（环状［脂环化合物（如d°H）

、化合物［芳香族化合物（如D~°H）

’烷点（如—CH4）

链状点迹（如CH2=CH2）

脂肪煌、蛭（如CH三CH）

脂环烧：分子中不含有苯环,而含有其

②癖、他环状结构的煌（如CH3）

1r苯（◎

芳香燃4苯的同系物（如

［稠环芳香科（如爹》

（@@@）可以根据碳原子是否达到饱和，将煌分成饱和煌和不饱和泾，如

烷泾、环烷泾属于饱和泾，烯泾、块屋、芳香煌属于不饱和运。

（3）按官能团分类

①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

典型代表物的

类别官能团

名称和结构简式

烷燃——甲烷CH4

:c=c：（碳碳双键）

烯燃乙烯H2c=CH2

—c=c—

快燃乙快CH三CH

（碳碳三键）

芳香泾—苯o

1

卤代燃一C—X（碳卤键）滨乙烷CH3cH2Br

1

醇乙醇CH3cH20H

OH

—OH（羟基）苯吧

酚

\/乙酸

酸'C一（I、（醛键）

CH3cH20cH2cH3

（）（）

蠢IIII

士2H（醛基）乙醛（'H：；—C—H

（）()

II、II.

「（酮埃基）丙酮(—C―CH,

()()

竣酸IIII

TL(竣基)乙酸CH,一C—()H

乙酸乙酯

（）

酯II0

（酯基）II

CH3—()C,H.

胺一NH2（氨基）甲胺CH3NH2

乙酰胺

o

酰胺1()

Y—NH.,（酰胺基）II

CH—C—NH,

—NH2（氨基）、甘氨酸ciL—c—()H

氨基酸1II

一（较基）

COOHNH20

（@@@）（1）苯环、烷基不是官能团。官能团是中性基团，不带电荷。

⑵含有相同官能团的物质不一定是同一类物质，如一OH与苯环直接相连属

于酚，而与其他煌基相连则属于醇。

（3）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“d”错写成

/\

“C=C”，“一CHO”错写成“CHO—”或“一COH”。（4）含有醛基的有机

物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与怪基

相连，不属于醛类。

2.有机化合物的命名

（1）烷烧的命名

①烷尼的习惯命名法

卜个及以卜依次用甲、乙、丙、J、戊、己、

碳f庚、辛、壬、癸表示

原

子-

数卜个以上》用汉字数字表示

相同时A用“正”••异”“新”来区别

②系统命名法

选手链1选最长的碳链做主链.称为“某烷”

编岁位|—从主链中距支链最近的一端开始•用

阿拉伯数字表示

写N称|一

先简后繁•相同基合并

如:

：2…"f""

CHaCH>-rCH-CH>

2,3,3,5,6-五甲基-4-乙基辛烷

T匚主链名称

--------------支性名称

-----------------支链个数

8CHJ：CH)---------------------------支能位置」

(@@©)烷妙命名四原则

(1)最长：最长碳链为主链。

(2)最近：主链中离支链最近的一端为起点编号。

(3)最简：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较

简单的支链一端开始编号。

(4)最小：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中

间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系

列中各位次之和最小者即为正确的编号。

(2)烯燃和快燃的命名

砺*将含有碳碳双键或碳碳T建的最长碳链作

为主链,称为••某烯”或“某块”

从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开

编号位

始对■由链上的碳原子进行编号定位

|用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳一:键的

写2称位置.用“二一：”等表示碳碳双键或碳碳

三键的个数

CH

如:CHLCH-CH-CH3—甲基一1一丁烯,

CH；

CH—C'=C—C—C'HCH4,4一二甲基一2一己快。

I-'

CH,

(3)苯的同系物的命名

①习惯命名法

以苯作为母体，其他基团作为取代基。如O^CH3称为甲苯,O—C2H5

称为乙苯。苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异

构体，可分别用邻、同、对表示。其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲

笨。

②系统命名法

a.以苯环作为母体,其他基团作为取代基。

b.将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基

团编号即侧链编号之和最小原则。如:

6

1一甲基一3一乙基苯

(4)克的含氧衍生物的命名

①命名方法

将含氧官能团(-()H、CH()、

TCOOH)的最长碳链作为主链.称

为•,某醉”“某醛”或“某酸”

从距离官能团最近的一端对主链上的

1~f~1碳原子进行编号

、，将支链作为取代基.写在••某醇”“某

写々称一醛”或“某酸”的前面.用阿拉伯数字

标明官能团的位置

(@@@)(1)卤代姓中卤素原子作为取代基看待。

⑵酯的命名：合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应，命名酯时''先读酸的

名称，再读醇的名称，后将'醇'改'酯’即可"。如甲酸与乙醇形成酯的名

称为甲酸乙酯。

【题点有机化合物的分类及官能团的识别

1.下列叙述正确的是（）

A.和0均是芳香烧，CpNQ既是芳香克又是芳香族化合物

（）H

B.1丁（）卜1和分子组成相差一个CH2,因此是同系物关系

C.H—C—（）-CH含有醛基，所以属于醛类

II

（）

D.分子式为C4HioO的物质，可能属于醇类也可能属于酸类

D[]不含有苯环，不是芳香煌，。一\（）不属于屋，故A错误；

（）H

Cp（）H和4L分别属于酚和醇，结构不相似，不是同系物，故B错

误；H—C—（）一CH含有酯基，属于酯类物质，故C错误；C4H10O的结构中

II-

（）

可

II

能含有一OH或一£—（）—,一,故D正确。]

2.历史上最早应用的还原性染料靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛

蓝的叙述中错误的是（）

A.由碳、氢、氧、氮四种元素组成

B.分子式是Ci6H14N2O2

C.属于垃的衍生物

D.它含有碳碳双键和酮埃基

B[由靛蓝的结构简式可知，靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成，故A

正确；由结构简式可知，分子中含有16个碳原子、10个氢原子、2个氮原子、

2个氧原子，分子式为C16H10N2O2,故B错误；溶:分子中的氢原子被其他原子

或原子团取代而生成的一系列化合物称为烧的衍生物，由结构简式可知，该有

机物含N、O元素，为泾的衍生物，故C正确；由靛蓝的结构简式可知，它含

有碳碳双键和酮裁基，故D正确。］

题点❷有机物的命名

3.根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是()

A.2,3,5,5一四甲基一4一乙基己烷

B.工人/3,3一二甲基一2一乙基一1一丁烯

C.11：工2一乙基一3一甲基戊醛

O

D.।1,2一二甲基一1一氯丙烷

CI

B［A项，有机物主链有6个碳原子，2号碳原子上有2个甲基，3号碳原

子上有1个乙基，4、5号碳原子上各有1个甲基，系统命名为2,2,4,5—四甲基

一3一乙基己烷，错误；B项，有机物是主链有4个碳原子的烯烧，3号碳原子

上有2个甲基，2号碳原子上有1个乙基，1号碳原子上有碳碳双键，系统命名

为3,3一二甲基一2一乙基一1一丁烯，正确；C项，有机物是主链有5个碳原子

的醛，2号碳原子上有1个乙基，3号碳原子上有1个甲基，系统命名为3—甲

基一2一乙基戊醛，错误；D项，有机物主链有4个碳原子，2号碳原子上有1

个氯原子，3号碳原子上有1个甲基，系统命名为3—甲基一2一氯丁烷，错误。］

4.根据要求写出下列有机物的结构简式。

(1)4,4一二甲基一2一戊醇的结构简式为

(2)2,4,6—三甲基苯酚的结构简式为o

(3)乙二酸二乙酯的键线式为o

(4)苯乙快的结构简式为o

⑸丙二醛的结构简式为o

CHOH

［答案］(1)CH—C—CH—CH-CH：i(2)"

CH,OHIH3

()C=CH

(3)\Z\J\/\(4)/L(5)OHCCH2CHO

()=

I题后反思I

有机物系统命名中常见的错误

⑴主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

⑵编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。

⑶支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“一”“，”忘记或用错。

知识点二有机化合物的结构

椅理安.“一

1.有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目|每个碳原子形成4个共价键

成键种类|单铤、双键或三键

连接方式|碳链或碳环

(@@@)若有机物中含有O、N等元素，则每个氧原子形成两个共价键，

每个氮原子形成三个共价键。

2.有机化合物中共价键的极性与有机反应

⑴共价键中，成键原子双方电负性差值越大，共价键极性越强，在反应中

越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应

的活性部位。

(2)如乙醇分子中，极性较强的键有O—H键、C—O键、C—H键，因此乙

醇发生化学反应时断键的部位主要是如下所示的四处位置。

HH

II21

H-C-C4O-^H

4-1-34-'1

HH

反应a：2cH3cH2OH+2Na―>2CH3cH2ONa+H2f（断1键）

反应b：CH3cHzOH+HBr-^-CH3cH2Br+H2O（断2键）

催化齐

反应c：2cH3cH2OH+O2—^~*2CH3CHO+2H20（断1、3键）

反应d：CH3CH2OH^-CH2=CH21+H2O（^T2>4键）

A/UU

(@@@)(1)兀键：电子云重叠程度比。键的小，故7T键不如。键牢固，比

较容易断裂而发生化学反应，因此乙烯、乙烘易发生加成反应。

(2)共价键的极性越大，越易断裂发生化学反应，如乙醛中的醛基具有较强

的极性，易与一些极性试剂发生加成反应。

3.同分异构现象、同分异构体

(1)概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有

同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

(2)构造异构

碳架CH3CHCH3

碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和

异构CH；i

位置官能团位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和

异构CH3CH=CHCH3

官能团官能团种类不同，如：CH3cH20H和CH30cH3

异构常见的官能团异构有醇、酚、酸；醛与酮；较酸与酯等

方)(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质

量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H50H与HCOOH

不是同分异构体。

(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,

如C2H2与C6H6、HCHO与CH3coOH不是同分异构体。

(3)立体异构

I.顺反异构

①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方

式不同，产生顺反异构现象。

②2一丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原

子形成的。比较下面两种结构:

HHHCH

\/\/'

C=CC=C

/\/\

H3cCH3H;CH

ab

可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的,但是空间

结构是不同的。这种异构称为顺反异构。

II.对映异构——氯澳碘代甲烷

ab

从图中可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团丕根回，

但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左手和右

手，称为手性异构，又称为对映异构,这样的分子也称为手性分子。

4.同系物

(1)同系物的概念、特点及性质

-一结构相似.在分子组成上相差一个或若

干二十个CH?原子团的化合物

L官能团种类、数目均相同

特占一

-具有相同的通式

—物理性质：随碳原子数的增加发生规

-TLr律性变化

性质

一化学性质：相似

(2)同系物的判断

一差分子组成上相差一个或若干个CH2原子团

通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足

二同

环的种类和数量均相同)

同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的

三注意

物质，物理性质不同，但化学性质相似

(@@@)(1)具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯度和环烷烧

的组成通式均为CnH2„,但二者不是同系物。（2）具有相同官能团的有机物不一

定属于同系物，如CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不属于同系物。判断

有机化合物是否属于同系物的关键是判断它们的结构是否相似。如环丁烷（口）

分子式为C4H8,与丙烯（CH3—CH=CH2）相差1个CH2原子团，但是二者结

构不相似，所以不是同系物。

训练工

【题点CB有机物的结构与表示

1.下列化学用语书写正确的是（）

H

A.甲烷的电子式：H：C：H

H

B.丙烯的键线式：

C.乙烯的结构简式：CH2cH2

HH

__II

乙醇的结构式：H—（—O—C—11

D.II

H11

A［丙烯的键线式为=/,故B错误；乙烯的结构简式为CH2=CH2,故

HH

错误；乙醇的结构式为故错误。］

CH—IIH,D

IlH

2.以下说法不正确的是（）

A.在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个

共价键

B.羟基的电子式可表示为,。：H

C.在烧中，碳原子之间只能形成。键

D.碳原子与其他原子间形成的共价键，极性越强越容易断裂

C［碳碳双键和碳碳三键中均含有7T键，故C错误。］

题点❷同分异构体与同系物的判断

3.论口~^（甲）、（乙）、自，（丙），下列说法正确的是（）

A.甲、乙均为芳香烧

B.甲、乙、丙互为同分异构体

C.甲与甲苯互为同系物

D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面

B［乙不含苯环，不是芳香泾，A错误；甲、乙、丙的分子式均为C8H8,

互为同分异构体，B正确；甲为烯屋，含'（、一（',甲苯中不含（,=（，,二者

/\/\

结构不相似，C错误；乙中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误。］

4.有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2一丁烯有两

种顺反异构体：A中两个一CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个一CH3在双键

两侧，称为反式，如下所示：

H（CCH（H;CH

根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异

构，写出其结构简式。

⑴三种位置异构：、、。

（2）两种顺反异构：、o

［解析］根据官能团（碳碳双键）的位置不同可以确定由两种位置异构体：

CH,CH=CH.

H-CHCH）再把苯环移动到第二个碳原子上可

以得到第三种异构体:;第二种同分异构体又有两种顺反异构体。

CH；—C=CH?

［答案］(1)—CH=CH2

矢D识点三研究有机化合物的一般步骤和方法

3®缴腹:梳理

1.研究有机化合物的基本步骤

分离、元素定测定相时波谱

一

提纯量分析分子质量分析

纯净物确定实验式确定分子式确定分子结构

2.分离'提纯有机物常用的方法

(1)蒸储和重结晶

适用对象要求

常用于分离、提纯液①该有机物热稳定性较高

蒸储

态有机物②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或

常用于分离、提纯固很大

重结晶

体有机物②被提纯的有机物在所选溶剂中溶

解度受温度的影响较大

⑵萃取和分液

①常用的萃取剂：茎、CC14.Z避、石油酸、二氯甲烷等。

②液一液萃取：利用待分离组分在两种丕互溶的溶剂中的溶解度不同，将

有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

③固一液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

索组

的元

机物

定有

法测

学方

用化

元

J)

fH

?.H

*C()

后C-

燃烧

素成.如

分

吸收法

化产物

比希氧

析①李

定量

分

(元素

析法

量分

素定

代元

②现

分析

)

析仪

:

法中

吸收

产物

氧化

比希

如李

氢

计算

12

水CaC

(用无

“0

含

原子

)

测质量

吸收，

为

剩余

有

量

CuO

机

子

氧原

计算碳

物

量

的含

溶

()H浓

(用K

(,(%

原子含

)

质量

收，测

遭吸

IL

111

确定

量的

子质

对分

⑵相

法

质谱

——

测定

量的

子质

对分

①相

有

即为该

最大值