预测化学模拟+权威预测：专题十七 烃的衍生物

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精【模拟演练】1.(2011·安庆模拟)关于醇类的下列说法中错误的是()A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B。酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质C。乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃2。(2011·广州模拟)如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是()A。反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D。反应④⑤⑥是取代反应3.（2011·绵阳模拟)下列说法错误的是（)A。乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B。乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应4．(2012·湖州模拟)下列说法中不正确的是（)A。酸与醇反应一定能生成酯,且酯化反应是可逆反应B.CO2通入饱和苯酚钠溶液，用分液法可以得到苯酚C.有机物的n溴代物的同分异构体的数目与m溴代物的同分异构体的数目相等，则m、n一定满足的关系式为m+n=6D。等物质的量的烃或烃的含氧衍生物A和B完全燃烧时,消耗氧气的量相等，则A和B的相对分子质量相差可能为18n或44n（n为正整数）5。（2011·昆明模拟)有机物甲分子式为C10H12O2,在酸性条件下水解得到乙和丙，丙遇FeCl3显紫色,丙的相对分子质量比乙大34，甲的结构有（)A。1种 B。2种 C.3种 D.4种6.（2011·淮安模拟)使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是()A．FeCl3溶液 B．溴水C．KMnO4溶液 D．金属钠7.(2011·桂林模拟)下列三种有机物是某些药物中的有效成分:以下说法中正确的是（)A．三种有机物都能与浓溴水发生反应B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D．只用FeCl3溶液就能鉴别出这三种有机物8.（2011·常德模拟）有机物在反应中,常有原子间的共价键全部或部分断裂,如C—H、C—C、C＝C、C—O、C＝O等。下列各反应中，反应物分子中断裂键的排列，正确的组合是（)化学反应乙醇酯化乙醇与钠乙醛氧化乙醛加氢AO-HC—HC—HC—OBO—HO-HC—HC＝OCC-OC—OC—HC＝ODC—OC—HC-CC—O9。(2011·嘉兴模拟)某有机物A(C8H16O2)能发生如图所示的变化，其中C与F是同分异构体.则符合条件的A的同分异构体有多少种（)A．1种 B．2种 C．3种 D．4种10.(2011·合肥模拟）下表中实验操作能达到实验目的的是()选项实验操作实验目的A向过量的苯酚溶液中加入少量的溴水观察生成的白色沉淀三溴苯酚B向甲酸钠溶液中加新制的Cu(OH)2并加热确定甲酸钠中含有醛基C向酒精和醋酸的混合溶液中加入金属钠确定酒精中混有醋酸D将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间,再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液检验水解产物中的溴离子11。(2012·昆明模拟）已知物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应.请回答下列问题：（1）写出反应类型：反应①______，反应②______。（2)写出化合物B的结构简式_______________________。(3）写出反应②的化学方程式_______________________。（4)写出反应④的化学方程式_______________________。(5）反应④中除生成E外，还可能存在一种不含氧的副产物（含结构），它的结构简式为_______________________。（6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为______（填写字母)。a。醇 b。醛 c。羧酸 d。酚12。(2011·佛山模拟)奶油中含有一种用作香料的有机化合物A，该有机化合物只含有C、H、O三种元素，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，其相对分子质量为88，A的结构中含有碳氧双键。1molB可生成2molC,也可与2mol反应.已知：①ROH+HBr（氢溴酸)RBr+H2O与A相关的反应如下：（1）写出反应②的反应类型:______。(2）写出A、C、F的结构简式：A______，C______，F______.请写出两种与A的物质类别不同的同分异构体的结构简式：______,______.（3）写出反应③的化学方程式：______________________。（4)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：______________________。13.(2011·苏州模拟)实验室一试剂瓶的标签严重破损,只能隐约看到下列一部分：“”取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：16。6g该物质完全燃烧得到39。6gCO2与9gH2O。(1)通过计算可知该有机物的分子式为：___________。(2)进一步实验可知：①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体.②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(已折成标准状况)。则该物质的结构可能有______种，请写出其中任意两种同分异构体的结构简式__________________________________________________________________。（3)若下列转化中的D是(2）中可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。①A的结构简式为___________。②写出A转化成B的化学方程式：______________________________________。③写出由D制取E的化学方程式：______________________________________。④反应类型:CD的①______,DE______。(4）已知：在一定条件下，有如下反应可以发生此类反应称为缩聚反应,请写出在一定条件下D发生缩聚反应的化学方程式：__________________________________________________________________.14.（2011·茂名模拟)有机物OPP是用途十分广泛的有机化工产品，广泛应用于杀菌防腐、印染助剂、表面活性剂、稳定剂和阻燃剂等领域。以烃A为原料可合成OPP:已知醛或酮在碱催化下可发生如下反应：(1）①烃A是无色、带有特殊气味的液体.经实验测定，烃A中碳元素和氢元素的质量比为12∶1.烃A的结构简式为__________。②______(填操作名称)是分离、提纯液态有机物的常用方法，烃A就是用该方法从煤焦油中得到的基本化工原料。(2)烃A生成有机物B的反应类型为__________。（3)①有机物C能与NaOH反应,反应的化学方程式为______________________。②有机物C与浓溴水反应生成白色沉淀，可用于有机物C的定性检验和定量测定，反应的化学方程式为______________________________________________。(4)有机物C6H10O的红外光谱图显示分子中含有C＝O键，但是C6H10O不能发生银镜反应。C6H10O的结构简式为__________。(5)有机物D的结构简式为__________。（6)有机物D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP，OPP的红外光谱图显示分子中有O—H键和苯环。OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团，其核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1，有机物E的结构简式为__________.【高考预测】烃的衍生物在高考试题中涉及的考点有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质，多考查基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等。在高考试题中选择题主要考查烃的衍生物基本知识，填空题中以合成与推断为主要考查形式，此为高考必考内容。从近几年高考试题来看,对于该部分内容的命题预测点如下:命题角度高考预测官能团性质的考查1、2、3常见有机实验4、7综合考查5、61.能发生消去反应,且有机产物有两种的是（）A。CH3-Cl B.C. D.2.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（）A．分子式为C16H18O9B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C．1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应3.有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，遇三氯化铁发生显色反应，但不水解的芳香族化合物共有（)A.4种 B。5种 C.6种 D。7种4.下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是(）编号实验操作实现现象解释与结论A将乙醇与浓硫酸共热至170℃,所得气体通入酸性KMnO4溶液中KMnO4溶液褪色乙醇发生消去反应,气体中只含有乙烯B淀粉溶液和稀硫酸混合加热，加新制Cu(OH）2悬浊液有红色沉淀产生淀粉发生水解，产物有还原性C向甲苯中滴入适量浓溴水，振荡、静置溶液上层呈橙红色，下层几乎无色甲苯和溴发生取代反应，使溴水褪色D向蔗糖中加入浓硫酸放热，变黑膨胀，有刺激性气味浓硫酸有脱水性和强氧化性，生成C、SO2和CO2等5。某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5,1mol甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol,下列说法正确的是(）A。符合上述条件的甲共有3种B。1mol甲最多可以和3molNaOH反应C。乙不能和溴水发生反应D。2mol乙最多可以和1molNa2CO3反应6.有机物M、N中都只含有C、H、O三种元素,它们的分子结构如图所示。已知N是M在浓硫酸存在下加热反应后的产物之一.M在浓硫酸存在条件下加热可得到一种遇FeCl3溶液显紫色的有机物A。试回答下列问题：（1）有机物M的化学式为_______________.(2)下列有关有机物M、N、A的说法不正确的是_________(填字母)。A．有机物N分子中含有羧基、碳碳双键、酚羟基、醇羟基等B．有机物N能发生加成反应、酯化反应、消去反应、卤代反应C．有机物N与有机物M互为同分异构体D．有机物N能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使紫色石蕊试液变红色E．有机物M、N、A都能发生缩聚反应形成高分子化合物(3)有机物A有多种同分异构体,其中有一种同分异构体B的苯环上的一氯代物只有两种,B能发生水解反应，且1molB与足量NaOH溶液反应时，最多可消耗3molNaOH，则有机物B的结构简式为_______________。(4)A能与有机物D在一定条件下反应生成一种相对分子质量为166的酯类物质，D可能的结构简式为________________.7.某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯，已知有关物质的沸点如表:物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯沸点/℃64.7249199。6Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度约为0。79g·cm-3），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几块碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。(1）浓硫酸的作用是__________________________________________________;若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式_____________________________________________________________。(2）甲和乙两位同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去)。根据有机物的沸点，最好采用______(填“甲"或“乙”)装置。理由是___________________________________________________________________。(3)反应物CH3OH应过量，理由是_______________________________________。Ⅱ.粗产品的精制(4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请在流程图中方括号内填入操作方法的名称。(5)通过计算，苯甲酸甲酯的产率为__________________________________。答案解析【模拟演练】1。【解析】选B。A项,由醇的概念可知A项正确；B项，酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基所连烃基不同导致它们的化学性质不同,B项错误；C项,二者都是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用,可用于配制化妆品，C项正确；D项,由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。2。【解析】选C。反应①是加成反应，反应②是加聚反应,反应③是氧化反应，反应④⑤⑥⑦是取代反应,因此C选项错误。3。【解析】选D。A项,料酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，A项正确；B项,通常情况下，乙醇和乙酸为液态，乙烷和乙烯为气态，所以乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高,B项正确；C项，乙醇能氧化为乙醛、乙酸,乙酸可进一步氧化为二氧化碳,C项正确；D项，酯化反应和酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，皂化反应是在碱性条件下水解,比较彻底，与酯化反应不互为可逆反应，D项错误。4．【解析】选A.酸与醇反应不一定生成酯，如HX与醇反应生成卤代烃，故A错误；CO2通入苯酚钠溶液可生成苯酚，苯酚在水中的溶解度小，可通过分液法得到苯酚，故B正确；有机物苯环上的空位一共有6个，根据等效氢原理m+n=6,故C正确；等物质的量的A与B完全燃烧时耗氧量相同，若A的分子式为CxHy,则B的分子式可组成CxHy（H2O）n或CxHy（CO2）n,故A与B的相对分子质量相差18n或44n，故D正确。5。【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1）有机物丙属于酚类。（2)由甲的组成及性质判断，乙应为含四个碳原子以下的羧酸。【解析】选C.丙遇FeCl3显紫色，说明丙中含有酚的结构，有机物甲分子式为C10H12O2，在酸性条件下水解得到乙和丙,甲中只含有一个酯基，所以1mol甲和1mol水反应生成1mol乙（羧酸)和1mol丙（酚），又因为丙的相对分子质量比乙大34，所以丙为C7H8O，乙为C3H6O2，分子式为C7H8O的酚有3种结构分子式为C3H6O2的酸只能是CH3CH2COOH，所以有机物甲有3种结构。6.【解析】选B.溴水与酒精互溶，无明显现象;与苯酚作用产生白色沉淀，与己烯作用生成卤代烃，不溶于水，但溴水颜色褪去；与甲苯不反应，但甲苯可以萃取溴，溶液分层，上层橙红色,下层无色。因此，可用溴水鉴别四种无色液体。【方法技巧】有机物的分离有机物的分离或提纯,有些可以直接通过萃取、分液、蒸馏、分馏、水洗、洗气等操作就能顺利解决,有时还往往需要加入其他试剂，加入的试剂一般只和杂质反应（或者只和非杂质反应，而杂质却不反应),最后不能引进新杂质，且试剂易得，杂质易分。如除去甲烷中混有的少量乙烯，可以先通入溴水中，再通入浓硫酸中,通过洗气除去。又如:分离苯和苯酚，可加入NaOH溶液，通过分液先得到苯，余下溶液是苯酚钠,再通入CO2,得到苯酚。7.【解析】选C.通过分析三种有机物的结构，只有对羟基桂皮酸含酚羟基和碳碳双键，能与溴水反应，其他两种都不反应，A错。三种有机物虽然苯环上各有两个取代基，但阿司匹林两个取代基在邻位上，一氯取代物有4种，故B错。三种物质都消耗氢氧化钠，1mol对羟基桂皮酸消耗2mol氢氧化钠，1mol布洛芬消耗1mol氢氧化钠，1mol阿司匹林羧基消耗1mol氢氧化钠，酯基水解消耗2mol氢氧化钠，因为酚羟基与氢氧化钠也反应，共消耗3mol，所以C正确.对羟基桂皮酸含酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，其他两种不行，所以只用FeCl3溶液不能鉴别这三种物质，D错。8。【解析】选B.该题考查了官能团的性质,特别是官能团的反应实质，虽然比较基础，但考查了学生对有机反应的理解与掌握.乙醇酯化断O—H，乙醇与钠也是断O—H，乙醛氧化断的是C—H，乙醛加氢断的是C＝O，B正确。9。【解析】选B.由于A是酯，水解后得到醇和羧酸。醇进一步氧化得酸F，F与C又是同分异构体，说明C与F碳原子数相同，各为四个，即C与F剩余三个碳原子结构不同,即丙基不同，所以组成A的醇和羧酸的丙基的结构不一样,丙基有两种结构，只能分别与羟基和羧基相连，故同分异构体有2种。10。【解析】选B。A由于溴水少，生成的三溴苯酚能溶于苯酚溶液，很难观察到白色沉淀,A错。由于乙醇也能与钠反应，不能检验醋酸，C错。D中的氢氧化钠本身能与硝酸银反应,干扰溴离子的检验，若要检验,先加硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液才行,D错。【误区警示】1。忽略甲酸钠中含有醛基，可与新制Cu（OH)2悬浊液反应而漏选B。2.卤代烃在碱性条件下水解，在检验卤离子时要在酸性条件下,因此在加入AgNO3溶液之前必须先加HNO3酸化，因忽略上述条件而误选D。11.【解析】根据HOCH2C≡CCH2OH与H2反应可得,A为HOCH2CH2CH2CH2OH,A转化为D的条件是浓硫酸并加热,即发生了消去反应，所以D为1,3—丁二烯，D转化为C7H10O2，从C4H6和CH2＝CH-COOH可以看出，D转化为E为加成反应，由GHB转化为C可知，GHB含有—OH和-COOH，所以GHB的结构简式为：HO—CH2CH2CH2—COOH,逆推B为HO—CH2CH2CH2—CHO，GHB转化为C是分子内发生酯化反应生成内酯。答案：(1）加成反应酯化反应（或取代反应)（2）HOCH2CH2CH2CHO（3)HOCH2CH2CHCOOH+H2O（4)CH2＝CH—CH＝CH2+CH2＝CH—COOH(5）（6)d12。【解析】通过计算可知A的分子式为C4H8O2，从(4)中信息可知，G的分子式为C4H6O2，可知A中的两个氧原子不是在同一个碳原子上，结合G的“一氯代物只有一种”可知G为所以A为：A的同分异构体很多，与A不同类型的同分异构体有酯类、醛类等；根据已知提示可得E为由②的反应条件推知F为：由A到B的反应条件可知B为：根据已知信息中的反应条件“HIO4”可知C为CH3CHO；反应③为酯化反应。答案：（1)消去反应（2）CH3CHOHOCH2-CH2—CH2—CHOCH3COOCH2-CH3(其他合理答案也可）（3)CH3CH（OH)CH(OH）CH3+2C6H5COOHCH3CH（OOCC6H5）CH（OOCC6H5)CH3+2H2O（4）13。【解析】该题考查比较新颖，借助试剂标签的损坏，通过一系列实验来验证该试剂的具体成分,再通过推断来考查有机知识。(1）从破损的标签可以看到相对分子质量为166,且含苯环，根据燃烧可以求算出化学式为C9H10O3。（2)根据实验,该有机物含羧基和羟基.同分异构体主要体现在羧基和羟基的位置不同。由于两个取代基根据图可以看出在相邻位置，所以它共有6种结构;分别如下：（3)D是(2）中可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环，是由于酯化反应得到，可以确定D上有羧基和羟基，结构简式为C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀，说明C水解后有Cl离子，C上含Cl，C进一步水解后得到D，所以可以确定A的结构简式为所以根据图示可以确定A的转化，反应方程式和反应类型很容易确定。答案：（1）C9H10O3（2)6（任写两种即可）④水解（取代）反应酯化（取代）反应14.【解析】该题考查了对基础知识的掌握与应用.烃A是常见的液体，碳元素和氢元素的质量比为12∶1，可以确定是苯。A到B再到C的转化过程中，根据条件可以确定C是苯酚。C6H10O的红外光谱图显示分子中含有C＝O键，但是不能发生银镜反应，而且在苯酚加氢后得到，可以确定结构简式为然后利用所给的信息，两个去水生成D，D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP(C12H10O)，根据OPP的红外光谱图显示分子中有O—H键和苯环,可以确定OPP是两个苯环单键相连，其中一个苯环上含羟基。该题在考查有机物推断的过程中,也考查了实验，同时还考查了常见官能团的性质，苯酚和醛基的检验。OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团,其核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1,根据峰面积，E有六种等效氢，因此根据等效氢的判断确定E为答案：(1）①②分馏（2)取代反应【高考预测】1.【解析】选C。从四个选项中可看出，A、D不能发生消去反应，B消去后得一种有机产物，C消去后得两种有机产物。2。【解析】选C.A项，分析该有机物的结构可知其分子式为C16H18O9,A项正确；B项，与苯环直接相连的原子相当于苯上的氢原子,所以都在同一平面上，B项正确；C项，该有机物含有两个酚羟基和一个羧基，酯基水解后生成一个羧基和一个醇羟基,所以1mol咖啡鞣酸水解时可消耗4molNaOH，C项错误;D项，该有机物酚羟基的邻位、对位有氢原子（可以与浓溴水发生取代反应），同时该有机物中还含有碳碳双键（可以与浓溴水发生加成反应），D项正确。3.【解析】选C。能发生银镜反应但不水解，说明分子中含醛基，但不是甲酸酯；遇三氯化铁发生显色反应，说明含酚羟基，且根据组成推断为二元酚。符合要求的结构共有6种：4。【解析】选D。A中实验室制取乙烯,副反应较多，生成的乙烯中含多种杂质，如乙醚、CO2、O2等，通过高锰酸钾溶液,除乙烯可以使其褪色，SO2、乙醇都可以使其褪色，A错误。淀粉在稀硫酸中水解后，先加入氢氧化钠中和稀硫酸，再加新制的氢氧化铜悬浊液，故B错。甲苯和溴水不发生化学反应，溶液分层，发生了萃取，溴在甲苯中的溶解度大，故C错。D实验是教材中检验浓硫酸脱水性的实验，D正确。5.【解析】选A。A项,“1mol甲水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2mol”说明甲