人教版高中化学选修5：有机化学基础 　卤代烃【全国一等奖】

第三节卤代烃第一页，共二十一页。1.写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。3、什么叫官能团？复习：2、写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl第二页，共二十一页。一、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2、卤代烃的分类及命名1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和3、物理性质：除少数为气体外，多数为液体或固体，难溶于水，可溶于大多数有机溶剂，密度比水的密度大。第三页，共二十一页。二、溴乙烷由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。1、溴乙烷的分子组成与结构分子式电子式C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH结构式结构模型（是极性分子）在核磁共振氢谱中怎样表现第四页，共二十一页。2.溴乙烷的物理性质

无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。3.溴乙烷的化学性质

由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。①溴乙烷的取代反应C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反应第五页，共二十一页。②溴乙烷的消去反应

反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。第六页，共二十一页。实例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||

HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子第七页，共二十一页。实验探究取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：结论：气体为乙烯第八页，共二十一页。气体的确证分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。第九页，共二十一页。溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图第十页，共二十一页。消去反应实验设计：1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？第十一页，共二十一页。（4）、请同学们比较溴乙烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷溴乙烷NaOH水溶液加热NaOH醇溶液加热乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。碱、水、取代碱、醇、消去第十二页，共二十一页。三、卤代烃的化学性质1、卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。2、主要的化学性质：1）取代反应（水解反应）与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△第十三页，共二十一页。

说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应CH3CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2OH+HClNaOH△CH3CHClCH3+NaOHCH3CHCH3+NaCl△H2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH△反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热醇△CH3－CH－CH2＋NaOH→CH3－CH＝CH2＋NaBr+H2OHBr||第十四页，共二十一页。1、是不是所有卤代烃都能发生消去反应？2、发生消去反应的条件是什么？第十五页，共二十一页。+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O练习：1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式

2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式第十六页，共二十一页。

能否都发生消去反应？请同学们试写出发生消去反应后的产物。

、、√CH3C=CHCH3|CH3CH3CH3CHCH=CH2|概念延伸:请同学们思考下列问题。第十七页，共二十一页。1、烃中碳原子数≥2

2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）

3、反应条件：强碱和醇溶液中加热

发生消去反应的条件:第十八页，共二十一页。3-甲基-3-溴己烷发生消去反应可得到几种产物？CH3CH2CH2CCH3CH2CH3BrCαβββ第十九页，共二十一页。3、卤代烃中卤素原